3,6-difluoro-1,2,4,5-tetrakis(pyrrolidin-1-yl)benzene | 881890-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3,6-difluoro-1,2,4,5-tetrakis(pyrrolidin-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-(2,5-Difluoro-3,4,6-tripyrrolidin-1-ylphenyl)pyrrolidine；1-(2,5-difluoro-3,4,6-tripyrrolidin-1-ylphenyl)pyrrolidine
• CAS: 881890-24-0
• 化学式: C₂₂H₃₂F₂N₄
• 分子量: 390.52
• InChiKey: RDSLDGCJIQVTDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-198 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  574.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  13
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-difluoro-1,2,4,5-tetrakis(pyrrolidin-1-yl)benzene 在 联苯 、 sodium 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到1,2,4,5-tetrakis(pyrrolidin-1-yl)-3-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  基于富电子氟芳烃的原脱氟制备聚（二烷基氨基）苯和萘的新途径：芳烃的阴离子自由基作为“经典”基于 LAH 的系统的简单有效替代品

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的富电子氟芳族化合物原型脱氟的方法。它使用芳族阴离子自由基作为还原剂，并显示出优于“经典”氢化铝锂基系统的优异结果。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921755
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 六氟苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.33h， 以90%的产率得到3,6-difluoro-1,2,4,5-tetrakis(pyrrolidin-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  在相应的全氟芳族化合物中亲核取代氟制备二烷基氨基取代的苯和萘

  摘要：

  六氟苯 (HFB) 和八氟萘 (OFN) 与脂族仲胺（吡咯烷、二甲胺和哌啶）和氨基锂（吡咯烷、二甲酰胺和哌啶）之间的反应已通过实验和（部分）理论上进行了研究。使用胺 HFB，根据所选条件，可产生二取代产物或二、三和四取代化合物的复杂混合物。在类似条件下，OFN 几乎只产生 2,3,6,7-四取代化合物。HFB 与更亲核的氨基化锂的相互作用导致四种氟的取代，产生 1,2,4,5-四取代的二氟苯，而 OFN 在类似条件下与吡咯烷化锂产生不可分离的 1,2,4,5,6 混合物,8-六和 1,2,3,4,5,6,8-七取代衍生物。使用二甲基氨基锂，可以在 OFN 中取代六个（在二恶烷中）或七个（在 THF 中）氟。在所有使用的溶剂中，哌啶锂与 OFN 反应仅生成 1,2,4,5,6,8-六取代衍生物。理论计算表明，二甲基酰胺锂的第三个氟在位置 1 处被取代，而二甲胺则在位置 3。已测量选定的六和七（二烷基氨基）萘的碱度；它们都是比1

  DOI：

  10.1515/znb-2006-0519

文献信息

• A New Route to Polykis(dialkylamino)benzenes and -naphthalenes Based on Protodefluorination of Electron-Rich Fluoroaromatics: Anion Radicals of Arenes as a Simple and Effective Alternative to ‘Classical’ LAH-Based Systems
  作者：Vladimir Igorevich Sorokin、Valery Anatolievich Ozeryanskii、Gennady Sergeevich Borodkin

  DOI：10.1055/s-2005-921755

  日期：——

  A simple and effective procedure for protodefluorination of electron-rich fluoroaromatic compounds has been developed. It operates with aromatic anion radicals as reducing agents and shows superior results over 'classical' lithium aluminum hydride based systems.

  已经开发了一种简单有效的富电子氟芳族化合物原型脱氟的方法。它使用芳族阴离子自由基作为还原剂，并显示出优于“经典”氢化铝锂基系统的优异结果。
• Preparation of Dialkylamino-Substituted Benzenes and Naphthalenes by Nucleophilic Replacement of Fluorine in the Corresponding Perfluoroaromatic Compounds
  作者：Vladimir I. Sorokin、Valery A. Ozeryanskii、Gennady S. Borodkin、Anatoly V. Chernyshev、Max Muir、Jon Baker

  DOI：10.1515/znb-2006-0519

  日期：2006.5.1

  experimentally and (in part) theoretically. With amines HFB, depending on the selected conditions, gives either di-substituted products or a complex mixture of di-, tri- and tetrasubstituted compounds. Under similar conditions OFN produces almost exclusively the 2,3,6,7-tetrasubstituted compound. Interaction of HFB with the more nucleophilic lithium amides results in the replacement of four fluorines giving 1,2

  六氟苯 (HFB) 和八氟萘 (OFN) 与脂族仲胺（吡咯烷、二甲胺和哌啶）和氨基锂（吡咯烷、二甲酰胺和哌啶）之间的反应已通过实验和（部分）理论上进行了研究。使用胺 HFB，根据所选条件，可产生二取代产物或二、三和四取代化合物的复杂混合物。在类似条件下，OFN 几乎只产生 2,3,6,7-四取代化合物。HFB 与更亲核的氨基化锂的相互作用导致四种氟的取代，产生 1,2,4,5-四取代的二氟苯，而 OFN 在类似条件下与吡咯烷化锂产生不可分离的 1,2,4,5,6 混合物,8-六和 1,2,3,4,5,6,8-七取代衍生物。使用二甲基氨基锂，可以在 OFN 中取代六个（在二恶烷中）或七个（在 THF 中）氟。在所有使用的溶剂中，哌啶锂与 OFN 反应仅生成 1,2,4,5,6,8-六取代衍生物。理论计算表明，二甲基酰胺锂的第三个氟在位置 1 处被取代，而二甲胺则在位置 3。已测量选定的六和七（二烷基氨基）萘的碱度；它们都是比1