1-(allyloxy)-3-(phenylamino)propan-2-ol | 78752-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(allyloxy)-3-(phenylamino)propan-2-ol
• 英文别名: 1-anilino-3-(2-propenoxy)-2-propanol；1-allyloxy-3-phenylamino-2-propanol；1-allyloxy-3-phenylaminopropan-2-ol；1-Anilino-3-[(prop-2-en-1-yl)oxy]propan-2-ol；1-anilino-3-prop-2-enoxypropan-2-ol
• CAS: 78752-13-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: CJXSOYVNHRRWGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基缩水甘油醚 、 硝基苯 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到1-(allyloxy)-3-(phenylamino)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  硝基芳烃与环氧化物的串联还原和开环反应合成β-氨基醇

  摘要：

  开发了一种由硝基芳烃和1,2-环氧化合物高产率单锅合成β-氨基醇的方法，该方法利用廉价的铁粉作为还原剂，并将NH 4 Cl用作50％（v / v）乙醇中的唯一添加剂解。这种新的有效的合成方法具有广泛的功能。温和的反应条件（例如60°C），以及使用低成本和易于获得的起始原料，使得这种合成方法成为目前β-氨基醇合成的有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.083

文献信息

• X‐ray structurally characterized Mo (VI), Fe (III) and Cu (II) complexes of amide‐imine conjugate: (bio)catalytic and histidine recognition studies
  作者：Sabyasachi Ta、Milan Ghosh、Noor Salam、Jayanta Das、Manirul Islam、Paula Brandão、Vítor Félix、Jesus Sanmartin、Debasis Das

  DOI：10.1002/aoc.5823

  日期：2020.10

  nzohydrazide (H2LPTASAL), derived from 4‐methyl‐benzoic acid hydrazide (PTA) and 2‐hydroxybenzaldehyde is used to prepare Mo (VI), Cu (II) and Fe (III) complexes. The X‐ray structurally characterized complexes have been explored as catalyst for amine assisted asymmetric ring opening (ARO) of epoxide, carbon‐heteroatom cross‐coupling and ethyl benzene oxidation. In addition, their catecholase like activities

  衍生自4-甲基苯甲酸酰肼（PTA）和2的酰胺-亚胺共轭物（E）-N'-（（2-羟基苯甲酰基-1-基）亚甲基）-4-甲基苯甲酰肼（H 2 L PTASAL） ‐羟基苯甲醛用于制备Mo（VI），Cu（II）和Fe（III）配合物。X射线的结构表征的配合物已被用作催化剂，用于胺辅助的环氧不对称开环（ARO），碳杂原子交叉偶联和乙苯氧化。另外，已经充分研究了它们的儿茶酚酶样活性。而且，Cu（II）配合物通过荧光光谱法选择性地识别组氨酸。
• Zr(DS)₄ as an Efficient Catalyst for the Aminolysis of Epoxides in Water
  作者：Francesco Fringuelli、Luigi Vaccaro、Simona Bonollo、Ferdinando Pizzo

  DOI：10.1055/s-2007-991075

  日期：——

  Zirconium dodecyl sulfate [Zr(DS) 4 ] is an efficient catalyst for the aminolysis of epoxides in water at pH 5.0. Epoxides and anilines were used and the corresponding β-amino alcohols were isolated in generally high regioselectivity and excellent yields.

  十二烷基硫酸锆 [Zr(DS) 4 ] 是一种有效的催化剂，用于在 pH 5.0 的水中氨解环氧化物。使用环氧化物和苯胺，并以通常高的区域选择性和优异的产率分离出相应的 β-氨基醇。
• A magnetic nanoparticle-catalyzed regioselectivering opening of epoxides by aromatic amines
  作者：Najmedin Azizi、Parisa Kamrani、Mostafa Saadat

  DOI：10.1002/aoc.3450

  日期：2016.6

  Sulfonic acid‐functionalized silica‐coated magnetic Fe3O4 nanoparticles were synthesized and applied as a green catalyst for an efficient and environmentally friendly ring opening of epoxides with aromatic amines in good to excellent yields with high chemoselectivity. Clean aminolysis of various aliphatic and aromatic epoxides in ethanol generates β‐hydroxyamines under mild reaction conditions. The

  合成了磺酸官能化的二氧化硅包覆的磁性Fe 3 O 4纳米颗粒，并将其用作绿色催化剂，可高效且环保地与芳族胺进行环氧化物的开环，具有良好的产率和优异的化学选择性。在温和的反应条件下，乙醇中各种脂肪族和芳香族环氧化物的干净氨解会生成β-羟胺。使用简单的外部磁体回收了合成的酸性磁性纳米颗粒，并成功地重复使用了五次，而没有任何明显的催化活性损失。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Highly efficient ring opening reactions of epoxides with deactivated aromatic amines catalyzed by heteropoly acids in water
  作者：Najmedin Azizi、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.045

  日期：2007.1

  Heteropoly acid was found to be an effective and efficient catalyst for the ring opening reaction of epoxides with various aromatic amines to produce the corresponding β-amino alcohols in moderate to excellent yields in water. This method provides a new and efficient protocol in terms of mild reaction conditions, clean reaction profiles, small quantity of catalyst, and simple work-up procedure.

  发现杂多酸是环氧化物与各种芳族胺的开环反应以在水中以中等至优异的产率产生相应的β-氨基醇的有效和高效的催化剂。该方法在温和的反应条件，清洁的反应曲线，少量的催化剂和简单的后处理方面提供了一种新的有效方案。
• Catalytic synthesis of organic cyclic carbonate through CO2 fixation and production of β-amino alcohol via ring opening of epoxides under green condition by polystyrene embedded Al(III) catalyst
  作者：Surajit Biswas、Dipanwita Roy、Swarbhanu Ghosh、Sk Manirul Islam

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.120877

  日期：2019.10

  for the production of fine organic chemicals such as organic cyclic carbonates and 2-amino alcohols under green and mild reaction conditions. Organic cyclic carbonates were synthesized through the insertion of carbon dioxide into epoxides at room temperature under solvent free condition. The developed protocol of catalytic synthesis of cyclic carbonates is sustainable, eco-friendly and cost-effective

  近年来，用于生产增值有机化合物的低成本，环境友好的非均相催化剂的开发已引起合成化学家的极大关注。牢记上述想法，我们已经设计并合成了由改性Merrifield树脂制成的聚合物锚固的Al（III）复合材料。通过FT-IR光谱，SEM，EDAX，元素分析，ICP-AES和PXRD研究对复合材料进行了适当的表征。这种低成本的材料是非常有效的非均相催化剂，用于在绿色和温和的反应条件下生产精细的有机化学品，例如有机环状碳酸酯和2-氨基醇。通过在室温下在无溶剂条件下将二氧化碳插入环氧化物中来合成有机环状碳酸酯。已开发的催化合成环状碳酸酯的方案是可持续的，环境友好的和具有成本效益的。此外，这里利用大气二氧化碳。此外，该催化剂非常有效地在无溶剂条件下和室温下通过胺的亲核攻击从环氧化物的开环产生2-氨基醇。该聚合物锚定的Al（III）可以容易地回收和再利用。即使在使用八个连续的催化循环后，该催化剂仍保持其催化