methyl 4-(3-chlorophenyl)-4-hydroxybut-2-ynoate | 876656-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(3-chlorophenyl)-4-hydroxybut-2-ynoate
• CAS: 876656-45-0
• 化学式: C₁₁H₉ClO₃
• 分子量: 224.644
• InChiKey: HTAUCMSSSRFVCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(3-chlorophenyl)-4-hydroxybut-2-ynoate 在 喹啉 、 5% palladium on barium sulfate 、 氢气 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mg（OMe）2促进γ-羟基-α，β-链烯酸酯的烯丙基异构化以合成γ-酮酯†

  摘要：

  这项工作涉及以TMEDA作为添加剂的Mg（OMe）2促进的γ-羟基-α，β-链烯酸酯的烯丙基异构化。异构化在温和的条件下进行，并在2小时内以高收率（高达96％）提供了γ-酮酯。在反应条件下，（Z）-和（E）-γ-羟基-α，β-链烯酸酯均被耐受。该转化涉及从容易获得的γ-羟基-α，β-链烯酸酯原位形成二烯酸酯中间体。该原位生成的二烯醇酯可以与苯甲醛反应并经历一种实用，有用的串联烯丙基异构化-羟醛反应，得到更多官能的化合物。

  DOI：

  10.1039/c7ob00131b
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙-2-烯酸甲酯 、 3-氯苯甲醛 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到methyl 4-(3-chlorophenyl)-4-hydroxybut-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  制备γ-羟基-α，β-炔烃的稳健环保方案 酯类 通过顺序一锅消除–将2-溴丙烯酸酯添加到 醛类 由LTMP在2-MeTHF中促进

  摘要：

  一种高效且广泛适用的γ-羟基-α，β-炔烃制剂 酯类 用2-甲基丙烯酸酯与LTMP进行一锅脱氢溴化，然后亲电将瞬变丙酸酯加成至不同 醛类 在环保 溶剂 2-MeTHF。

  DOI：

  10.1039/c2gc35305a

文献信息

• AZOLE DERIVATIVE
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2772482B1

  公开（公告）日：2016-03-09
• Highly Enantioselective Synthesis of γ-Hydroxy-α,β-acetylenic Esters by Asymmetric Alkyne Addition to Aldehydes
  作者：Ge Gao、Qin Wang、Xiao-Qi Yu、Ru-Gang Xie、Lin Pu

  DOI：10.1002/anie.200500469

  日期：2006.1
• US20140275006A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US9522914B2
  申请人：——

  公开号：US9522914B2

  公开（公告）日：2016-12-20
• Robust eco-friendly protocol for the preparation of γ-hydroxy-α,β-acetylenic esters by sequential one-pot elimination–addition of 2-bromoacrylates to aldehydes promoted by LTMP in 2-MeTHF
  作者：Vittorio Pace、Laura Castoldi、Andrés R. Alcántara、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1039/c2gc35305a

  日期：——

  An efficient and widely applicable preparation of γ-hydroxy-α,β-acetylenic esters is described by means of a one-pot dehydrobromination of a 2-bromoacrylate ester with LTMP followed by the electrophilic addition of the transient propiolate to different aldehydes in the eco-friendly solvent 2-MeTHF.

  一种高效且广泛适用的γ-羟基-α，β-炔烃制剂 酯类 用2-甲基丙烯酸酯与LTMP进行一锅脱氢溴化，然后亲电将瞬变丙酸酯加成至不同 醛类 在环保 溶剂 2-MeTHF。