but-3-yn-1-yl 4-nitrobenzoate | 328584-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: but-3-yn-1-yl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: But-3-ynyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 328584-23-2
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• 分子量: 219.197
• InChiKey: NZLXKFSUPYEOHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-3-yn-1-yl 4-nitrobenzoate 在 copper(l) iodide 、 C₆H₁₂N₂O*12FH 、 二环己胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  功能化炔烃和丙二烯的无溶剂和无金属区域选择性氢氟化：合成宝石二氟化物的有效方案

  摘要：

  两种易于处理的高酸性液体 HF 络合物试剂 DMPU-12HF 和 KHSO 4 -13HF 的组合产生了高酸性氟化系统，该系统促进 HF 与广泛官能化的炔烃（包括炔烃系留药物或丙二烯）进行排他性马尔可夫尼科夫加成，以生产宝石二氟化物具有高原子经济性，并且易于后处理。

  DOI：

  10.1039/c8gc03876g
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-1-醇 、 对硝基苯甲酸 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到but-3-yn-1-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  使用氢氟酸对炔烃进行氢氟化的金 N-杂环卡宾催化剂：反应范围、机理研究和难以捉摸的中间体的追踪

  摘要：

  非常规氟化：报道了使用 HF 水溶液和易于获得的 N-杂环卡宾-金预催化剂对末端炔烃进行化学选择性金催化氢氟化反应。在观察和分离前所未有的有机金属中间体和计算研究之后，提出了一种催化循环，其特点是原位生成化学选择性催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.202103886

文献信息

• Oxidize Amines to Nitrile Oxides: One Type of Amine Oxidation and Its Application to Directly Construct Isoxazoles and Isoxazolines
  作者：Xiao-Wei Zhang、Xiao-Lin He、Nan Yan、Hong-Xing Zheng、Xiang-Guo Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02281

  日期：2020.12.4

  A facile oxidative heterocyclization of commercially available amines and tert-butyl nitrite with alkynes or alkenes leading to isoxazoles or isoxazolines is described. The unprecedented strategy of the oxidation of an amine directly to a nitrile oxide was used in this cyclization process. This reaction is highly efficient, regiospecific, operationally simple, mild, and tolerant of a variety of functional

  描述了可商购的胺和亚硝酸叔丁酯与炔或烯烃的容易的氧化性杂环化，其导致异恶唑或异恶唑啉。在这种环化过程中使用了前所未有的将胺直接氧化为一氧化氮的策略。该反应是高效的，区域特异性的，操作简单的，温和的，并且耐受多种官能团。对照实验为这种新型的氧化环化反应提供了一种一氧化氮中间体机制。此外，实现了对生物活性分子骨架的合成应用和药物的后期修饰。
• Vitamin B1-catalyzed aerobic oxidative esterification of aromatic aldehydes with alcohols
  作者：Xin-Long Luo、Danhua Ge、Zi-Lun Yu、Xue-Qiang Chu、Pei Xu

  DOI：10.1039/d1ra05134b

  日期：——

  A straightforward aerobic oxidative esterification of aryl aldehydes with alcohols has been developed for the synthesis of substituted esters by employing vitamin B1 as a cost-effective, metal-free, and eco-friendly NHC catalyst. Air is used as a green terminal oxidant. The reaction is a useful addition to the existing NHC-catalytic oxidative esterification.

  已经开发了一种直接的芳基醛与醇的好氧氧化酯化反应，通过使用维生素 B1 作为一种经济高效、无金属且环保的 NHC 催化剂来合成取代酯。空气被用作绿色终端氧化剂。该反应是对现有 NHC 催化氧化酯化的有用补充。
• Practical approaches to labelling terminal alkynes with deuterium
  作者：Melanie Y. T. Chan、Arbab Anwar、William J. S. Lockley

  DOI：10.1002/jlcr.3963

  日期：2022.4

  Base catalysed exchange with sodium hydroxide, calcium oxide or N,N,N,N-tetramethylguanidine in deuterium oxide is a viable procedure for the preparation of terminally deuterated alkynes for those alkynes stable to strong base. The use of silver perchlorate as a catalyst is an alternative practical option when labelling alkynes which are sensitive to base or contain functionalities which would lead to labelling elsewhere in the molecule. Labelling with this catalyst takes place smoothly at ambient temperature in a mixture of N,N-dimethylformamide and deuterium oxide.

  用氢氧化钠、氧化钙或N,N,N,N-四甲基胍在重水中进行碱催化交换，是对那些对强碱稳定的末端去uterated炔烃制备的可行方法。当标记对碱敏感或含有可能导致其他部位标记功能团的炔烃时，使用高氯酸银作为催化剂是另一种实用选择。使用这种催化剂的标记过程在室温下于N,N-二甲基甲酰胺和重水的混合物中顺利进行。
• C–H Fluoroalkylsulfinylation/Intramolecular Rearrangement for Precise Synthesis of Fluoroalkyl Sulfoxides
  作者：Shuya Xing、Yu-Yi Zhu、Wen Liu、Yong Liu、Jing Zhang、Huarong Zhang、Yan Wang、Shao-Fei Ni、Xinxin Shao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01151

  日期：2022.5.13

  ortho/para-functionalized amine scaffolds from arylhydroxylamines is described. The transformation was featured with new electrophilic trifluoromethylthiolated reagents, good functional group tolerance, and late-stage modification of complex bioactive scaffolds, providing a rapid access to prepare numerous trifluoromethyl- and difluoromethyl-substituted sulfoxides. Mechanism studies and density functional

  描述了一种从芳基羟胺中获取各种带有邻位/对位官能化胺支架的氟代烷基亚砜的有效方法。该转化具有新的亲电三氟甲基硫醇化试剂、良好的官能团耐受性和复杂生物活性支架的后期修饰等特点，为制备大量三氟甲基和二氟甲基取代的亚砜提供了快速途径。机理研究和密度泛函理论计算表明，该反应经历了芳基羟胺的亲核三氟甲基硫醇化和随后涉及硫和氧转移过程的内部 2,3-σ 重排。
• Zinc-Catalyzed Silylation of Terminal Alkynes
  作者：Ronald J. Rahaim、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/jo702557d

  日期：2008.4.1

  A rapid and high-yielding silylation of terminal alkynes employing TMSOTf and catalytic quantities of Zn(OTf)(2) has been developed. The reaction works well for a variety of substrates including reactive esters. Fifteen examples with yields of > 90% are reported.