2,2'-(perfluoro-1,4-phenylene)dithiophene | 218789-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-(perfluoro-1,4-phenylene)dithiophene
• 英文别名: 1,4-Bis(2-thienyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene；2-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-thiophen-2-ylphenyl)thiophene
• CAS: 218789-66-3
• 化学式: C₁₄H₆F₄S₂
• 分子量: 314.327
• InChiKey: BHMOBNGDIOPRRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  351.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(perfluoro-1,4-phenylene)dithiophene 在 四(三苯基膦)钯 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-[2,3,5,6-Tetrafluoro-4-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)phenyl]-5-thiophen-2-ylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Hexyl-substituted oligothiophenes with a central tetrafluorophenylene unit: crystal engineering of planar structures for p-type organic semiconductors

  摘要：

  通过强的 S⋯F 和 H⋯F 分子内相互作用，噻吩-四氟亚苯基结构实现了刚性化；由此产生的材料是 p 型有机场效应晶体管的有希望的候选材料。

  DOI：

  10.1039/b417642a
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 六氟苯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以82 %的产率得到2,2'-(perfluoro-1,4-phenylene)dithiophene
  参考文献：
  名称：

  用于发光半导体器件的新型低带隙供体-受体噻吩-亚苯基共聚齐聚物

  摘要：

  噻吩亚苯基化合物- 低聚物 (TPCO) 因其高发光性和高效的电荷传输而显示出用于有机发光器件的巨大潜力。然而，未取代的 TPCO 具有相对较宽的光学带隙和高位最低未占分子轨道 (LUMO) 能量，因此有效的电子传输是一个挑战。嵌入 TPCO 分子结构中的吸电子基团 (EWG) 和氟化片段可导致较低的 LUMO 能量和较窄的光学带隙。在这里，我们报告了两种新型 TPCO 系列的合成，这些 TPCO 具有亚苯基或全氟亚苯基中心核，并用各种 EWG（醛、氰基乙酸 2-乙基己酯、己基罗丹宁和二氰基罗丹宁）封端，并具有增加溶解度的长烷基末端和侧链. 发现所有合成的低聚物都是热稳定的结晶材料，具有相对较低的 LUMO 能量（低至 −3.50 eV）、窄带隙（低至 1.9 eV），以及在溶液和溶液中的绿色 - 深红色光谱区域的有效光致发光固体状态。具有 2-乙基己基氰基乙酸酯 EWG 的 TPCO 在

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2023.111256

文献信息

• Fluorination in thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione copolymers leading to electron transport, high crystallinity and end-on alignment
  作者：T. Weller、M. Breunig、C. J. Mueller、E. Gann、C. R. McNeill、M. Thelakkat

  DOI：10.1039/c7tc01999h

  日期：——

  difluorinated polymers show ambipolar charge transport in OFETs. In contrast, tetrafluorination results in exclusively n-type behaviour with an electron mobility of 3.7 × 10−4 cm2 V−1 s−1. GIWAXS measurements of as-cast and annealed films reveal a very interesting structural alignment in thin films. All polymers show the rarely observed “end-on” orientation, where the polymer chains stand on the substrate

  通过Stille缩聚反应，合成了一系列基于噻吩并[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮和噻吩-苯基-噻吩的共聚物，在苯基单元上具有不同的氟化度。系统地研究了氟化程度对这些聚合物的光学，热和电化学性质的影响。此外，还研究了有机场效应晶体管（OFET）中的电荷传输以及薄膜取向。在热退火之后，非氟化的以及二氟化的聚合物在OFET中显示出双极性电荷传输。相反，四氟化作用仅导致电子迁移率为3.7×10 -4 cm 2 V -1 s -1的n型行为。。铸态和退火薄膜的GIWAXS测量显示出薄膜中非常有趣的结构排列。所有聚合物均表现出很少观察到的“端对端”取向，其中聚合物链位于基材上。这可以通过这些聚合物相对于膜厚度的低分子量来解释。氟化不影响微观结构性质，仅增加结晶倾向。
• Alternating Tetrafluorobenzene and Thiophene Units by Direct Arylation for Organic Electronics
  作者：Xiaoping Cui、Chengyi Xiao、Wei Jiang、Zhaohui Wang

  DOI：10.1002/asia.201900163

  日期：2019.5.2

  Direct arylation represents an attractive alternative to the conventional cross‐coupling methods because of its step‐economic and eco‐friendly advantages. A set of simple D–A oligomeric molecules (F‐3, F‐5, and F‐7) by integrating thiophene (T) and tetrafluorobenzene (F4B) as alternating units through a direct arylation strategy is presented to obtain high‐performance charge‐transporting materials

