1,4-bis(4-bromophenyl)-2,3,5,6-tetrakis(4-tert-butylphenyl)benzene | 870249-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(4-bromophenyl)-2,3,5,6-tetrakis(4-tert-butylphenyl)benzene
• 英文别名: 1,4-Bis(4-bromophenyl)-2,3,5,6-tetrakis(4-t-butylphenyl)benzene
• CAS: 870249-47-1
• 化学式: C₅₈H₆₀Br₂
• 分子量: 916.922
• InChiKey: OADRCLHQIHSFMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  709.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.7
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(4-bromophenyl)-2,3,5,6-tetrakis(4-tert-butylphenyl)benzene 在 iron(III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到2,11-dibromo-5,8,14,17-tetra-tert-butylhexabenzo[bc,ef,hi,kl,no,qr]coronene
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的类石墨在离散分子及其分子识别行为堆叠结构†

  摘要：

  在通过2 + 2大环席夫碱形成制备的离散分子中很好地再现了类石墨的堆积结构。在晶体结构中，两个六苯并co烯平面通过位移紧密堆叠，产生的分子内堆叠结构类似于天然石墨中的AB或ABC堆叠模式。该分子显示出对溶液中缺电子的芳族分子的识别能力。

  DOI：

  10.1039/c8nj01315b
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(4-bromophenyl)propan-2-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 为溶剂， 生成 1,4-bis(4-bromophenyl)-2,3,5,6-tetrakis(4-tert-butylphenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Hexaphenylphenylene dendronised pyrenylamines for efficient organic light-emitting diodes

  摘要：

  一系列含有芘和六苯基苯树枝状结构的蓝光发射三芳胺通过采用Diels–Alder反应和钯催化的C–N偶联反应成功合成。它们在差示扫描量热法中显示出高玻璃转变温度（>140 °C），并且在循环伏安法中表现出简便的可逆氧化耦合。它们还具有热稳定性，分解温度超过385 °C。使用这些新型胺作为空穴传输层，1,3,5-三（N-苯基苯并咪唑-2-基）苯（TPBI）作为电子传输层，制备了高效的蓝光发射电致发光器件。使用三（8-羟基喹啉）铝（Alq3）作为电子传输层时，观察到颜色混合或绿色发射。然而，在HTL层和Alq3层之间插入一层薄的TPBI或1,3,5-三（4-叔丁基苯基-1,3,4-噁二唑基）苯（TPOB）导致了纯蓝光发射，这归因于在含有化合物的HTL层内的再组合限制。

  DOI：

  10.1039/b509325b

文献信息

• [EN] POLYCYCLIC AROMATIC COMPOUNDS AND METHODS FOR MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS AROMATIQUES POLYCYCLIQUES ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：UNIV NEVADA RENO

  公开号：WO2019173243A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  Disclosed herein are embodiments of polycyclic aromatic compounds and methods of making and using the same. Various different types of polycyclic ring systems are disclosed, including, but not limited to, polymeric aromatic compounds (e.g., nanographene compounds), pentacene-like compounds, chiral aromatic compounds, asymmetric arene compounds formed from naphthalene-, anthracene-, phenanthrene-, and pyrene-based starting compounds, and dimerized aromatic compounds. Also disclosed herein are novel benzannulation-based methods for making the disclosed polycyclic aromatic compounds.

  本文揭示了多环芳烃化合物的实施例，以及制备和使用这些化合物的方法。揭示了各种不同类型的多环环系统，包括但不限于聚合芳香化合物（例如，纳米石墨烯化合物）、五环芴类化合物、手性芳香化合物、从萘基、蒽基、菲基和芘基起始化合物形成的不对称芳烃化合物，以及二聚芳香化合物。本文还揭示了用于制备上述多环芳烃化合物的新型苯环化方法。
• Synthesis of Two Complementary Molecular Moulds
  作者：Régis Barattin、André Gourdon

