5,5'-di-tert-butyl-2,2'-dihydroxybiphenyl | 22385-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-di-tert-butyl-2,2'-dihydroxybiphenyl
• 英文别名: 5,5'-di-tert-butyl-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diol；2,2'-dihydroxy-5,5'-bis(tert-butyl)biphenyl；2,2'-dihydroxy-5,5'-di-tert-butyl-biphenyl；2,2'-dihydroxy-5,5'-di-t-butylbiphenyl；5,5'-di-tert-butyl-biphenyl-2,2'-diol；5,5'-di-tert-butyl-2,2'-biphenyldiol；5,5'-Bis(1,1-dimethylethyl)-1,1'-biphenyl-2,2'-diol；4-tert-butyl-2-(5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)phenol
• CAS: 22385-96-2
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: RQGGYXNXKOLXCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209 °C
• 沸点：
  425.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-di-tert-butyl-2,2'-dihydroxybiphenyl 在 tetrasulphure tetranitride 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 溴甲苯
  参考文献：
  名称：

  Takahasi, Kazufumi; Eguchi, Hisao; Shiwaku, Sohgo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1869 - 1874

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基茴香醚 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 碘 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.58h， 生成 5,5'-di-tert-butyl-2,2'-dihydroxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Stable Axial Chirality in Metal Complexes Bearing 4,4′-Substituted BIPHEPs: Application to Catalytic Asymmetric Carbon–Carbon Bond-Forming Reactions

  摘要：

  不仅是电子效应，4,4′-取代基在BIPHEP衍生物及金属（Pd、Pt和Au）配合物中的空间效应也被证明会影响联苯单键旋转的稳定性。在4,4′-位置的电子供体或空间占位需求较大的取代基会使BIPHEP衍生物的轴向手性不稳定，而电子吸引或空间占位需求较小的取代基则会稳定轴向手性。特别是，带有t-Bu和CF3取代基的钯二氯化物配合物的轴向手性表现出最大的易变性和稳定性（在300 K时，ΔG≠ = 29.22和30.49 kcal mol−1；t1/2 = 7年和56年）。这些对映体纯的二阳离子BIPHEP–Pd配合物可用于催化对映选择性的芳烃化、烯烃化和烯反应，以良好至优异的产率和对映选择性生成相应的产品。重要的是，在三氟丙酮酸与异丁烯的羰基-烯反应中，周转频率（TOF）达到了58200 h−1。4,4′-取代基在BIPHEP衍生物中的显著影响可作为设计多用途高效配体的指导原则。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110309

文献信息

• Asymmetric Strecker Reaction ofN-Benzhydrylimines Utilising New Tropos Biphenyldiol-Based Ligands
  作者：Stefan Wünnemann、Roland Fröhlich、Dieter Hoppe

  DOI：10.1002/ejoc.200700763

  日期：2008.2

  intermediates together with easily accessible N-arenesulfonylamino alcohols furnish a broad variety of 1,3-oxazolidines. These are applied as chiral tropos ligands in a titanium-mediated Strecker-type reaction of N-benzhydrylimines. A correlation between the ee values in the product and the diastereomeric ratio concerning the chiral axis of the ligand is made. Those substituents in the ligand which proved

  介绍了 N-arenesulfonyl-1,3-oxazolidinyl 取代的联苯二醇库的合成。一组两个中心中间体与易于获得的 N-芳烃磺酰氨基醇一起提供了种类繁多的 1,3-恶唑烷。这些在钛介导的 N-二苯甲基亚胺的 Strecker 型反应中用作手性原配体。在产物中的ee值和关于配体手性轴的非对映体比率之间建立相关性。配体中的那些取代基被证明导致对相关化合物中手性轴的一种非对映异构体的更高偏好，现在提供了最具选择性的配体。在 13 次筛选中的 8 次中发现了两种特权配体，可提供优异的结果。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）
• Cu‐Catalyzed Phenol O‐Methylation with Methylboronic Acid
  作者：Mairead E. Bartlett、Yingchuan Zhu、Uma Bhagwat Gaffney、Joyce Lee、Miranda Wu、Betemariam Sharew、Angela K. Chavez、David J. Gorin

  DOI：10.1002/ejoc.202100902

  日期：2021.11.8

  oxidative cross-coupling of phenols with methylboronic acid provides a synthetic route to aryl methyl ethers, expanding the scope of Chan-Evans-Lam alkylation. The reaction proceeds under “open flask” conditions with no additional oxidant. Electron-deficient phenol derivatives are methylated in high yields, and some N-heterocycles are tolerated.

