dimethyl 1-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate | 94807-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 94807-87-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₆
• 分子量: 240.213
• InChiKey: ARIRGPHLWQOZOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以91%的产率得到methyl 1,3-dihydro-1-oxobenzofuran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzene Derivatives via Deoxygenation by Low Valent Titanium

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30976
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 、 丁炔二酸二甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dimethyl 1-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇CD环的轻松立体控制合成

  摘要：

  已经合成了紫杉醇的关键的高度功能化的CD亚结构，其特征在于立体控制的Boord反应和立体选择性的Sharpless烯丙基氧化序列，导致氧杂环丁烷的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73256-4

文献信息

• 1H and13C NMR study of 2,3-di- carboxymethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene derivatives
  作者：Ange Bighelli、Félix Tomi、Joseph Casanova

  DOI：10.1002/mrc.1260301218

  日期：1992.12

  13C and 1H NMR spectral assignments have been obtained for 2,3‐di‐carboxymethyl‐ 7 ‐oxabicyclo[2.2.1]hepta‐ 2,5‐diene and 19 of its derivatives. The use of a combination of one‐dimensional and two‐dimensional NMR techniques allowed the unambiguous assignments of all 13C resonances of the bicyclic framework.

  已获得 2,3-二-羧甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2,5-二烯及其 19 个衍生物的 13C 和 1H NMR 谱图。结合使用一维和二维 NMR 技术，可以明确指定双环骨架的所有 13C 共振。
• Toward Drug Release Using Polymer Mechanochemical Disulfide Scission
  作者：Zhiyuan Shi、Jingnan Wu、Qingchuan Song、Robert Göstl、Andreas Herrmann

  DOI：10.1021/jacs.0c07077

  日期：2020.8.26

  mechanochemically generated thiol-terminated polymers undergo a Michael-type addition to Diels-Alder (DA) adducts of furylated drugs and acetylenedicarboxylate derivatives, initiating the downstream release of the small molecule drug by a retro DA reaction. We believe that this method can serve as a blueprint for the activation of many other small molecules.

  传统药物疗法存在多种阻碍患者治疗的缺点，例如抗生素耐药性的积累或全身应用过程中药物选择性和毒性低。为了克服这些挑战，可以通过采用主要依赖于对外部物理化学刺激的反应的递送、靶向或释放解决方案来控制药物活性。由于各种技术限制，机械力作为聚合物机械化学背景下的刺激迄今为止尚未用于此目的，但它已被证明是一种方便且可靠的方法，可以以亚分子精度进行位点选择性重排或裂解键在材料化学领域。在这里，我们提出了一种前所未有的机械化学响应系统，能够连续释放含呋喃的小分子，通过超声诱导溶液中以二硫化物为中心的聚合物的选择性断裂，包括呋喃基荧光团丹磺酰和药物呋塞米以及呋喃基多柔比星。我们表明，机械化学生成的硫醇封端聚合物对呋喃基药物和乙炔二羧酸衍生物的狄尔斯-阿尔德 (DA) 加合物进行迈克尔型加成，通过逆向 DA 反应启动小分子药物的下游释放。我们相信这种方法可以作为激活许多其他小分子的蓝图。我们表明，机械化学生
• Studies on the Synthesis of the Zaragozic Acids: Discovery of a Novel Cascade Sequence
  作者：Philip J. Parsons、Tamsyn Montagnon、Mel Giles、Peter Hitchcock

  DOI：10.1055/s-1999-2847

  日期：1999.9

  Studies towards the synthesis of the zaragozic acids are reported. A novel rearrangement has been uncovered which gives the unexpected dimer (10).

  报道了萨拉戈酸的合成研究。一种新的重排被发现，产生了意想不到的二聚体 (10)。
• Prinzbach, Horst; Bringmann, Horst; Markert, Juergen, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 2, p. 589 - 615
  作者：Prinzbach, Horst、Bringmann, Horst、Markert, Juergen、Fischer, Gerhard、Knothe, Lothar、et al.

  DOI：——

  日期：——
• PRINZBACH, H.;BINGMANN, H.;MARKERT, J.;FISCHER, G.;KNOTHE, L.;EBERBACH, W+, CHEM. BER., 1986, 119, N 2, 589-615
  作者：PRINZBACH, H.、BINGMANN, H.、MARKERT, J.、FISCHER, G.、KNOTHE, L.、EBERBACH, W+

  DOI：——

  日期：——