(S)-2-cyclopentyl-2-phenylethan-1-ol | 161284-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-cyclopentyl-2-phenylethan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-cyclopentyl-2-phenylethanol
• CAS: 161284-43-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: GCBMHDXHSUFNDP-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-cyclopentyl-2-phenylethan-1-ol 、 三氟乙酸酐 生成
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮与醛的催化不对称偶联，生成烯醇酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501434
• 作为产物：
  描述：

  phenyl cyclopentyl ketene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 chiral (-)-ferrocene catalyst 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-2-cyclopentyl-2-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮与醛的催化不对称偶联，生成烯醇酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501434

文献信息

• Ru-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Racemic Aldehydes via Dynamic Kinetic Resolution:  Efficient Synthesis of Optically Active Primary Alcohols
  作者：Jian-Hua Xie、Zhang-Tao Zhou、Wei-Ling Kong、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja0680109

  日期：2007.2.1

  A highly efficient asymmetric hydrogenation of racemic α-arylaldehydes via dynamic kinetic resolution has been developed by using [RuCl2(SDPs)(diamine)] complexes as catalysts, providing chiral primary alcohols in excellent enantioselectivities.

  通过使用[RuCl2(SDPs)(二胺)]配合物作为催化剂，通过动态动力学拆分开发了外消旋α-芳基醛的高效不对称氢化，提供具有优异对映选择性的手性伯醇。
• Determination of the Absolute Configuration of β-Chiral Primary Alcohols Using the Competing Enantioselective Conversion Method
  作者：Alexander S. Burns、Alexander J. Wagner、Jennifer L. Fulton、Kyle Young、Armen Zakarian、Scott. D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01189

  日期：2017.6.2

  A method for determining the absolute configuration of β-chiral primary alcohols has been developed. Enantioenriched alcohols were acylated in the presence of either enantiomer of the enantioselective acylation catalyst HBTM, and the faster reaction was determined by measuring product conversion using 1H NMR spectroscopic analysis. An empirical mnemonic was developed that correlates the absolute configuration

  已经开发出确定β-手性伯醇的绝对构型的方法。在对映选择性酰化催化剂HBTM的任何一种对映异构体的存在下，将富含对映体的醇酰化，并通过使用1 H NMR光谱分析测量产物转化率来确定更快的反应。开发了经验助记符，其将醇的绝对构型与更快反应的催化剂相关联。该方法成功的底物包括在立体异构中心带有“指导基团”的伯醇。指导基团包括芳烃，杂芳烃，烯酮和卤化物。
• Catalytic asymmetric hydrogenation of aldehydes
  作者：Xiaoguang Li、Benjamin List

  DOI：10.1039/b703977h

  日期：——

  alcohols via dynamic kinetic resolution in excellent enantioselectivities and yields upon hydrogenation using a Noyori ruthenium catalyst; for example, the biologically active (S)-enantiomer of the non-steroidal anti-inflammatory drug ibuprofen could be synthesized via catalytic enantioselective hydrogenation of aldehyde followed by oxidation with potassium permanganate in 76% isolated yield and 96

  外消旋的α-芳基醛通过动态动力学拆分以优异的对映选择性提供相应的伯醇，并在使用Noyori钌催化剂氢化后产生收率。例如，非甾体抗炎药布洛芬的生物活性（S）-对映异构体可以通过醛的催化对映选择性氢化，然后用高锰酸钾氧化以76％的分离产率和96：4 er合成。
• Synthesis of Enantiomerically Pure Ferrocenes from Glycofuranosyl-cyclopentadienes, synthetic equivalents of (alkoxyalkyl)fulvenes
  作者：Per Vedø、Rémi Chauvin、Zhi Li、Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19940770620

  日期：1994.9.21

  (34%), respectively. The mixed ferrocene 16 (63%) was prepared from 13a/b and pentamethylcyclopentadiene. Treatment of 6/7 with PhLi at −78° gave a 5:3 mixture of the 1-C-phenylated alcohols 17a/b and 18a/b (71%) which were silylated to 19a/b and 20a/b, respectively. Lithiation of 19/20 and reaction with FeCl2 afforded the symmetric ferrocenes 21 and 22 and the mixed ferrocene 23 (54:15:31, 79%) which were

  已经制备了环戊二烯基C-糖苷（=糖基-环戊二烯）作为潜在的富烯。它们与亲核试剂的反应导致被（保护的）糖醇部分取代的环戊二烯，并因此产生对映体纯的金属茂。的治疗1与环戊二烯基阴离子，得到差向异构糖基-环戊二烯6 / 7（方案1）。每个差向异构体由一个ca组成。1，环戊二烯a和b和1，4-环戊二烯a和b的1：1混合物，通过制备进行分离。HPLC。在室温下发生缓慢的区域异构化。Diels - Alder加法N-苯基马来酰亚胺至约6a / b 。3：7在室温下，得到3 '内切' -adducts，即，二取代的烯烃（8或9，25％）和三取代的烯烃10（45％）和11（13％）。通过X射线分析确定10的结构。的还原6 / 7（分离后或原位）上LiAlH 4得到cyclopentadienylmannitols 12A / b，其被转化成甲硅烷基醚（80％）13A / b（方案2）。13a / b的锂化以及与FeCl