(1R,2R)-N-(2-(furan-2-ylmethoxy)-1,2-dihydronaphthalen-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1447060-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-N-(2-(furan-2-ylmethoxy)-1,2-dihydronaphthalen-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(1R,2R)-2-(furan-2-ylmethoxy)-1,2-dihydronaphthalen-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1447060-97-0
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₄S
• 分子量: 395.479
• InChiKey: MLLLNAJXPIRYLS-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醇 、 9-tosyl-1,4-dihydro-1,4-epiminonaphthalene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以51%的产率得到(1R,2R)-N-(2-(furan-2-ylmethoxy)-1,2-dihydronaphthalen-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Iridium-catalyzed asymmetric ring-opening of azabicyclic alkenes with alcohols

  摘要：

  报道了一种新颖的N取代氮杂苯并双环烯的非对称开环反应，使用了多种取代苄醇，以及N取代氮杂苯并双环烯与硫醇的加成反应，分别获得了相应的1,2-trans-烷氧基氨基产物，产率适中且手性选择性优异（高达94% ee），以及在铱催化剂存在下高产率的相应硫醇加成产物，但手性过量（ee）较低。此外，还研究了配体、催化剂用量、溶剂和添加剂及温度的影响。通过X射线晶体结构分析确认了产物3c的反反式构型。提出了一种可能的催化反应机制。

  DOI：

  10.1039/c3ob40891d

文献信息

• Iridium-catalyzed asymmetric ring-opening of azabicyclic alkenes with alcohols
  作者：Dingqiao Yang、Jiuyun Xia、Yuhua Long、Zhongyi Zeng、Xiongjun Zuo、Sanyong Wang、Chunrong Li

  DOI：10.1039/c3ob40891d

  日期：——

  A novel asymmetric ring-opening reaction of N-substituted azabenzonorbornadienes with a wide variety of substituted benzyl alcohols and the addition reaction of N-substituted azabenzonorbornadienes with thiols are reported, affording the corresponding 1,2-trans-alkoxyamino products in moderate yields with excellent enantioselectivities (up to 94% ee) and the corresponding thiol addition products in high yields with lower enantiomeric excesses (ee) in the presence of iridium catalyst, respectively. The effects of ligands, catalyst loading, solvents and additives, and temperature were also investigated. The anti-configuration of the product 3c was confirmed by X-ray crystal structure analysis. A possible mechanism for the present catalytic reaction is proposed.

  报道了一种新颖的N取代氮杂苯并双环烯的非对称开环反应，使用了多种取代苄醇，以及N取代氮杂苯并双环烯与硫醇的加成反应，分别获得了相应的1,2-trans-烷氧基氨基产物，产率适中且手性选择性优异（高达94% ee），以及在铱催化剂存在下高产率的相应硫醇加成产物，但手性过量（ee）较低。此外，还研究了配体、催化剂用量、溶剂和添加剂及温度的影响。通过X射线晶体结构分析确认了产物3c的反反式构型。提出了一种可能的催化反应机制。