(R)-1-phenylethyl N,N,N',N'-tetramethylphosphorodiamidite | 856240-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-phenylethyl N,N,N',N'-tetramethylphosphorodiamidite
• 英文别名: N-[dimethylamino-[(1R)-1-phenylethoxy]phosphanyl]-N-methylmethanamine
• CAS: 856240-38-5
• 化学式: C₁₂H₂₁N₂OP
• 分子量: 240.285
• InChiKey: KUJHEFMRYYAWMU-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.9±33.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-phenylethyl N,N,N',N'-tetramethylphosphorodiamidite 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 生成 (R)-1-phenylethyl N,N,N',N'-tetramethylphosphorodiamidite oxide
  参考文献：
  名称：

  氨基取代基对1-芳基乙基亚磷酰胺基的光-Arbuzov重排的立体化学结果的影响。

  摘要：

  用紫外光在乙腈，苯和环己烷中辐照基本立体化学纯的1-芳基乙二磷酰胺8和9（表1-4）。建议通过碳-氧键断裂形成的单线自由基对进行反应（方案1），其寿命比类似亚磷酸酯5和6更长。基于消耗的8％（表1和表4），四甲基1-苯基乙基亚磷酰胺基二磷酸酯（8）以59％±2％的GC收率生成光Arbuzov重排产物10，以及自由基二聚产物2,3-二苯基丁烷12a，其数量相当于 19％的潜在形成的1-苯基乙基基团。类似地，由9产生的光重排产物11的产率为64±4％（表2和表4），而1-萘基乙基的18b + 2％的可计量性为12b。的立体化学的photorearrangement富集8（- [R /小号= 99：1），得到10，其中表观67±2％（100 Ý，公式3，表4）的初始自由基对[ 3，14 ]再结合与配置的保持在立体碳上（34±3％净保留，当量5）。使用TEMPO时70％（100ÿ，公式3）的初始1

  DOI：

  10.1021/jo040297+
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-苯基乙醇 、 三(二甲胺基)膦 在 四氮唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到(R)-1-phenylethyl N,N,N',N'-tetramethylphosphorodiamidite
  参考文献：
  名称：

  氨基取代基对1-芳基乙基亚磷酰胺基的光-Arbuzov重排的立体化学结果的影响。

  摘要：

  用紫外光在乙腈，苯和环己烷中辐照基本立体化学纯的1-芳基乙二磷酰胺8和9（表1-4）。建议通过碳-氧键断裂形成的单线自由基对进行反应（方案1），其寿命比类似亚磷酸酯5和6更长。基于消耗的8％（表1和表4），四甲基1-苯基乙基亚磷酰胺基二磷酸酯（8）以59％±2％的GC收率生成光Arbuzov重排产物10，以及自由基二聚产物2,3-二苯基丁烷12a，其数量相当于 19％的潜在形成的1-苯基乙基基团。类似地，由9产生的光重排产物11的产率为64±4％（表2和表4），而1-萘基乙基的18b + 2％的可计量性为12b。的立体化学的photorearrangement富集8（- [R /小号= 99：1），得到10，其中表观67±2％（100 Ý，公式3，表4）的初始自由基对[ 3，14 ]再结合与配置的保持在立体碳上（34±3％净保留，当量5）。使用TEMPO时70％（100ÿ，公式3）的初始1

  DOI：

  10.1021/jo040297+

文献信息

• Effect of Amino Substituents on the Stereochemical Outcome of the Photo-Arbuzov Rearrangements of 1-Arylethyl Phosphorodiamidites
  作者：Worawan Bhanthumnavin、Wesley G. Bentrude

  DOI：10.1021/jo040297+

  日期：2005.6.1

  with radicals 3 in the solvent cage with retained configuration at carbon (40% percent net retention, eq 5). The yield of product 10 is reduced to 54%, and 12a is absent. Similarly, the five-membered ring naphthylethyl analogue, phosphorodiamidite 9 (R/S = 98:2), affords largely (R)-11 with apparent 34 ± 3% net retention. The degree of stereorandomization observed in these systems is higher than was reported

  用紫外光在乙腈，苯和环己烷中辐照基本立体化学纯的1-芳基乙二磷酰胺8和9（表1-4）。建议通过碳-氧键断裂形成的单线自由基对进行反应（方案1），其寿命比类似亚磷酸酯5和6更长。基于消耗的8％（表1和表4），四甲基1-苯基乙基亚磷酰胺基二磷酸酯（8）以59％±2％的GC收率生成光Arbuzov重排产物10，以及自由基二聚产物2,3-二苯基丁烷12a，其数量相当于 19％的潜在形成的1-苯基乙基基团。类似地，由9产生的光重排产物11的产率为64±4％（表2和表4），而1-萘基乙基的18b + 2％的可计量性为12b。的立体化学的photorearrangement富集8（- [R /小号= 99：1），得到10，其中表观67±2％（100 Ý，公式3，表4）的初始自由基对[ 3，14 ]再结合与配置的保持在立体碳上（34±3％净保留，当量5）。使用TEMPO时70％（100ÿ，公式3）的初始1