ethyl 3-cyano-1H-indole-1-carboxylate | 139334-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-cyano-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: 3-Cyano-1-ethoxycarbonylindole；ethyl 3-cyanoindole-1-carboxylate
• CAS: 139334-66-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: SAYAWFCVOCEXGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(甲氧甲基)-N-(三甲基硅甲基)苄胺 、 ethyl 3-cyano-1H-indole-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41%的产率得到ethyl (3aR*,8bS*)-2-benzyl-8b-cyano-2,3,3a,8b-tetrahydropyrrolo[3,4-b]indole-4(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dearomatization of 3-cyanoindoles by (3 + 2) cycloaddition: from batch to flow chemistry

  摘要：

  (3 + 2) 3-氰基吲哚与不稳定亚甲基亚胺叶立德发生去芳香化环加成反应，在微流条件下仅用1分钟，并且仅使用3倍当量的偶极前体，就能顺利生成三环吲哚啉，而在批量反应器中则需要6倍当量。

  DOI：

  10.1039/d0ob00582g
• 作为产物：
  描述：

  1-Ethoxycarbonylindole-3-carboxaldehyde N,N-dimethylhydrazone 在 丁炔二酸二乙酯 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 ethyl 3-cyano-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  On attempted Diels-Alder reaction of 1-ethoxycarbonylindole-3- carboxaldehyde ,-dimethylhydrazone

  摘要：

  The reaction of 1-ethoxycarbonylindole-3-carboxaldehyde N,N-dimethyl-hydrazone with five dienophiles has been studied, and the first use of this new azadiene in a Diels-Alder reaction with N-methylmaleimide has been achieved leading to a new synthesis of an [a]annellated gamma-carboline.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77689-1

文献信息

• STUDY OF THE REACTIONS OF FOUR INDOLIC 1-AZADIENES WITH A FEW ENOIC, YNOIC, AND AZO DIENOPHILES
  作者：Manas Chakrabarty、Sandipan Sarkar、Shampa Khasnobis、Yoshiihiro Harigaya、Noriko Sato、Shiho Arima

  DOI：10.1081/scc-120005999

  日期：2002.1

  ABSTRACT Four indolic 1-azadienes (1a–c, 2) underwent Diels–Alder reaction, dienophile-catalysed addition–elimination reaction, Michael reaction or hydrolysis with three enoic, two ynoic and one azo dienophiles, leading to a γ-carboline, various 3-cyanoindoles, 3-formylindole and several nitrones.

  摘要 四种吲哚 1-氮杂二烯 (1a-c, 2) 经过 Diels-Alder 反应、亲二烯体催化的加成消除反应、Michael 反应或水解与三个烯酸、两个炔诺酸和一个偶氮亲二烯体，导致 γ-咔啉、各种3-氰基吲哚、3-甲酰基吲哚和几种硝酮。
• Dearomatization of 3-cyanoindoles by (3 + 2) cycloaddition: from batch to flow chemistry
  作者：Maxime Manneveau、Saori Tanii、Fanny Gens、Julien Legros、Isabelle Chataigner

  DOI：10.1039/d0ob00582g

  日期：——

  (3 + 2) Dearomatizing cycloaddition of 3-cyanoindoles occurs in smooth conditions with a non-stabilized azomethine ylide, to yield tricyclic indolines in only 1 min under microflow conditions using 3 equiv of the dipole precursor vs. 6 equiv. in a batch reactor.

  (3 + 2) 3-氰基吲哚与不稳定亚甲基亚胺叶立德发生去芳香化环加成反应，在微流条件下仅用1分钟，并且仅使用3倍当量的偶极前体，就能顺利生成三环吲哚啉，而在批量反应器中则需要6倍当量。

• On attempted Diels-Alder reaction of 1-ethoxycarbonylindole-3- carboxaldehyde ,-dimethylhydrazone
  作者：G.K. Biswas、A.C. Nath、B. Mukherjee、A. Patra、M. Chakrabarty

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77689-1

  日期：1992.1

  The reaction of 1-ethoxycarbonylindole-3-carboxaldehyde N,N-dimethyl-hydrazone with five dienophiles has been studied, and the first use of this new azadiene in a Diels-Alder reaction with N-methylmaleimide has been achieved leading to a new synthesis of an [a]annellated gamma-carboline.