toluene-4-sulfonic acid furfuryl ester | 19820-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid furfuryl ester
• 英文别名: Furan-2-ylmethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 19820-73-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄S
• 分子量: 252.291
• InChiKey: BOLCKWPJWQCCNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C
• 沸点：
  391.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid furfuryl ester 在 正丁基锂 、 magnesium 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-[(3E,5E)-hepta-3,5-dien-1-yl]furan
  参考文献：
  名称：

  烯丙基铑链行走的远程亲核烯丙基化

  摘要：

  通过碳链的金属迁移是实现远程功能化的通用方法。然而，几乎所有已知的例子都涉及烷基金属物质的整体净迁移。在这里，我们报道从1,3-二烯加氢精制得到的烯丙基铑物种在最多8个亚甲基单元的距离上经历向酯，酰胺或（杂）芳烃的链行走。最终的，高度共轭的烯丙基铑物质与醛和亚胺进行亲核烯丙基化反应，分别得到Z-均烯丙基醇和胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201803574
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 toluene-4-sulfonic acid furfuryl ester
  参考文献：
  名称：

  铑催化的叠氮化物和炔烃的空转选择性点击环加成

  摘要：

  报道了一种铑催化的叠氮化物和炔烃的对映选择性点击环加成，用于快速和模块化地获得阻转异构三唑。这种点击过程具有非常温和的反应条件、卓越的效率和对映选择性、广泛的底物范围和易于扩展的特点。外消旋研究和进一步的衍生化证明了所获得的轴向手性三唑产物具有良好的构型稳定性。

  DOI：

  10.1002/anie.202205037

文献信息

• Synthesis and antimuscarinic activity of some 1-cycloalkyl-1-hydroxy-1-phenyl-3-(4-substituted piperazinyl)-2-propanones and related compounds
  作者：Carl Kaiser、Vicki H. Audia、J. Paul Carter、Daniel W. McPherson、Philip P. Waid、Valerie C. Lowe、Lalita Noronha-Blob

  DOI：10.1021/jm00057a010

  日期：1993.3

  A new class of substituted 1-phenyl-3-piperazinyl-2-propanones with antimuscarinic activity is reported. As part of a structure-activity relationship study of this class, various structural modifications, particularly ones involving substitution of position 1 and the terminal piperazine nitrogen, were investigated. The objective of this study was to derive new antimuscarinic agents with potential utility

  报道了一种具有抗毒蕈碱活性的新型取代的1-苯基-3-哌嗪基-2-丙烷。作为此类结构-活性关系研究的一部分，研究了各种结构修饰，特别是涉及取代位置1和末端哌嗪氮的修饰。这项研究的目的是获得新的抗毒蕈碱药物，在治疗与膀胱肌肉不稳相关的尿失禁方面具有潜在的实用性。在分离的组织测定中检查了这些化合物的M1，M2和M3毒蕈碱受体选择性，以及在豚鼠体内对膀胱收缩，瞳孔散大和唾液分泌的体内影响。在这些测定中的效力和选择性最显着地受到哌嗪部分末端氮上取代基基团的性质的影响。苄基取代在生产具有功能性M3受体（平滑肌）和膀胱选择性的化合物方面尤为有利。它为临床研究提供了一些候选人。在体内，3-（4-苄基哌嗪基）-1-环丁基-1-羟基-1-苯基-2-丙酮（24）在对膀胱功能，散瞳和唾液反应的影响中表现出11倍和37倍的分离， 分别。相对于M1和M2毒蕈碱受体，相应的2-氯苄基衍生物25对M3的选择性高178倍以上。3-（4-苄基哌嗪基）-1
• Intramolecular arylation of benzimidazoles via Pd(II)/Cu(I) catalyzed cross-dehydrogenative coupling
  作者：Kyle C. Pereira、Ashley L. Porter、Brenton DeBoef

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.103

  日期：2014.3

  Electron poor benzimidazole substrates were arylated via an intramolecular cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction. These CDC reactions were catalyzed by a Pd(II)/Cu(I) catalyst system, capable of producing moderate yields on a large library of substrates. The substrate scope consisted of tethered arene-benzimidazoles that upon coupling, produced a fused polycyclic motif. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.