methyl 4-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-hydroxy-2-methylenebutanoate | 161638-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-hydroxy-2-methylenebutanoate
• 英文别名: Methyl 4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-methylidenebutanoate
• CAS: 161638-00-2
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄Si
• 分子量: 384.547
• InChiKey: WFBDJZRRIHVMPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-hydroxy-2-methylenebutanoate 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  rychnovsky氰醇烷基化反应的修饰中，立体化学的意外逆转

  摘要：

  描述了在2-位具有不饱和取代的氰醇1,3-丙酮化物的烷基化。从该反应获得的产物的立体化学与预期的相反。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78353-5
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2,2,11,11-tetramethyl-3,3,10,10-tetraphenyl-4,9-dioxa-3,10-disiladodec-6-ene 在 三乙烯二胺 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 生成 methyl 4-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-hydroxy-2-methylenebutanoate
  参考文献：
  名称：

  rychnovsky氰醇烷基化反应的修饰中，立体化学的意外逆转

  摘要：

  描述了在2-位具有不饱和取代的氰醇1,3-丙酮化物的烷基化。从该反应获得的产物的立体化学与预期的相反。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78353-5

文献信息

• Synthesis of tricyclopolyprenols via a radical addition and a stereoselective elimination. Part II: (Z)-tricyclopentaprenol, (E,E)- and (Z,Z)-tricyclohexaprenol, (Z,Z,Z)-tricycloheptaprenol
  作者：Thierry Jenn、Denis Heissler

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10260-5

  日期：1998.1

  Four tricyclopolyprenols have been synthesised by addition of the isocopalenyl radical either to a 2-methylene-3-hydroxy alkenenitrile (in the case of (E,E)-tricyclohexaprenol) or to a methyl 2-methylene-3-hydroxy alkenoate (in the case of the three (Z)-tricyclopolyprenols). Elaboration of the newly introduced side chains includes a stereoselective elimination reaction and the reduction of the electron

  通过将异麦角烯基加到2-亚甲基-3-羟基链烯腈（在（E，E）-三环己烯醇的情况下）或2-亚甲基-3-羟基链烯酸甲酯（在（Z）-三环聚戊烯醛的情况）。新引入的侧链的加工包括立体选择性消除反应和吸电子基团（-CN或-CO 2 Me）还原为甲基。
• The asymmetric Baylis-Hillman reaction as a template in organic synthesis
  作者：Linda Joy Brzezinski、Sara Rafel、James W. Leahy

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01025-9

  日期：1997.12

  The Baylis-Hillman reaction of camphor-based acrylates has been demonstrated to result in the formation of products with high optical purity. A model that explains these results and the use of these products in the formation of anti aldol adducts is discussed.

  樟脑基丙烯酸酯的Baylis-Hillman反应已被证明可导致形成具有高光学纯度的产物。讨论了一个解释这些结果的模型，以及这些产物在形成抗羟醛加合物中的用途。
• An unexpected reversal of stereochemistry in a modification of the rychnovsky cyanohydrin alkylation
  作者：Linda Joy Brzezinski、Dinah D. Levy、James W. Leahy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78353-5

  日期：1994.10

  Alkylation of cyanohydrin 1,3-acetonides with unsaturated substitution at the 2-position is described. The stereochemistry of the products obtained from this reaction was opposite to that anticipated.

  描述了在2-位具有不饱和取代的氰醇1,3-丙酮化物的烷基化。从该反应获得的产物的立体化学与预期的相反。