2,5,8,11,14,17-hexa-tert-butylhexabenzo[bc,ef,hi,kl,no,qr]-coronene | 203710-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2,5,8,11,14,17-hexa-tert-butylhexabenzo[bc,ef,hi,kl,no,qr]-coronene
• 英文别名: 2,5,8,11,14,17-hexa-tert-butylhexabenzo[bc,ef,hi,kl,no,qr]coronene；Hexa-4-tert-butyl-hexa-peri-hexabenzocoronene；hexa-tert-butylhexa-peri-hexabenzocoronene；hexa-tert-butylhexa-peri-hezabenzocoronene；HBC；t-Bu-hexaperi-hexabenzocoronene；6,11,20,25,34,39-Hexatert-butyltridecacyclo[28.12.0.02,15.03,8.04,41.09,14.013,18.016,29.017,22.023,28.027,32.031,36.037,42]dotetraconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17(22),18,20,23,25,27(32),28,30,33,35,37(42),38,40-henicosaene
• CAS: 203710-95-6
• 化学式: C₆₆H₆₆
• 分子量: 859.25
• InChiKey: KOKHDRGQSWPKBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >320 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.1
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,8,11,14,17-hexa-tert-butylhexabenzo[bc,ef,hi,kl,no,qr]-coronene 在 氯化锑(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到C₆₆H₆₆⁽¹⁺⁾*Cl₆Sb^(1-)
  参考文献：
  名称：

  实用的一锅法合成可溶性六-peri-hexabenzocoronene和分离其阳离子自由基盐。

  摘要：

  描述了从容易获得的六苯基苯（HPB）合成可溶性六-peri-hexabenzocoronene（HBC）的简单实用方法。在此简单程序中，螺旋桨形HPB的对位被叔丁基取代，并且氧化环脱氢反应成平面HBC的反应是通过一锅法同时使用氯化铁作为路易斯酸催化剂和氧化剂，收率极高。HBC的现成可用性允许使用多种化学氧化剂（如五氯化锑，三乙基氧鎓和六氯锑酸硝鎓）分离出其纯阳离子根盐。

  DOI：

  10.1021/jo034271e
• 作为产物：
  描述：

  六(4-叔丁基苯基)苯 在 三氯化铁 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到2,5,8,11,14,17-hexa-tert-butylhexabenzo[bc,ef,hi,kl,no,qr]-coronene
  参考文献：
  名称：

  六苯并晕烯衍生物的合成

  摘要：

  已经进行了四种六苯并[bc,ef,hi,kl,no,qr]coronene (HBC) 衍生物的合成。苯偶酰 5 与酮 6 的双 Knoevenagel 缩合得到 2,3,4,5-四(4-叔丁基苯基)环戊二烯-2,4-二烯-1-酮 (7)。7 与二(4-叔丁基苯基)乙炔、4-[(4-叔丁基苯基)乙炔基]-1,1'-联苯 (9) 或 1-叔丁基-4-(苯基乙炔基) 的 Diels-Alder 加成) 苯 (11) 得到取代的六苯基苯 8、10 和 12，将其环化脱氢分别得到 1、2 和 3。类似地，5与二苄基酮缩合产生环戊二烯酮13，其通过与二-(4-叔丁基苯基)乙炔的环加成得到四取代的六苯基苯14，其被环化脱氢以提供4。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40526

文献信息

• Highly Regioselective Alkylation of Hexabenzocoronenes: Fundamental Insights into the Covalent Chemistry of Graphene
  作者：Johannes Holzwarth、Konstantin Yu. Amsharov、Dmitry I. Sharapa、David Reger、Kateryna Roshchyna、Dominik Lungerich、Norbert Jux、Frank Hauke、Timothy Clark、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/anie.201706437

  日期：2017.9.25

  mechanism of the reductive functionalization of graphene. The well-defined molecular HBC system enabled deeper insights into the mechanism of the alkylation of reductively activated nanographenes. The separation and complete characterization of alkylation products clearly demonstrate that nanographene functionalization proceeds with exceptionally high regio- and stereoselectivities on the HBC scaffold.

  己基-六六苯并六甲酰氧（HBC）已成功用作研究石墨烯还原功能化复杂机理的模型系统。定义明确的分子六溴代二苯系统使人们能够更深入地了解还原活化纳米石墨烯的烷基化机理。烷基化产物的分离和完全表征清楚地表明，纳米石墨烯官能化在HBC支架上具有极高的区域选择性和立体选择性。实验和理论研究得出的结论是，完整的基础石墨烯平面在化学上是惰性的，加成键只能在既存的缺陷处或外围附近发生。
• Probing the Arenium-Ion (ProtonTransfer) versus the Cation-Radical (Electron Transfer) Mechanism of Scholl Reaction Using DDQ as Oxidant
  作者：Linyi Zhai、Ruchi Shukla、Shriya H. Wadumethrige、Rajendra Rathore

