(1R,2S)-1,2-diphenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)ethanol | 177320-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2S)-1,2-diphenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)ethanol
• 英文别名: (1R,2S)-1,2-diphenyl-2-pyrrolidin-1-ylethanol
• CAS: 177320-30-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: TXXSAALEFDAYHK-ZWKOTPCHSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  383.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1,2-diphenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)ethanol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-(1R,2S)-1,2-diphenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  New β-amino thiols as efficient catalysts for highly enantioselective alkenylzinc addition to aldehydes

  摘要：

  A series of new optically active beta-amino thiols and thiolacetates prepared from the simple natural amino acid, (S)-(-)-valine, were found to be effective catalysts for the enantioselective addition of alkenylzinc to alclehydes and thereby providing an efficient route for chiral (E)-allylic alcohols with ees of up to >99% in the presence of 7a (1 mol %). (C) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.093
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二碘代丁烷 、 (1R,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1R,2S)-1,2-diphenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Induction in Intramolecular S_N2' Reaction. Enantioselective Synthesis of Cyclopenta[b]benzofuran with Chiral Lithium Alkoxides

  摘要：

  通过添加手性锂醇盐实现双苯基锂物质 3 的对映选择性分子内环化，生成 ee 高达 87% 的环戊[b]苯并呋喃 2。

  DOI：

  10.1055/s-1997-993
• 作为试剂：
  描述：

  2-硝基乙醇 、 十六醛 在 copper(II) acetate monohydrate 、 (1R,2S)-1,2-diphenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)ethanol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  醛的对映体和对映体选择性亨利反应及其在Safingol合成中的应用

  摘要：

  原子经济合成：已开发出一种由现成的β-氨基醇铜催化剂催化的脂族醛的顺式和高度对映选择性的亨利反应，并成功地将其用于番红花酚的合成。配体可以很容易地被回收而没有外消旋作用（见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201303650

文献信息

• The application of chiral amino thiols as catalysts in the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes
  作者：Shi-Liang Tseng、Teng-Kuei Yang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.08.009

  日期：2004.11

  Starting from (S)-(−)-valine, a series of new chiral amino thiol and corresponding thioacetate ligands were prepared in an efficient manner and applied in the asymmetric diethylzinc addition to aldehydes with excellent enantioselectivity as high as 99% ee and with a catalytic loading as little as 0.02 mol % of the amino thiol 11c.

  从（S）-（-）-缬氨酸开始，以高效的方式制备了一系列新的手性氨基硫醇和相应的硫代乙酸酯配体，并将其用于不对称二乙基锌锌中的醛，对映体选择性高达99％ee，且对映体选择性高。催化负载仅为氨基硫醇11c的0.02 mol％。
• Quaternary ammoniums and a cationic sodium complex as supramolecular catalysts in ring-opening of epoxides by amines
  作者：Coralie Thomas、Sébastien Brut、Brigitte Bibal

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.018

  日期：2014.2

  Supramolecular ionic organocatalysts and a metal-based catalyst were investigated in the ring-opening of epoxides by amines, without any artifice to enhance conversion (i.e., solvophobic effect, extended reaction time, heating, excess of amine, high catalyst loading). Different β-amino-alcohols were obtained in satisfying conversion (50–80%) in 24 h, under mild conditions.

  研究了超分子离子有机催化剂和金属基催化剂在胺类环氧化物开环中的作用，没有任何提高转化率的手段（例如，疏溶剂效应，延长的反应时间，加热，胺的过量，高催化剂负载）。在温和的条件下，在24小时内以令人满意的转化率（50–80％）获得了不同的β-氨基醇。
• Aminothiol compound
  申请人：——

  公开号：US20040181057A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  The present invention discloses an aminothiol compound having a general formula I wherein R 1 -R 5 are substitutable ligands. Such compound can perform as a superior catalyst in an asymmetric addition reaction of organic metal compounds and aldehyde. According to the present invention, the aminothiol compound is needed only less than 0.02% based on main reactants to obtain enantioselectivity higher than 98% enantiomeric excess, whereby the asymmetric reactions can become very economic. 1

  本发明揭示了一种具有一般式I的氨基硫醇化合物，其中R1-R5是可替换的配体。这种化合物可以作为有机金属化合物和醛的不对称加成反应中的优良催化剂。根据本发明，仅需要少于主要反应物的0.02％的氨基硫醇化合物即可获得高于98％对映选择性的对映异构体过量，从而使不对称反应变得非常经济。
• Pyrrolidine derivatives and method of synthesizing these
  申请人：——

  公开号：US20040236118A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The object of the invention is to provide a process for efficient, inexpensive and stereoselective production of (2S,4S)-2-[[(3R)-pyrrolidin-3-yl-(R)-hydroxylmethyl]pyrrolidin-4-thiol dihydrochloride useful as an intermediate in production of novel carbapenem, and the intermediate is produced via a novel crystallizable intermediate (2S,4R)—N-t-butoxycarbonyl-2-[[(3R)—N-t-butoxycarbonyl pyrrolidin-3-yl-(R)-hydroxylmethyl]-4-hydroxypyrrolidine from a (2S,4R)-4-alkylsilyloxy-N-t-butoxycarbonylpyridine-2-carbaldehyde derivative by aldol reaction using an asymmetric assistant such as amino-alcohol.

  本发明的目的是提供一种高效、廉价和立体选择性生产(2S,4S)-2-[[(3R)-吡咯啉-3-基-(R)-羟甲基]吡咯啉-4-硫醇二盐酸盐的方法，该方法是通过使用一种新的可结晶中间体(2S,4R)-N-叔丁氧羰基-2-[[(3R)-N-叔丁氧羰基吡咯啉-3-基-(R)-羟甲基]-4-羟基吡咯烷通过使用氨基醇等不对称助剂的醛缩反应从(2S,4R)-4-烷基硅氧基-N-叔丁氧羰基吡啶-2-甲醛衍生物中制备的，该中间体可用作新型头孢菌素的中间体。
• Catalytic Enantioselective Construction of Decalin Derivatives by Dynamic Kinetic Desymmetrization of C2-Symmetric Derivatives through Aldol–Aldol Annulation
  作者：Ravindra D. Aher、Atsuhiro Ishikawa、Masahiro Yamanaka、Fujie Tanaka

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00889

  日期：2022.6.17

  strategy that affords functionalized decalin derivatives with high enantioselectivities from C2-symmetric derivatives through aldol–aldol annulation. We identified the structural moieties of the catalyst necessary for the formation of the decalin derivative with high enantioselectivity. We elucidated the mechanisms of the catalyzed reactions: the first aldol reaction step was reversible, and the second

  我们开发并研究了一种催化去对称化反应策略，该策略通过醛醇-醛醇环化从 C2 对称衍生物中提供具有高对映选择性的功能化萘烷衍生物。我们确定了形成具有高对映选择性的萘烷衍生物所必需的催化剂的结构部分。我们阐明了催化反应的机制：第一个醛醇反应步骤是可逆的，第二个醛醇反应步骤是限速和立体化学决定的，并且是对映选择性的。使用由实验结果指导的理论计算，我们确定了催化剂与导致主要对映异构体的过渡态之间的相互作用。本研究中获得的信息将有助于催化剂和化学转化的开发。