(1S,2R,4S,5R)-4-methyl-2-(2-diazoacetoxy)-8-oxabicyclo[3.2.1]octane | 1311294-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1S,2R,4S,5R)-4-methyl-2-(2-diazoacetoxy)-8-oxabicyclo[3.2.1]octane
• 英文别名: [(1S,2R,4S,5R)-4-methyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] 2-diazoacetate
• CAS: 1311294-55-9
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₃
• 分子量: 210.233
• InChiKey: ZOOVCGFQFPQVRB-UYXSQOIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4S,5R)-4-methyl-2-(2-diazoacetoxy)-8-oxabicyclo[3.2.1]octane 在 dirhodium tetraacetate 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (3aR,6R,7S,8aR)-2-methoxy-7-methyloctahydro-2H-cyclohepta[b]furan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Concise Entry to Both Enantiomers of 8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one Based on Novel Oxidative Etherification: Formal Synthesis of (+)-Sundiversifolide

  摘要：

  Both enantiomers of 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one (6) have been synthesized from 4-hydroxycyclohept-2-enone (3) on the basis of a novel oxidative cyclo-etherification using PhI(OH)OTs (Koser's reagent). (-)-(1S,5R)-8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one [(-)-6, 95% ee] was expeditiously transformed to (-)-sundiversifolide (1).

  DOI：

  10.1021/ol201273b
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环庚二烯 在 deMeQDAc 、 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酰叠氮 、 羟基甲苯磺酰碘苯 、 氧气 、 sodium acetate 、 tetraphenylporphyrin 、 L-Selectride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 (1S,2R,4S,5R)-4-methyl-2-(2-diazoacetoxy)-8-oxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  Concise Entry to Both Enantiomers of 8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one Based on Novel Oxidative Etherification: Formal Synthesis of (+)-Sundiversifolide

  摘要：

  Both enantiomers of 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one (6) have been synthesized from 4-hydroxycyclohept-2-enone (3) on the basis of a novel oxidative cyclo-etherification using PhI(OH)OTs (Koser's reagent). (-)-(1S,5R)-8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one [(-)-6, 95% ee] was expeditiously transformed to (-)-sundiversifolide (1).

  DOI：

  10.1021/ol201273b

文献信息

• Concise Entry to Both Enantiomers of 8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one Based on Novel Oxidative Etherification: Formal Synthesis of (+)-Sundiversifolide
  作者：Muneo Kawasumi、Naoki Kanoh、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ol201273b

  日期：2011.7.15

  Both enantiomers of 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one (6) have been synthesized from 4-hydroxycyclohept-2-enone (3) on the basis of a novel oxidative cyclo-etherification using PhI(OH)OTs (Koser's reagent). (-)-(1S,5R)-8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one [(-)-6, 95% ee] was expeditiously transformed to (-)-sundiversifolide (1).