  DOI：10.1021/jo100611k

  日期：2010.7.16

  DDQ/H+ system readily oxidizes a variety of electron donors with oxidation potential as high as ∼1.7 V to the corresponding cation radicals. A re-examination of the controversial arenium-ion versus cation-radical mechanisms for Scholl reaction using DDQ/H+ together with commonly utilized FeCl3 as oxidants led us to demonstrate that the reaction proceeds largely via a cation-radical mechanism. The critical

  DDQ / H +系统易于将各种电子供体氧化，氧化电位高达1.7 V，可氧化成相应的阳离子自由基。使用DDQ / H +和常用的FeCl 3作为氧化剂对Scholl反应中有争议的氢离子与阳离子自由基机理的重新检验，使我们证明反应主要是通过阳离子自由基机理进行的。支持Scholl反应的阳离子自由基途径的重要实验证据包括：（i）在二氯甲烷和各种酸（10％v / v）的混合物中，Scholl前体中没有反应。（ii）必须使用强氧化剂，例如氯化铁（FeCl 3）或DDQ / H +考虑到二氢中间体的芳构化（通过芳烃离子机理形成）可以很容易地用相当弱的氧化剂（例如碘或空气）来完成，因此Scholl反应与芳烃离子机理不一致。（iii）与SCE相比，氧化电位≤1.7V的各种Scholl前体易于形成DDQ / H +作为氧化剂的C-C氧化键，而与SCE相比，氧化电位大于1.7 V的Scholl前体则不会发生
• Efficient Oxidative Coupling of Arenes<i>via</i>Electrochemical Regeneration of 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) under Mild Reaction Conditions
  作者：Philipp Röse、Steffen Emge、Christoph Alexander König、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/adsc.201601331

  日期：2017.4.17

  dehydrogenative carbon‐carbon bond formation of aromatic rings in the presence of catalytic amounts of an oxidising agent is herein described. The oxidative coupling is realised under indirect anodic conditions, utilising 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone (DDQ) as an efficient redox mediator under acidic conditions. In comparison, for the stoichiometric oxidative coupling reaction of hexakis

  本文描述了在催化量的氧化剂存在下芳香环的分子内脱氢碳-碳键形成。氧化偶合是在间接阳极条件下实现的，利用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）作为酸性条件下的有效氧化还原介体。相比之下，对于六（4叔）的化学计量的氧化偶联反应以1.0克规模的丁基丁基）苯应用1.56克DDQ，而在目前的间接电化学形式中，仅需要15毫克DDQ，因此产品纯化非常容易。使用多种聚芳族化合物（包括三联苯，四联苯和七苯基衍生物）可平稳地进行反应，从而以优异的收率和电流效率得到聚亚苯基。讨论了详细的优化研究，氧化还原介体的电化学行为研究以及该方法的合成应用。
• {Rh(P <i>i</i> Bu ₃ ) ₂ } ⁺ Fragments Ligated to Arenes: From Benzene to Polyaromatic Hydrocarbons, Part I – An Experimental Approach
  作者：Anthony Woolf、Adrian B. Chaplin、John E. McGrady、Muhsen A. M. Alibadi、Nicholas Rees、Sylvia Draper、Frances Murphy、Andrew S. Weller

  DOI：10.1002/ejic.201001263

  日期：2011.4

  dynamics of a series of polyaromatic hydrocarbon complexes of the 12-electron Rh(PiBu(3))(2)}(+) fragment. Crystal structures of this fragment with benzene, naphthalene, anthracene, pyrene, triphenylene and coronene are described, alongside their solution NMR spectroscopic data. The ligands map out a systematic increase in size of the aromatic subunit, and represent an approach to the limiting case of

  我们报告了一系列 12 电子 Rh(PiBu(3))(2)}(+) 片段的多环芳烃配合物的合成、结构表征和溶液相动力学。描述了该片段与苯、萘、蒽、芘、苯并苯和晕苯的晶体结构，以及它们的溶液 NMR 光谱数据。配体描绘了芳香亚基尺寸的系统增加，并代表了一种限制石墨烯表面配位情况的方法。还报告了 Rh(COD)}(+) 片段与 hexa-peri-hexabenzocoronene 配位的固态和溶液结构。
• Fluorescence of a chiral pentaphene derivative derived from the hexabenzocoronene Motif
  作者：Philipp Rietsch、Jan Soyka、Steffen Brülls、Jasmin Er、Katrin Hoffmann、Julia Beerhues、Biprajit Sarkar、Ute Resch-Genger、Siegfried Eigler

  DOI：10.1039/c9cc05451k

  日期：——

  A new fluorescent pentaphene derivative is presented that differs from hexabenzocoronene (HBC) by one carbon atom in the basal plane skeleton. A 500% increased fluorescence quantum yield is measured compared to the HBC derivative. The pentaphene compound, obtained by a modified Scholl oxidation, is also emissive in the solid-state, due to the packing motif in the crystal.

  提出了一种新的荧光五苯衍生物，该衍生物与六苯并二甲苯（HBC）的区别在于基平面骨架中的一个碳原子。与HBC衍生物相比，荧光量子产率提高了500％。由于晶体中的堆积图案，通过修饰的Scholl氧化获得的五苯酚化合物也以固态发射。