(R)-5-(benzyloxy)-2-trimethylsilyloxyhex-1-ene | 1268695-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-(benzyloxy)-2-trimethylsilyloxyhex-1-ene
• 英文别名: trimethyl-[(5R)-5-phenylmethoxyhex-1-en-2-yl]oxysilane
• CAS: 1268695-31-3
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂Si
• 分子量: 278.467
• InChiKey: KGRDKLXSNHGSLU-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.5±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(benzyloxy)-2-trimethylsilyloxyhex-1-ene 在 10% palladium on activated carbon 、 氢气 、 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 methyl 2-[(2S,3S,7R)-3-hydroxy-7-methyl-1,6-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  A convergent synthesis of the [4.4]-spiroacetal-γ-lactones cephalosporolides E and F

  摘要：

  A short convergent synthesis of the fungal metabolites cephalosporolides E and F is reported. The key step makes use of a chelation-controlled Mukaiyama aldol reaction to access the key acyclic spiroacetal precursor with the required syn stereochemistry. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.107
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-benzyloxyhex-1-ene 在 氧气 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-5-(benzyloxy)-2-trimethylsilyloxyhex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  A convergent synthesis of the [4.4]-spiroacetal-γ-lactones cephalosporolides E and F

  摘要：

  A short convergent synthesis of the fungal metabolites cephalosporolides E and F is reported. The key step makes use of a chelation-controlled Mukaiyama aldol reaction to access the key acyclic spiroacetal precursor with the required syn stereochemistry. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.107

文献信息

• A convergent synthesis of the [4.4]-spiroacetal-γ-lactones cephalosporolides E and F
  作者：Margaret A. Brimble、Orla C. Finch、Amanda M. Heapy、John D. Fraser、Daniel P. Furkert、Patrick D. O’Connor

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.107

  日期：2011.2

  A short convergent synthesis of the fungal metabolites cephalosporolides E and F is reported. The key step makes use of a chelation-controlled Mukaiyama aldol reaction to access the key acyclic spiroacetal precursor with the required syn stereochemistry. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.