(6aS,10aS,10bR)-7,7,10a-trimethyl-10b-trimethylsilyloxy-2,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b-decahydro-1H-naphtho[2,1-c][1,2]oxazine | 1415010-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (6aS,10aS,10bR)-7,7,10a-trimethyl-10b-trimethylsilyloxy-2,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b-decahydro-1H-naphtho[2,1-c][1,2]oxazine
• 英文别名: [(6aS,10aS,10bR)-7,7,10a-trimethyl-1,2,5,6,6a,8,9,10-octahydrobenzo[f][2,1]benzoxazin-10b-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 1415010-32-0
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₂Si
• 分子量: 323.551
• InChiKey: PZFJGNJXNNAZHU-WBAXXEDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aS,10aS,10bR)-7,7,10a-trimethyl-10b-trimethylsilyloxy-2,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b-decahydro-1H-naphtho[2,1-c][1,2]oxazine 在 吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 伯吉斯试剂 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 103.42h， 生成 3-hydroxy-3-methyl-1-(3aS,5aS,9aS)-6,6,9a-trimethyl-3-((2-nitrobenzenesulfonyl)-3,3a,4,5,5a,6,7,8,9,9a-decahydro-2H-benzo[e]indol-3a-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Chamobtusin A

  摘要：

  The first asymmetric total synthesis of a structurally unique alkaloid, chamobtusin A (1), is described. The route features a novel aziridine formation from the 1,2-oxazine derivative and a palladium-mediated annulation of the vinylaziridine intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol302880x
• 作为产物：
  描述：

  (+-)-5,5,8a-trimethyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalen-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 环己烷 、 四丁基氟化铵 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.32h， 生成 (6aS,10aS,10bR)-7,7,10a-trimethyl-10b-trimethylsilyloxy-2,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b-decahydro-1H-naphtho[2,1-c][1,2]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Chamobtusin A

  摘要：

  The first asymmetric total synthesis of a structurally unique alkaloid, chamobtusin A (1), is described. The route features a novel aziridine formation from the 1,2-oxazine derivative and a palladium-mediated annulation of the vinylaziridine intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol302880x

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Chamobtusin A
  作者：Hikaru Suzuki、Sakae Aoyagi

  DOI：10.1021/ol302880x

  日期：2012.12.21

  The first asymmetric total synthesis of a structurally unique alkaloid, chamobtusin A (1), is described. The route features a novel aziridine formation from the 1,2-oxazine derivative and a palladium-mediated annulation of the vinylaziridine intermediate.