N-phenyl-2-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide | 1087012-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-2-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1087012-49-4
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO₂S
• 分子量: 301.289
• InChiKey: ZMUUUDUNWPNSQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基)苯亚磺酸钠 、 硝基苯 在 四羟基二硼 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 以70%的产率得到N-phenyl-2-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中由硝基芳烃和亚磺酸钠无金属一锅合成N-芳基磺酰胺

  摘要：

  已开发了一种无金属的一锅两步合成法，可在甲醇和水的混合物中从易于获得的硝基芳烃和芳基亚磺酸钠合成磺酰胺。在该方法中，芳基胺是通过还原由二硼酸介导的硝基芳烃原位产生的，然后在碘的存在下与芳基亚磺酸钠偶联。在最佳反应条件下，以中等至良好的收率获得了一系列具有各种官能团的N-芳基磺酰胺。另外，这种一锅法适用于克级合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152397

文献信息

• Multicomponent synthesis of sulfonamides from triarylbismuthines, nitro compounds and sodium metabisulfite in deep eutectic solvents
  作者：Xavier Marset、Javier Torregrosa-Crespo、Rosa M. Martínez-Espinosa、Gabriela Guillena、Diego J. Ramón

  DOI：10.1039/c9gc01541h

  日期：——

  Na2S2O5 and nitro compounds in a Deep Eutectic Solvent (DES) as a reaction medium is described. Thus, triarylbismuthines are used as reagents for the incorporation of SO2 into organic motifs. The bismuth salts formed as by-products can be easily removed from the crude reaction mixture by precipitation with water, while the use of volatile organic compounds (VOCs) as solvents can be avoided in the entire

  描述了一种在深度共晶溶剂（DES）中使用铜催化的方法从三芳基双变异蛋白，Na 2 S 2 O 5和硝基化合物开始可持续合成磺酰胺的方法。因此，将三芳基双突变蛋白用作掺入SO 2的试剂变成有机图案。通过用水沉淀，可以很容易地从粗反应混合物中除去作为副产物形成的铋盐，同时在整个过程中可以避免使用挥发性有机化合物（VOC）作为溶剂。用作溶剂的低共熔混合物已得到充分表征，初步结果证明其毒性低。设计的DES还可以进行新颖的多组分反应，从而节省时间并减少纯化步骤，能源和成本。
• Bicyclosulfonyl Acid (BCSA) Compounds and Their Use as Therapeutic Agents
  申请人：Jirgensons Aigars

  公开号：US20100311741A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  This invention pertains generally to the field of therapeutic compounds, and more particularly, to certain bicyclosulfonyl acid (BCSA) compounds which act as inhibitors of Tumour Necrosis Factor-α Converting Enzyme (TACE). The compounds are useful in the treatment of conditions mediated by TNF-α, such as rheumatoid arthritis; inflammation; psoriasis; septic shock; graft rejection; cachexia; anorexia; congestive heart failure; post ischaemic reperfusion injury; inflammatory disease of the central nervous system; inflammatory bowel disease; insulin resistance; HIV infection; cancer; chronic obstructive pulmonary disease (COPD); and asthma. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, in the inhibition of TACE, and in the treatment of conditions that are ameliorated by the inhibition of TACE.

  本发明涉及治疗化合物领域，更具体地涉及某些双环磺酸（BCSA）化合物，其作为肿瘤坏死因子-α转化酶（TACE）的抑制剂。这些化合物对于治疗由TNF-α介导的疾病非常有用，例如类风湿性关节炎；炎症；银屑病；脓毒症休克；移植排斥；消瘦症；厌食症；充血性心力衰竭；缺血再灌注损伤后；中枢神经系统炎症性疾病；炎症性肠病；胰岛素抵抗；HIV感染；癌症；慢性阻塞性肺疾病（COPD）和哮喘。本发明还涉及包括这些化合物的制药组合物，以及这些化合物和组合物的使用，无论是体外还是体内，用于抑制TACE并治疗通过抑制TACE得到改善的疾病。
• Practical chemoselective aromatic substitution: the synthesis of <i>N</i>-(4-halo-2-nitrophenyl)benzenesulfonamide through the efficient nitration and halogenation of <i>N</i>-phenylbenzenesulfonamide
  作者：Xiao Yu、Wenjing Zhu、Hongyan Liu、Yi Liu、Hongshuang Li、Junfen Han、Guiyun Duan、Zhushuang Bai、Pengfei Zhang、Chengcai Xia

