allyl 2-(hydroxyimino)-2-(2-thienyl)acetate | 220959-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: allyl 2-(hydroxyimino)-2-(2-thienyl)acetate
• 英文别名: allyl (E)-2-(2-thienyl)-2-(hydroxyimino) acetate；allyl (E)-2-(2-thienyl)-2-(hydroxyimino)acetate；prop-2-enyl (2Z)-2-hydroxyimino-2-thiophen-2-ylacetate
• CAS: 220959-19-3
• 化学式: C₉H₉NO₃S
• 分子量: 211.241
• InChiKey: CFRRLTOBFYJWLV-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-(hydroxyimino)-2-(2-thienyl)acetate 在 对苯二酚 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到3-methyl-6-oxo-5-(2-thienyl)-3,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-4-ium-4-olate
  参考文献：
  名称：

  δ-烯基肟的构效关系研究；竞争性热反应，导致环硝酮和/或N-未取代的双环异恶唑烷

  摘要：

  C-芳基δ-烯基肟的热反应通过分子内肟环烯烃加成途径（IOOC）和/或通过氮杂苯丙氨酸环转移（APT）途径的环状硝酮，产生N-未取代的双环内酯，内酰胺和吡咯烷稠合的异恶唑烷；许多因素，包括芳基的性质，肟的几何形状以及肟和末端烯烃之间的连接基的结构，都对竞争产生了影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.005
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-thiopheneglyoxylate 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到allyl 2-(hydroxyimino)-2-(2-thienyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  δ-烯基肟的构效关系研究；竞争性热反应，导致环硝酮和/或N-未取代的双环异恶唑烷

  摘要：

  C-芳基δ-烯基肟的热反应通过分子内肟环烯烃加成途径（IOOC）和/或通过氮杂苯丙氨酸环转移（APT）途径的环状硝酮，产生N-未取代的双环内酯，内酰胺和吡咯烷稠合的异恶唑烷；许多因素，包括芳基的性质，肟的几何形状以及肟和末端烯烃之间的连接基的结构，都对竞争产生了影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.005

文献信息

• Azetidinone derivatives as .beta.-lactamase inhibitors
  申请人：SynPhar Laboratories, Inc.

  公开号：US05994340A1

  公开（公告）日：1999-11-30

  New 2-oxo-1-azetidine sulfonic acid derivatives with an aminoalkyl substituted "anti" (E-isomer) oxyimino group in the acylamino substituent at the 3 position of the monobactam ring. These compounds are potent inhibitors of bacterial .beta.-lactamases. These compounds can be used in combination with .beta.-lactam antibiotics to increase the effectiveness of the .beta.-lactam antibiotics in fighting infection caused by .beta.-lactamase producing bacteria.

  新的2-氧代-1-氮杂环丙磺酸衍生物，其在单环β内酰胺取代物的3位置具有氨基烷基取代的“反式”（E-异构体）氧亚胺基团。这些化合物是细菌β-内酰胺酶的有效抑制剂。这些化合物可以与β-内酰胺类抗生素结合使用，以增加β-内酰胺类抗生素对由β-内酰胺酶产生的细菌感染的有效性。