  直接芳基化代表了传统交叉耦合方法的一种有吸引力的替代方法，因为它具有步骤经济性和生态友好性的优点。通过直接芳基化策略，通过结合噻吩（T）和四氟苯（F4B）作为交替单元，提出了一组简单的D–A低聚物分子（F-3，F-5和F-7），以获得高性能电荷运输材料。单晶分析表明，它们的人字形排列是通过强烈的CH-⋅⋅⋅π相互作用驱动的。目睹了基于单晶微板/色带的出色的空穴传输效率，并且更大的π共轭和D–A组成赋予了更高的迁移率。因此，平均迁移率为1.31 cm 2  V-1 小号-1和2.44厘米的最大迁移2  V -1 小号-1为F-7分别实现，提供了通过设计简单d-A低聚系统，以获得高性能材料的有效途径。
• Anion Recognition by Neutral Chalcogen Bonding Receptors: Experimental and Theoretical Investigations
  作者：Encarnación Navarro‐García、Bartomeu Galmés、María D. Velasco、Antonio Frontera、Antonio Caballero

  DOI：10.1002/chem.201905786

  日期：2020.4.9

  The utilization of neutral receptors for the molecular recognition of anions based on chalcogen bonding (ChB) is an undeveloped area of host-guest chemistry. In this manuscript, the synthesis of two new families of sulfur, selenium, and tellurium-based ChB binding motifs are reported. The stability of the thiophene, selenophene, and tellurophene binding motifs has enabled the determination of the association

  利用中性受体用于基于硫族元素键（ChB）的阴离子分子识别是宿主-客体化学领域中一个尚未开发的领域。在此手稿中，报告了两个新的硫，硒和碲基ChB结合基序家族的合成。噻吩，硒烯和碲烯结合基序的稳定性使得能够通过1 H，77 Se和125 Te NMR实验确定极性非质子溶剂THF中ChB卤化物阴离子结合的缔合常数。使用两个不同的芳族核，并结合一个或两个Ch结合基序，目的是封装阴离子，提供多达两个同时存在的硫属元素键。理论计算和NMR实验表明，对于S和Se受体，与硫族元素原子相邻的酸性H原子所涉及的氢键相互作用在能量上优于ChB相互作用。但是，对于碲醚结合基序，σ-孔相互作用是竞争性的，并且比氢键更受青睐。
• Influence of fluorination in π-extended backbone polydiketopyrrolopyrroles on charge carrier mobility and depth-dependent molecular alignment
  作者：C. J. Mueller、E. Gann、C. R. McNeill、M. Thelakkat

  DOI：10.1039/c5tc01948f

  日期：——

  The degree of fluorination in π-extended polydiketopyrrolopyrroles is correlated with semiconductor properties in transistors and an improved molecular alignment in thin films using depth-dependent grazing incidence X-ray scattering.

  在晶体管中，π-延伸聚二酮吡咯吡咯烯中的氟化程度与半导体性能以及利用深度依赖的全反射X射线散射在薄膜中改善的分子排列之间存在相关性。
• Comprehensive Analysis of Fragment Orbital Interactions to Build Highly π-Conjugated Thienylene-Substituted Phenylene Oligomers
  作者：Jean-Charles Florès、Marie-Agnès Lacour、Xavier Sallenave、Françoise Serein-Spirau、Jean-Pierre Lère-Porte、Joël J. E. Moreau、Karinne Miqueu、Jean-Marc Sotiropoulos、David Flot

  DOI：10.1002/chem.201203869

  日期：2013.6.3

  π‐Conjugated thienylenephenylene oligomers with fluorinated and dialkoxylated phenylene fragments have been designed and prepared to understand the interactions in fragment orbitals, the influence of the substituents (F, OMe) on the HOMO–LUMO gap, and the role of intramolecular non‐covalent cumulative interactions in the construction of π‐conjugated nanostructures. Their strong conjugation was also

  设计并制备了具有氟化和二烷氧基化亚苯基片段的π共轭亚苯基亚苯基低聚物，以了解片段轨道上的相互作用，取代基（F，OMe）对HOMO-LUMO间隙的影响以及分子内非分子的作用共轭累积相互作用的π共轭纳米结构的建设。紫外光电子能谱和理论计算也证明了它们在气相中的强烈共轭。这些结果可以用二甲氧基亚苯基的π轨道的相对能级位置在确定π/π *中的关键作用来解释。氟化亚苯基实体的轨道水平。二烷氧基亚苯基提高了HOMO轨道，而氟化亚苯基降低了低聚物中的LUMO轨道。此外，氟化亚苯基噻吩化合物中S⋅⋅⋅F和H⋅⋅⋅F相互作用的存在会增加混合目标中S⋅⋅⋅O的相互作用，并有助于低聚物的完全共轭，从而导致弱共价。所涉及的芳族循环之间的环间角。这些结果表明π系统的扩展共轭，这是由狭窄的HOMO-LUMO间隙（根据DFT计算）和相对强的最大波长（由TD-DFT计算和实验性UV / Vis测量获得）所证实的。两种