3-(4-anisyl)-prop-2-enyl iso-propyl carbonate | 944325-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-anisyl)-prop-2-enyl iso-propyl carbonate
• 英文别名: [(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enyl] propan-2-yl carbonate
• CAS: 944325-49-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: UPFJPHYWKIBJGP-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-anisyl)-prop-2-enyl iso-propyl carbonate 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以93%的产率得到(E)-1-(hexa-1,5-dien-1-yl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  选择性官能团耐受的sp3-sp3碳-碳键形成中的钯（0）与镍（0）催化

  摘要：

  我们发现了Pd 0催化的分子间非对称Suzuki–Miyaura型sp 3 –sp 3碳酸烯丙酯与无毒烯丙基，烯丙基或炔丙基硼酸酯之间的C–C键形成。该报告代表了在这种特定情况下首次使用这些类型的硼酸酯。本发明的转化在非常温和的条件下以高选择性进行，并且证明包括醛官能团在内的各种官能团是相容的。另外，发现一些硼酸盐显示出非常不寻常的反应模式。还清楚地证明了硼与硅的反应性更高。最后，通过使用市售的Ni 0催化剂解决了与中间烯丙基-Pd物种相关的β-氢化物消除的固有问题。

  DOI：

  10.1002/chem.200902221
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxycinnamyl alcohol 、 氯甲酸异丙酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到3-(4-anisyl)-prop-2-enyl iso-propyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性和对映选择性铱催化的烯胺烯丙基化

  摘要：

  已开发出甲基酮烯胺的高度对映选择性和区域选择性单烯丙基化。烯胺 (NaOAc/AcOH(aq)) 水解后，以高产率（64-91% 的分离产率）获得了所需的烯丙基化酮，具有高支链到线性的选择性（除两个外均≥95:5），并且具有高对映选择性（除了两个 ≥ 94% ee）。该反应在室温下数小时内发生，包括芳香族和脂肪族甲基酮衍生物的反应。甲基烷基酮的烯胺以两种区域异构体的混合物形式存在，在受阻较小的位置选择性地反应 (≥99:1)。使用预先形成的环金属化铱催化剂、碳酸异丙酯、甲苯溶剂和 ZnCl2 作为醇吸附剂对于该工艺的发展很重要。

  DOI：

  10.1021/ja071455s

文献信息

• Palladium(0) versus Nickel(0) Catalysis in Selective Functional-Group-Tolerant sp³-sp³Carbon-Carbon Bond Formations
  作者：Emmanuel Ferrer Flegeau、Uwe Schneider、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/chem.200902221

  日期：2009.11.16

  formations between allyl carbonates and nontoxic allyl, allenyl, or propargyl boronates. This report represents the first use of these types of boronic esters in this particular context. The present transformations proceeded with high selectivity under remarkably mild conditions, and various functional groups including an aldehyde function proved to be compatible. In addition, several boronates were found

  我们发现了Pd 0催化的分子间非对称Suzuki–Miyaura型sp 3 –sp 3碳酸烯丙酯与无毒烯丙基，烯丙基或炔丙基硼酸酯之间的C–C键形成。该报告代表了在这种特定情况下首次使用这些类型的硼酸酯。本发明的转化在非常温和的条件下以高选择性进行，并且证明包括醛官能团在内的各种官能团是相容的。另外，发现一些硼酸盐显示出非常不寻常的反应模式。还清楚地证明了硼与硅的反应性更高。最后，通过使用市售的Ni 0催化剂解决了与中间烯丙基-Pd物种相关的β-氢化物消除的固有问题。
• Regioselective and Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylation of Enamines
  作者：Daniel J. Weix、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja071455s

  日期：2007.6.1

  hours at room temperature and encompass the reactions of aromatic and aliphatic methyl ketone derivatives. The enamines of methyl alkyl ketones, which exist as a mixture of two regioisomers, reacted selectively (≥99:1) at the less hindered position. The use of a preformed cyclometalated iridium catalyst, isopropyl carbonates, toluene solvent, and ZnCl2 as an alcohol adsorbent was important for the development

  已开发出甲基酮烯胺的高度对映选择性和区域选择性单烯丙基化。烯胺 (NaOAc/AcOH(aq)) 水解后，以高产率（64-91% 的分离产率）获得了所需的烯丙基化酮，具有高支链到线性的选择性（除两个外均≥95:5），并且具有高对映选择性（除了两个 ≥ 94% ee）。该反应在室温下数小时内发生，包括芳香族和脂肪族甲基酮衍生物的反应。甲基烷基酮的烯胺以两种区域异构体的混合物形式存在，在受阻较小的位置选择性地反应 (≥99:1)。使用预先形成的环金属化铱催化剂、碳酸异丙酯、甲苯溶剂和 ZnCl2 作为醇吸附剂对于该工艺的发展很重要。