2-pivaloyloxymethylfuran | 178883-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-pivaloyloxymethylfuran
• 英文别名: Propanoic acid, 2,2-dimethyl-, 2-furanylmethyl ester；furan-2-ylmethyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 178883-33-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: XEFOFSGPSPAKRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氟碘苯 、 2-pivaloyloxymethylfuran 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到2-(4-fluorobenzyl)furan
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸酯与芳基卤化物的分子内和分子间镍催化还原跨亲电偶联反应

  摘要：

  已经开发出镍催化的苄基酯和芳基卤化物的交叉亲电子偶联反应。分子间和分子内变体均在温和的反应条件下进行。在反应条件下可耐受一系列杂环和官能团。另外，还描述了仲苄基酯的立体有择亲电偶联的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201601206
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 2-pivaloyloxymethylfuran
  参考文献：
  名称：

  呋喃衍生物和顺丁烯二酰亚胺之间的狄尔斯-阿尔德反应和狄尔斯-阿尔德复古反应研究新材料的产生†

  摘要：

  的Diels-Alder反应导致两种非对映，一个叫的混合物内，而另一个外。第一个环的还原温度低于外加合物，内和外加合物之间的比例根据Diels–Alder配偶体的取代基和实验参数而变化。因此，某些反应参数如呋喃和马来酰亚胺衍生物的取代基，反应温度和亲核试剂的存在对内/外反应的影响。研究了Diels-Alder比和/或Retro-Diels-Alder反应。例如，具有吸电子取代基的呋喃和马来酰亚胺衍生物优先诱导内加合物的产生。同样，在呋喃上存在远吸电子取代基和/或在马来酰亚胺上具有吸引电子的介晶取代基也导致内加合物的更快可逆性。最后，高温和亲核试剂（硫醇）的存在也诱导了较快的Diels-Alder逆反应动力学。此外，证明从该异构化内切到外非对映体通过的逆狄尔斯-阿尔德反应之前内切加合物。混合物中亲核试剂的存在证实了该结果。这项研究突出了Diels-Alder反应的不同参数，以获得尽可能多的内

  DOI：

  10.1039/c5ra01185j

文献信息

• A New Concept for the Preparation of β-<scp>l</scp>- and β-<scp>d</scp>-2‘,3‘-Dideoxynucleoside Analogues
  作者：Martin Albert、Dominic De Souza、Petra Feiertag、Helmut Hönig

  DOI：10.1021/ol026460+

  日期：2002.9.1

  [reaction: see text] A new method for the synthesis of 2',3'-dideoxynucleoside analogues has been developed. An electrochemical activation of 2-substituted furans is followed by the coupling with a pyrimidine or purine base. This gives planar furyl nucleosides as key intermediates, which are hydrogenated cis-selectively to give the corresponding beta-2',3'-dideoxynucleosides as racemic mixtures. An enzymatic

  [反应：见正文]已开发出一种合成2'，3'-二脱氧核苷类似物的新方法。2-取代的呋喃的电化学活化后，与嘧啶或嘌呤碱偶联。这得到平面的呋喃基核苷作为关键中间体，顺式-选择性地氢化得到相应的β-2'，3'-二脱氧核苷作为外消旋混合物。酶促动力学拆分产生具有高光学纯度的β-D-和β-L-构型的衍生物。以β-D-和β-L-3'-脱氧胸苷的合成为例。
• Direct Synthesis of Thioethers from Carboxylates and Thiols Catalyzed by FeCl₃
  作者：Kunuru Venkatesham、Chitturi Bhujanga Rao、Chanti Babu Dokuburra、Richard A. Bunce、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02143

  日期：2015.11.20

  A new and efficient method has been developed for the synthesis of thioethers from carboxylates and thiols. The reaction proceeds via a Fe(III)-catalyzed direct displacement of carboxylates from benzylic or allylic esters by heterocyclic thiols. Short reaction times, good to excellent yields of products, and few side reactions are the significant features of the new protocol.

  已经开发了一种新的有效方法，用于从羧酸盐和硫醇合成硫醚。该反应通过杂环硫醇通过Fe（III）催化的羧酸酯从苄基或烯丙基酯直接置换而进行。新协议的显着特点是反应时间短，产品收率好至极好，副反应少。
• Composition liquide d'étanchéité réticulable à la demande, son procédé de préparation et ses applications
  申请人：HUTCHINSON

  公开号：EP2599817A1

  公开（公告）日：2013-06-05

  La présente invention a pour objet une nouvelle composition liquide d'étanchéité à base de polysulfure capable de réticuler à la demande et son procédé de préparation, ladite composition liquide d'étanchéité comprenant au moins : (i) un polysulfure à groupe terminal -SH, (ii) un agent de réticulation choisi parmi les composés éthyléniquement insaturés ou acétyléniquement insaturés, lesdites fonctions éthyléniques insaturées ou acétyléniques insaturées de l'agent de réticulation étant bloquées chimiquement par un agent bloquant, (iii) éventuellement un catalyseur. La présente invention concerne également un procédé de revêtement d'un substrat avec une composition selon l'invention, ainsi que les matériaux d'étanchéité durcis formés à partir de cette composition. Enfin, l'invention concerne l'utilisation d'une composition liquide d'étanchéité selon l'invention pour la construction et/ou l'entretien, et plus particulièrement pour le collage et/ou la protection de véhicules et de machines.

  本发明涉及一种能按需交联的新型聚硫基液体密封剂组合物及其制备工艺，所述液体密封剂组合物至少包括： (i) 带有-SH 端基的多硫化物、 (ii) 选自乙烯基不饱和或乙炔基不饱和化合物的交联剂，所述交联剂的乙烯基不饱和或乙炔基不饱和功能被封端剂化学封端、 (iii) 可选的催化剂。 本发明还涉及用本发明的组合物涂覆基材的工艺，以及用该组合物形成的固化密封材料。最后，本发明涉及根据本发明的液体密封组合物在建筑和/或维护方面的用途，特别是在粘合和/或保护车辆和机器方面的用途。
• Dithionite-mediated perfluoroalkylation of furan derivatives with dimerization
  作者：Stefan Tews、Martin Hein、Ralf Miethchen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02176-1

  日期：2002.1

  2,5-Dimethylfuran (1) and 2-pivaloyloxymethylfuran (4) were alkylated with 1-iodo-perfluorohexane using sodium dithionite as radical initiator. Perfluorohexylation in the 2-position accompanied with dimerization was observed forming the products 2, 3 and 5, respectively. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• COMPOSITION LIQUIDE D'ÉTANCHÉITÉ RÉTICULABLE À LA DEMANDE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SES APPLICATIONS
  申请人：HUTCHINSON

  公开号：EP2599817B1

  公开（公告）日：2016-02-03