  DOI：10.1039/d2ob01028c

  日期：——

  the metal-promoted tandem nitration and halogenation of N-phenylbenzenesulfonamide to synthesize N-(4-halo-2-nitrophenyl)benzenesulfonamide derivatives has been developed. The method shows highly practical chemoselective and functional group compatibility. In addition, it employs insensitive and inexpensive Cu(NO3)2·3H2O, Fe(NO3)3·9H2O, and NH4NO3 as the nitration reagents, and it provides a direct

  开发了一种金属促进的N-苯基苯磺酰胺串联硝化和卤化合成N- (4-卤代-2-硝基苯基)苯磺酰胺衍生物的新路线。该方法显示出高度实用的化学选择性和官能团兼容性。此外，它采用不敏感且廉价的Cu(NO 3 ) 2 ·3H 2 O、Fe(NO 3 ) 3 ·9H 2 O和NH 4 NO 3作为硝化试剂，为制备硝化试剂提供了直接途径。 4-卤代-2-硝基苯胺，是合成苯并咪唑和喹喔啉衍生物的重要中间体。
• [EN] BICYCLOSULFONYL ACID (BCSA) COMPOUNDS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE L'ACIDE BICYCLOSULFONYLIQUE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：INHIBOX LTD

  公开号：WO2008142376A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  [EN] This invention pertains generally to the field of therapeutic compounds, and more particularly, to certain bicyclosulfonyl acid (BCSA) compounds which act as inhibitors of Tumour Necrosis Factor-a Converting Enzyme (TACE). The compounds are useful in the treatment of conditions mediated by TNF-a, such as rheumatoid arthritis; inflammation; psoriasis; septic shock; graft rejection; cachexia; anorexia; congestive heart failure; post ischaemic reperfusion injury; inflammatory disease of the central nervous system; inflammatory bowel disease; insulin resistance; HIV infection; cancer; chronic obstructive pulmonary disease (COPD); and asthma. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in
  [FR] Cette invention appartient d'une manière générale au domaine des composés thérapeutiques et plus particulièrement, à certain composés de l'acide bicyclosulfonylique (BCSA) qui agissent comme inhibiteurs de l'enzyme de conversion du facteur a de nécrose tumorale (TACE). Ces composés s'avèrent utiles dans le traitement de états médiés par le TNF-a, tels que la polyarthrite chronique évolutive; l'inflammation; le psoriasis; le choc septique; le rejet de greffe; la cachexie; l'anorexie; l'insuffisance cardiaque congestive; les maladies inflammatoires du SNC; l'affection abdominale inflammatoire; la résistance à l'insuline; l'infection par le VIH; le cancer; la bronchopneumopathie chronique obstructive et l'asthme. L'invention porte également sur des compositions pharmaceutiques comprenant de tels composés et sur l'utilisation de tels composés et compositions, tant in vitro qu'in vivo, pour l'inhibition du TACE et pour le traitement d'états améliorées par l'inhibition du TACE.
• Metal-free one-pot synthesis of N-arylsulfonamides from nitroarenes and sodium sulfinates in an aqueous medium
  作者：Xiaolan Jiang、Kaili Zhang、Rongrong Zhao、Die Bai、Jinlong Wang、Binbin Li、Qixing Liu、Haifeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152397

  日期：2020.10

  metal-free one-pot two-step synthesis of sulfonamides from readily available nitroarenes and sodium arylsulfinates in a mixture of methanol and water has been developed. In this procedure, the aryl amines were produced in situ by the reduction of nitroarenes mediated by diboronic acid, and then coupled with sodium arylsulfinates in the presence of iodine. A series of N-arylsulfonamides with various functional

  已开发了一种无金属的一锅两步合成法，可在甲醇和水的混合物中从易于获得的硝基芳烃和芳基亚磺酸钠合成磺酰胺。在该方法中，芳基胺是通过还原由二硼酸介导的硝基芳烃原位产生的，然后在碘的存在下与芳基亚磺酸钠偶联。在最佳反应条件下，以中等至良好的收率获得了一系列具有各种官能团的N-芳基磺酰胺。另外，这种一锅法适用于克级合成。