1-(2-furanyl)-2-hydroxymethyl-1-hexanone | 1201810-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(2-furanyl)-2-hydroxymethyl-1-hexanone
• 英文别名: 1-(Furan-2-yl)-2-(hydroxymethyl)hexan-1-one
• CAS: 1201810-16-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: CBUPULNKENZHEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醇 、 己烯醛 在 糠醛 、 hydridochlorotris(triphenylphosphine)ruthenium(II) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到1-(2-furanyl)-2-hydroxymethyl-1-hexanone
  参考文献：
  名称：

  氢化钌催化α，β-不饱和醛与伯醇的交叉偶联反应合成2-羟基甲基酮

  摘要：

  使用RuHCl（CO）（PPh 3）3作为催化剂，可以实现α，β-不饱和醛与伯醇的交叉偶联反应，生成2-羟甲基酮。这种原子经济反应很可能是通过α，β-不饱和醛的加氢钌化反应进行的，然后是烯醇与醛的醛醇缩合反应，生成α-甲酰化的酮，然后与伯醇进行转移氢化反应，生成α-羟甲基酮。 。还原步骤可产生醛，参与下一催化循环。

  DOI：

  10.1021/ol902289r

文献信息

• Synthesis of 2-Hydroxymethyl Ketones by Ruthenium Hydride-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of α,β-Unsaturated Aldehydes with Primary Alcohols
  作者：Aurélien Denichoux、Takahide Fukuyama、Takashi Doi、Jiro Horiguchi、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/ol902289r

  日期：2010.1.1

  The cross-coupling reaction of α,β-unsaturated aldehydes with primary alcohols to give 2-hydroxymethyl ketones was achieved using RuHCl(CO)(PPh3)3 as a catalyst. This atom-economical reaction is likely to proceed via the hydroruthenation of α,β-unsaturated aldehydes followed by an aldol reaction of the resultant enolates with aldehydes to give α-formylated ketones, which undergo transfer hydrogenation

  使用RuHCl（CO）（PPh 3）3作为催化剂，可以实现α，β-不饱和醛与伯醇的交叉偶联反应，生成2-羟甲基酮。这种原子经济反应很可能是通过α，β-不饱和醛的加氢钌化反应进行的，然后是烯醇与醛的醛醇缩合反应，生成α-甲酰化的酮，然后与伯醇进行转移氢化反应，生成α-羟甲基酮。 。还原步骤可产生醛，参与下一催化循环。