4-methoxybenzyl 2-aminoacetate hydrochloride | 33357-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxybenzyl 2-aminoacetate hydrochloride
• 英文别名: p-Methoxybenzyl glycinate hydrochloride；(4-methoxyphenyl)methyl 2-aminoacetate;hydrochloride
• CAS: 33357-98-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃*ClH
• 分子量: 231.679
• InChiKey: ZHDXLOHBTRZDMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzyl 2-aminoacetate hydrochloride 以 四氯化碳 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 p-methoxybenzyl 5-hydroxy-5-methyl-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing di-7-azido cephalosporin compounds

  摘要：

  提供了一种新的全合成过程，产生头孢菌素或青霭霉素类化合物。该过程以甘氨酸酯为起始物质，首先经过反应生成二氢噻嗪，然后与偶氮乙酰氯缩合形成头孢菌素骨架，再脱水生成所需的3-不饱和化合物。随后的还原和酰化步骤类似于已知的化学反应。最终产物是抗菌剂。

  公开号：

  US04099000A1
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)acetate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到4-methoxybenzyl 2-aminoacetate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  乌司洛辛天然产物及其类似物的全合成进展

  摘要：

  Ustiloxins AF 是抗有丝分裂杂环肽，含有 13 元环状核心结构，具有合成上具有挑战性的手性叔烷基芳基醚键。使用 S(N)Ar 反应，通过 31 个线性步骤实现了 ustiloxin D 的首次全合成。该合成产品的 NOE 研究表明乌司洛辛 D 作为单一阻转异构体存在。随后，利用新发现的乙炔基氮丙啶开环反应，以 15 个步骤的最长线性序列开发了乌斯蒂洛辛 D 和 F 的高度简洁和收敛的合成方法。该方法进一步优化以实现更好的大环内酰胺化策略。通过第二代制备了乌斯蒂洛辛D、F和8个类似物（14-MeO-乌斯蒂洛辛D、4个C-6位氨基酸残基不同的类似物、以及3个(9R,10S)-表乌斯蒂洛辛类似物）路线。对这些化合物作为微管蛋白聚合抑制剂的评估表明，C-6 位的变化在一定程度上是可以容忍的。相反，C-9 甲氨基的 S 构型和游离酚羟基对于抑制微管蛋白聚合至关重要。

  DOI：

  10.1021/ja710363p

文献信息

• Intermolecular Rhodium(II)-Catalyzed Reactions with Silicon-Substituted Carbonyl Ylides
  作者：Carsten Bolm、Sandra Saladin、Andrey Kasyan

  DOI：10.1021/ol026987m

  日期：2002.12.1

  [reaction: see text] The Rh(II)-catalyzed reaction of benzyl 2-trialkylsilyl-2-diazoacetates with various acyclic and cyclic ketones affords novel dioxolanones via silicon-substituted carbonyl ylides in up to 98% yield.

  [反应：见正文] 2-甲基三烷基甲硅烷基-2-重氮乙酸苄酯与各种无环和环状酮的Rh（II）催化反应可通过硅取代的羰基化物以高达98％的产率提供新型的二氧戊环酮。
• Substituted cephalosporins as anti-inflammatory and antidegenerative
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04637999A1

  公开（公告）日：1987-01-20

  Substituted cephalosporins are found to be potent elastase inhibitors and thereby useful antiinflammatory/antidegenerative agents.

  替代头孢菌素被发现是有效的弹性蛋白酶抑制剂，因此可用作抗炎/抗变性药物。
• Preparation of Asymmetric Urea Derivatives that Target Prostate-Specific Membrane Antigen for SPECT Imaging
  作者：Naoya Harada、Hiroyuki Kimura、Masahiro Ono、Hideo Saji

  DOI：10.1021/jm400895s

  日期：2013.10.24

  Prostate-specific membrane antigen (PSMA) has been identified as a diagnostic and therapeutic target for prostate cancer. (S)-2-[3-[(R)-1-Carboxy-2-mercaptoethyl]ureido-pentanedioic acid (Cys-CO-Glu) were used to design novel PSMA targeting probes by nucleophilic conjugate addition between cysteine and maleimide based reagents. 3 ([I-123]IGLCE) was synthesized by this strategy and showed high affinity for PSMA. Results of binding inhibition assays of these derivatives suggested the importance of an aromatic group and succinimide moiety for high affinity. [I-123]3 was evaluated in vivo with PSMA positive LNCaP and PSMA negative PC-3 human prostate cancer xenograft bearing mice. [I-125]3 accumulated in LNCaP tumors but not in PC-3 tumors, and the accumulation was inhibited by 2-(phosphonomethyl)pentanedioic acid (2-PMPA). Use of [I-123]3 provided positive images of LNCaP tumors in single photon emission tomography scans. These results warrant further evaluation of [I-123]3 and its derivatives as radiolabeled probes for the diagnosis of prostate cancer.
• Maclaren,J.A., Australian Journal of Chemistry, 1971, vol. 24, p. 1695 - 1702
  作者：Maclaren,J.A.

  DOI：——

  日期：——
• US4099000A
  申请人：——

  公开号：US4099000A

  公开（公告）日：1978-07-04