  DOI：10.1002/ejoc.200800954

  日期：2009.3

  The synthesis of two complementary molecular moulds is described. These molecules comprise a polyaromatic central part and four lateral bulky tert-butylphenyl or di-tert-butylphenyl groups so that when they are deposited onto a surface, a cavity prone to metallic moulding is created. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  描述了两个互补分子模具的合成。这些分子包含一个多芳烃中心部分和四个侧向庞大的叔丁基苯基或二叔丁基苯基，因此当它们沉积到表面上时，会产生一个易于金属成型的空腔。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Substituent Effects on the Gas Sorption and Selectivity Properties of Hexaphenylbenzene and Hexabenzocoronene Based Porous Polymers
  作者：Christina M. Thompson、Gregory T. McCandless、Sumudu N. Wijenayake、Obada Alfarawati、Mohammad Jahangiri、Atef Kokash、Zachary Tran、Ronald A. Smaldone

  DOI：10.1021/ma501663j

  日期：2014.12.23

  Herein we report a series of porous organic polymers (POPs) synthesized through a Sonogashira cross-coupling reaction containing hexaphenylbenzene (HEX) and hexabenzocoronene (HBC) with varying peripheral substitution. We observed vastly different gas sorption properties depending on substituent size and the extent of conjugation in the monomer core structure with BET surface areas ranging from 320 m(2)/g for HBC-POP-4 to 1140 m(2)/g for HEX-POP-3. In order to more clearly understand the effects of functional group substitution on the properties of these materials, we have characterized these POPs using N-2, CO2, and H-2 sorption measurements, powder X-ray diffraction, FT-IR spectroscopy, TGA, and EDX.
• Hexaphenylphenylene dendronised pyrenylamines for efficient organic light-emitting diodes
  作者：K. R. Justin Thomas、M. Velusamy、Jiann T. Lin、C. H. Chuen、Yu-Tai Tao

  DOI：10.1039/b509325b

  日期：——

  A series of blue-emitting triarylamines containing pyrene and hexaphenylbenzene dendrons were successfully synthesized by employing the Diels–Alder and palladium catalyzed C–N coupling reactions. They display high glass transition temperatures (>140 °C) in differential scanning calorimetry and facile reversible oxidation couple in cyclic voltammetry. They are also thermally stable exhibiting decomposition temperature above 385 °C. Efficient blue-emitting electroluminescent devices were fabricated using these novel amines as the hole transporting layer and 1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazol-2-yl)benzene (TPBI) as the electron transporting layer. Colour mixing or green emission was observed when tris(8-hydroxyquinoline)aluminium (Alq3) was used as the electron transporting layer. However insertion of a thin layer of TPBI or 1,3,5-tris(4-tert-butylphenyl-1,3,4-oxadiazolyl)benzene (TPOB) in between the HTL and Alq3 layers led to pure blue emission owing to the confinement of recombination inside the HTL layer containing the compounds.

  一系列含有芘和六苯基苯树枝状结构的蓝光发射三芳胺通过采用Diels–Alder反应和钯催化的C–N偶联反应成功合成。它们在差示扫描量热法中显示出高玻璃转变温度（>140 °C），并且在循环伏安法中表现出简便的可逆氧化耦合。它们还具有热稳定性，分解温度超过385 °C。使用这些新型胺作为空穴传输层，1,3,5-三（N-苯基苯并咪唑-2-基）苯（TPBI）作为电子传输层，制备了高效的蓝光发射电致发光器件。使用三（8-羟基喹啉）铝（Alq3）作为电子传输层时，观察到颜色混合或绿色发射。然而，在HTL层和Alq3层之间插入一层薄的TPBI或1,3,5-三（4-叔丁基苯基-1,3,4-噁二唑基）苯（TPOB）导致了纯蓝光发射，这归因于在含有化合物的HTL层内的再组合限制。
• A novel graphite-like stacking structure in a discrete molecule and its molecular recognition behavior
  作者：Shigehisa Akine、Takahiro Onuma、Tatsuya Nabeshima

  DOI：10.1039/c8nj01315b

  日期：——

  A graphite-like stacking structure was nicely reproduced in a discrete molecule that was prepared by 2+2 macrocyclic Schiff base formation. In the crystal structure, two hexabenzocoronene planes are closely stacked with displacement, yielding the intramolecular stacking structure similar to an AB- or ABC-stacking pattern in natural graphite. This molecule showed a recognition ability toward electron-deficient

  在通过2 + 2大环席夫碱形成制备的离散分子中很好地再现了类石墨的堆积结构。在晶体结构中，两个六苯并co烯平面通过位移紧密堆叠，产生的分子内堆叠结构类似于天然石墨中的AB或ABC堆叠模式。该分子显示出对溶液中缺电子的芳族分子的识别能力。