(S)-methyl 2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)propanoate
• 英文别名: Z-L-Phe-L-Ala-OMe；methyl ((benzyloxy)carbonyl)-L-phenylalanyl-L-alaninate；N-benzyloxycarbonyl-l-phenylalanyl-l-alanine methyl ester；methyl (2S)-2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoate
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₅
• 分子量: 384.432
• InChiKey: LRBHPGIHMKBMQY-YJBOKZPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)propanoate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到N-[(苄氧基)羰基]-L-苯丙氨酰-L-丙氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  Zaher, M. R.; El-Sharief, A. M. Sh., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 8, p. 740 - 743

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-methyl 2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  N-酰基三嗪二酮; 三嗪酮型缩合剂合成的新型酰化剂

  摘要：

  在本文中，我们报道的合成Ñ -acyltriazinedione经由意想不到ø - ñ acyloxytriazinone的酰基重排和其作为酰化试剂的效用。N-酰基三嗪二酮可通过硅胶柱色谱法分离，并在不存在任何碱的情况下与胺反应，以良好的收率得到相应的酰胺。 全尺寸图片

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00952

文献信息

• An efficient mechanochemical synthesis of amides and dipeptides using 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine and PPh₃
  作者：Chuthamat Duangkamol、Subin Jaita、Sirilak Wangngae、Wong Phakhodee、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1039/c5ra10127a

  日期：——

  mechanochemical synthesis of amides from carboxylic acids has been developed through an in situ acid activation with 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine and a catalytic amount of PPh3. Under room temperature solvent-drop grinding of the reactants in the presence of an inorganic base, a variety of carboxylic acids including aromatic acids, aliphatic acids, and N-protected α-amino acids undergo amidation to afford

  通过用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪和催化量的PPh 3进行原位酸活化，已经开发了从羧酸快速，简便而有效的机械化学合成酰胺的方法。在室温下，在无机碱的存在下，对反应物进行溶剂滴磨，使包括芳族酸，脂族酸和N-保护的α-氨基酸在内的各种羧酸酰胺化，以中等至极好的收率得到酰胺。该方法还与Fmoc，Cbz和Boc保护基兼容，可产生受保护的旋光二肽而没有可检测的消旋作用。
• 4-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium Toluene-4-sulfonate (DMT/NMM/TsO⁻ ) Universal Coupling Reagent for Synthesis in Solution
  作者：Justyna Fraczyk、Zbigniew J. Kaminski、Joanna Katarzynska、Beata Kolesinska

  DOI：10.1002/hlca.201700187

  日期：2018.1

  environmentally‐friendly N‐triazinylammonium family of sulfonates, has been found to be a very effective coupling reagent for the synthesis of amides, esters and peptides in solution. This study confirms the usefulness of DMT/NMM/TsO− for peptide synthesis in solution, starting from Z‐, Fmoc‐, and Boc‐protected substrates as well as unnatural building blocks. Peptide synthesis with DMT/NMM/TsO− produced

  4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉的甲苯-4-磺酸酯（DMT / NMM / TSO - ），则廉价且环境友好的代表性构件Ñ磺酸的三叠氮基铵家族被发现是溶液中酰胺，酯和肽合成的非常有效的偶联剂。这项研究证实DMT / NMM / TSO的有用性-在溶液中的肽合成，从Z-，将Fmoc-，和起始Boc-保护的底物，以及不自然的构建块。用DMT / NMM / TsO进行肽合成-产量高，原油纯度高，外消旋化风险低。在所有情况下，都使用化学计量的试剂和标准的合成程序，而无需耗时的优化阶段或昂贵的色谱纯化。DMT / NMM / TSO -也被发现是用于使用片段偶联策略寡肽的合成中非常有用的。
• Synthesis of New Trifluoromethylated Hydroxyethylamine-Based Scaffolds
  作者：Christine Philippe、Thierry Milcent、Tam Nguyen Thi Ngoc、Benoit Crousse、Danièle Bonnet-Delpon

  DOI：10.1002/ejoc.200900578

  日期：2009.10

  A very easy access to new trifluoromethyl-hydroxyethylamine (Tf-HEA) derivatives by epoxide ring opening with amino-containing compounds, including aliphatic amines, aniline, aqueous ammonia, hydroxylamine, hydrazine, amino acids and a dipeptide, is described herein. The reactions were carried out in protic solvents, without the use of any catalyst or any other additive. A comparison of the efficiency

  本文描述了通过环氧化物开环与含氨基化合物（包括脂肪胺、苯胺、氨水、羟胺、肼、氨基酸和二肽）开环来非常容易地获得新的三氟甲基-羟乙基胺 (Tf-HEA) 衍生物。反应在质子溶剂中进行，不使用任何催化剂或任何其他添加剂。报告了水、氟化醇和非氟化醇作为溶剂的效率的比较。观察到总区域选择性，并且保留了化合物的立体化学。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Potent Azadipeptide Nitrile Inhibitors and Activity-Based Probes as Promising Anti-<i>Trypanosoma brucei</i>Agents
  作者：Peng-Yu Yang、Min Wang、Lin Li、Hao Wu、Cynthia Y. He、Shao Q. Yao

  DOI：10.1002/chem.201103322

  日期：2012.5.21

  cruzain for T. cruzi, and rhodesain/TbCatB for T. brucei. Azadipeptide nitriles belong to a novel class of extremely potent cysteine protease inhibitors against papain‐like proteases. We herein report the design, synthesis, and evaluation of a series of azanitrile‐containing compounds, most of which were shown to potently inhibit both recombinant cruzain and rhodesain at low nanomolar/picomolar ranges

  克鲁氏锥虫和布鲁氏锥虫分别是引起南美锥虫病和非洲昏睡病的寄生虫。由于缺乏足够的治疗方法和新出现的耐药性，迫切需要开发针对这两种疾病的新药。发现针对寄生虫疾病的小分子疗法的一种有前途的策略是针对主要的半胱氨酸蛋白酶，例如克鲁氏杆菌（T. cruzi）的克鲁萨因（cruzin）和布鲁氏杆菌（T. brucei）的rhodesain / TbCatB 。。Azadipeptide腈属于一类新型的强力半胱氨酸蛋白酶抑制剂，可抵抗木瓜蛋白酶。我们在此报告了一系列含氮杂腈的化合物的设计，合成和评估，其中大多数化合物在低纳摩尔/皮摩尔范围内均能有效抑制重组克鲁萨因和罗德萨因。观察到罗丹素的抑制作用（即基于靶标的筛查）和该化合物的锥虫杀灭活性（即基于全生物的筛查）之间具有很强的相关性。为便于对该重要抑制剂类别的详细研究，我们将从筛选中选择的命中化合物化学转化为基于活性的探针（ABP），布氏锥虫。总体而言，
• Amino acid fluorides: Their preparation and use in peptide synthesis
  作者：Jean-Nöel Bertho、Albert Loffet、Catherine Pinel、Florence Reuther、Gérard Sennyey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79651-1

  日期：1991.3

  Z or Fmoc amino acid fluorides have been prepared from the protected amino acids and cyanuric fluoride, and have been tested both in the condensation with simple amino acid esters and in Solid Phase Peptide Synthesis.

  Z或Fmoc氨基酸氟化物是由受保护的氨基酸和氰尿酰氟制备的，并已在与简单氨基酸酯的缩合反应和固相肽合成中进行了测试。