methyl 2-chloro-3-phenoxypropanoate | 119254-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-chloro-3-phenoxypropanoate
• 英文别名: 2-chloro-3-phenoxy-propionic acid methyl ester；2-Chlor-3-phenoxy-propionsaeure-methylester
• CAS: 119254-71-6
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₃
• 分子量: 214.649
• InChiKey: ORUBJYIRODWLIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 methyl 2-chloro-3-phenoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  THE MONOPHENYL ETHERS OF GLYCERIC ACID

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01369a038

文献信息

• Amino acids; 13
  作者：Franz Effenberger、Gerhard Zoller

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86062-2

  日期：1988.1

  The alkoxide-catalyzed addition of alcohols 2 to α-chloroacrylonitrile (1) at -35°C gives rise to 3-alkoxy-2-chloropropanenitriles 3; at 0–5°C with excess 2 alkyl 3-alkoxy-2-chloropropanimidates 4 are obtained. The yields of 3 or 4 decrease with increasing pKa values of the alcohols 2. In the base-catalyzed addition of phenols 5 to 1, a temperature-dependent addition equilibrium is set up in which

  在-35℃下由醇盐催化的醇2加到α-氯丙烯腈（1）中，生成3-烷氧基-2-氯丙烷腈3; 在0-5℃下用过量的2-烷基3-烷氧基-2-氯丙酰胺化物4得到。3或4的收率随醇2的pK a值的增加而降低。在碱催化的苯酚5至1的加成反应中，建立了随温度变化的加成平衡，其中平衡位置向有利位置转移。 pK a增加的附加产品6，其值为5。易于水解的4的3-烷氧基-2-氯丙酸酯8。在相转移催化剂的存在下，与叠氮化钠平稳反应，得到3-烷氧基-2-叠氮丙酸酯10。由2-az1do-3-苄氧基丙酸苄酯（10b），DL-丝氨酸（14），DL-丝氨酸盐酸盐（14·HCl），DL-丝氨酸甲酯盐酸盐（13a·HCl），0-通过改变氢化条件，可以得到苄基-DL-丝氨酸（12b）和0-苄基-DL-丝氨酸苄基酯盐酸盐（11b·HCl）。
• Verfahren zur Racemisierung optisch aktiver- Phenoxy- propionsäureester und deren Derivate
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0251058A2

  公开（公告）日：1988-01-07

  Optisch aktive Enantiomere der α-Phenoxypropionsäurealkyl­ester und von deren Derivaten können mit Hilfe von Alkali­(C₁-C₅)Alkoholat, Alkalihydrochinon, Alkaliphenolat oder Alkali-Hydroxyphenoxypropionsäure sowie deren Derivaten in guten Ausbeuten und ohne Bildung von Zersetzungsprodukten racemisiert werden.

  使用碱（C₁-C₅）醇酸酯、碱对苯二酚、碱苯酚或碱羟基苯氧基丙酸及其衍生物，可以很好地消旋化α-苯氧基丙酸烷基酯及其衍生物的光学活性对映体，而且不会形成分解产物。
• EFFENBERGER, FRANZ;ZOLLER, GERHARD, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5573-5582
  作者：EFFENBERGER, FRANZ、ZOLLER, GERHARD

  DOI：——

  日期：——
• US4767880A
  申请人：——

  公开号：US4767880A

  公开（公告）日：1988-08-30