3-tert-butyl 1,2-diethyl 3-benzyl-3H-1,2,4-triazole-1,2,3-tricarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-tert-butyl 1,2-diethyl 3-benzyl-3H-1,2,4-triazole-1,2,3-tricarboxylate
• 英文别名: 3-O-tert-butyl 1-O,2-O-diethyl 3-benzyl-1,2,4-triazole-1,2,3-tricarboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₆
• 分子量: 405.451
• InChiKey: JDOXHPWPJMKANM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butyl 1,2-diethyl 3-benzyl-3H-1,2,4-triazole-1,2,3-tricarboxylate 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到5-tert-butyl 1-ethyl 5-benzyl-1H-1,2,4-triazole-1,5(2H,5H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑啉的合成：α-异氰基酯和酰胺的碱催化水合/环化反应

  摘要：

  提出了一种由α-异氰基酯/酰胺和偶氮二羧酸酯方便，有效地合成1,2,4-三唑啉的方法。发达的反应级联反应是基于碱催化的酰肼化反应，然后进行环化反应，可得到良好或优异的三唑啉收率（75-99％）。还研究了膦催化和初步的不对称相转移催化方法。

  DOI：

  10.1021/ol102812c
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸1.1-二甲基乙基酯 在 乙酸酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-tert-butyl 1,2-diethyl 3-benzyl-3H-1,2,4-triazole-1,2,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑啉的合成：α-异氰基酯和酰胺的碱催化水合/环化反应

  摘要：

  提出了一种由α-异氰基酯/酰胺和偶氮二羧酸酯方便，有效地合成1,2,4-三唑啉的方法。发达的反应级联反应是基于碱催化的酰肼化反应，然后进行环化反应，可得到良好或优异的三唑啉收率（75-99％）。还研究了膦催化和初步的不对称相转移催化方法。

  DOI：

  10.1021/ol102812c

文献信息

• Enantioselective synthesis of 1,2,4-triazolines by chiral iron(ii)-complex catalyzed cyclization of α-isocyano esters and azodicarboxylates
  作者：Min Wang、Xiaohua Liu、Peng He、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c3cc39088h

  日期：——

  Enantioselective cyclization of α-isocyano esters with azodicarboxylates catalyzed by FeII–N,N′-dioxide complexes has been developed. Under mild conditions, a variety of 1,2,4-triazoline derivatives was obtained in high yields and enantioselectivities.

  已开发出二价铁–N,N′-二氧化物配合物催化的α-异氰酸酯与偶氮二甲酸酯的对映选择性环化反应。在温和条件下，获得了多种1,2,4-三氮唑衍生物，产率和对映选择性均很高。
• Synthesis of 1,2,4-Triazolines: Base-Catalyzed Hydrazination/Cyclization Cascade of α-Isocyano Esters and Amides
  作者：David Monge、Kim L. Jensen、Irene Marín、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ol102812c

  日期：2011.1.21

  A convenient, efficient synthesis of 1,2,4-triazolines from α-isocyano esters/amides and azodicarboxylates is presented. The developed reaction cascade is based on a base-catalyzed hydrazination-type reaction followed by a subsequent cyclization providing the triazolines in good to excellent yields (75−99%). Phosphine-catalyzed and preliminary asymmetric phase-transfer catalysis approaches have also

  提出了一种由α-异氰基酯/酰胺和偶氮二羧酸酯方便，有效地合成1,2,4-三唑啉的方法。发达的反应级联反应是基于碱催化的酰肼化反应，然后进行环化反应，可得到良好或优异的三唑啉收率（75-99％）。还研究了膦催化和初步的不对称相转移催化方法。