(E)-diethyl 1-(1-nitro-2-(thiophen-2-yl)vinyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate | 1449740-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-diethyl 1-(1-nitro-2-(thiophen-2-yl)vinyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: ethyl N-(ethoxycarbonylamino)-N-[(E)-1-nitro-2-thiophen-2-ylethenyl]carbamate
• CAS: 1449740-74-2
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₆S
• 分子量: 329.334
• InChiKey: SAFQCYKZCHQDLL-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-diethyl 1-(1-nitro-2-(thiophen-2-yl)vinyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 、 2-萘酚 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到diethyl 1-trans-(1-(thiophen-2-yl)-1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由森田-贝利斯-希尔曼硝基烯烃与偶氮二羧酸酯的加合物合成肼基杂环†

  摘要：

  在Morita-Baylis-Hillman条件下，共轭的硝基烯烃和硝基二烯与偶氮二羧酸酯通过咪唑催化的碳-杂原子键形成而平稳地进行α-酰化。在温和的条件下，所得的肼基硝基链烯烃与叠氮化物参与1，3-偶极环加成反应，得到肼基三唑。[3 + 2]与苯酚和萘酚的环键反应，涉及迈克尔加成和环化为关键步骤，导致带有关键肼基二羧酸酯部分的槟榔二氢呋喃。萘二氢呋喃的两种区域异构体都可以通过我们的方法通过使用适当的萘酚来合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob02656c
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-(2-硝基乙烯基)噻吩 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-diethyl 1-(1-nitro-2-(thiophen-2-yl)vinyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由森田-贝利斯-希尔曼硝基烯烃与偶氮二羧酸酯的加合物合成肼基杂环†

  摘要：

  在Morita-Baylis-Hillman条件下，共轭的硝基烯烃和硝基二烯与偶氮二羧酸酯通过咪唑催化的碳-杂原子键形成而平稳地进行α-酰化。在温和的条件下，所得的肼基硝基链烯烃与叠氮化物参与1，3-偶极环加成反应，得到肼基三唑。[3 + 2]与苯酚和萘酚的环键反应，涉及迈克尔加成和环化为关键步骤，导致带有关键肼基二羧酸酯部分的槟榔二氢呋喃。萘二氢呋喃的两种区域异构体都可以通过我们的方法通过使用适当的萘酚来合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob02656c

文献信息

• Catalytic MBH reaction of β-substituted nitroalkenes with azodicarboxylates
  作者：Xiang-Yu Chen、Fei Xia、Song Ye

  DOI：10.1039/c3ob40804c

  日期：——

  An unprecedented N-heterocyclic carbene (NHC) catalyzed Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction of β-substituted nitroalkenes and azodicarboxylates has been developed. Both β-aryl and β-alkyl nitroalkenes worked well for the reaction using 5 mol% of NHC catalyst, giving the desired α-hydrazino-α,β-unsaturated nitroalkenes in good to excellent yields.

  已经开发出前所未有的N杂环卡宾（NHC）催化β-取代硝基烯烃和偶氮二羧酸酯的Morita-Baylis-Hillman（MBH）反应。使用5mol％的NHC催化剂，β-芳基和β-烷基硝基烯烃都很好地进行了反应，以良好的至优异的产率给出了所需的α-肼基-α，β-不饱和硝基烯烃。