  Cu催化苯酚与甲基硼酸的氧化交叉偶联提供了合成芳基甲基醚的途径，扩大了Chan-Evans-Lam烷基化的范围。反应在“开放烧瓶”条件下进行，无需额外的氧化剂。缺电子苯酚衍生物以高产率被甲基化，并且可以耐受一些 N-杂环。
• [EN] THERMOCHROMIC COMPOSITIONS FROM TRISUBSTITUTED PYRIDINE LEUCO DYES<br/>[FR] COMPOSITIONS THERMOCHROMIQUES DE LEUCO-COLORANTS COMPRENANT UNE OU PLUSIEURS PYRIDINES TRISUBSTITUÉES
  申请人：CHROMATIC TECH INC

  公开号：WO2013049229A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  A thermochromic leuco dye composition contains a leuco dye moiety including one or more tri-aryl substituted pyridines, a UVA developer moiety including at least one UVA developer selected from the group consisting of salicylic acid and derivatives thereof, and biphenyls and derivatives thereof, and a carrier selected from the group consisting of a fatty ester, fatty alcohol, fatty amide, and combinations thereof.

  一种热致变色白色染料组合物包含一个含有一种或多种三芳基取代吡啶的白色染料部分，一个UVA显色剂部分包括至少一种从水杨酸及其衍生物、联苯和其衍生物中选择的UVA显色剂，以及从脂肪酯、脂肪醇、脂肪酰胺和它们的组合中选择的载体。
• Branch-Selective and Enantioselective Iridium-Catalyzed Alkene Hydroarylation via Anilide-Directed C–H Oxidative Addition
  作者：Simon Grélaud、Phillippa Cooper、Lyman J. Feron、John F. Bower

  DOI：10.1021/jacs.8b04627

  日期：2018.8.1

  Tertiary benzylic stereocenters are accessed in high enantioselectivity by Ir-catalyzed branch selective addition of anilide ortho-C-H bonds across styrenes and α-olefins. Mechanistic studies indicate that the stereocenter generating step is reversible.

  通过 Ir 催化的苯胺邻位-CH 键在苯乙烯和 α-烯烃上的分支选择性加成，可以高对映选择性地获得叔苄基立构中心。机理研究表明，立体中心生成步骤是可逆的。
• Biaryl-based anion receptors bearing thiourea groups: fluoride anion receptor
  作者：Yohei Takahashi、Masatoshi Endo、Kazuaki Ito

  DOI：10.1007/s10847-013-0349-3

  日期：2014.6

  The synthesis, characterization and binding studies with anions for biaryl-based anion receptors bearing thiourea groups have been described. The results revealed that receptors (1 and 2) showed good selectivity and binding affinity for F−, and among them binaphthyl-based receptor (1a) showed the best binding affinity for F− in comparison to other tested anions (Cl−, Br−, I−, $$ \textNO}}_3}^ - } ,\;\textHSO}}_4}^ - } , $$ AcO− and $$ \textH}}_2} \textPO}}_4}^ - } $$ ). This is probably due to the fact that the moderate rigidity of binaphthyl skeleton in 1a is able to provide the better geometry of two thiourea groups for incorporating F− into the binding pocket. The higher basicity of F− also participated in this selectivity.

  本研究描述了带有硫脲基团的双芳基阴离子受体的合成、表征和与阴离子的结合研究。结果表明，受体（1 和 2）对 F- 具有良好的选择性和结合亲和力，其中双萘基受体（1a）与其他测试阴离子（Cl-、Br-、I-、$$ \textNO}}_3}^ - }）相比，对 F- 的结合亲和力最好。, \;textHSO}}_4}^ - }$$ AcO- 和 $$ \H}}_2}\textPO}}_4}^ - }.$$ ).这可能是由于 1a 中二萘基骨架的硬度适中，能够为两个硫脲基团提供更好的几何形状，从而将 F- 结合到结合袋中。F- 较高的碱性也参与了这种选择性。