(E)-1-tert-butyl-4-(3-chloro-2-methylprop-1-enyl)benzene | 1250869-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-tert-butyl-4-(3-chloro-2-methylprop-1-enyl)benzene
• 英文别名: 1-tert-butyl-4-[(E)-3-chloro-2-methylprop-1-enyl]benzene
• CAS: 1250869-27-2
• 化学式: C₁₄H₁₉Cl
• 分子量: 222.758
• InChiKey: GYVCSZQXPZFGPX-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-tert-butyl-4-(3-chloro-2-methylprop-1-enyl)benzene 、 甲基溴化镁 在 6-(3-二苯基膦基联苯-2-基氧基)-2,2-二甲基-4,4,8,8-四苯基-四氢-[1,3]二噁唑并[4,5-e][1,3,2]二噁磷杂庚英 、 CuBrSMe₂ 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-1-tert-butyl-4-(3-methylbut-3-en-2-yl)benzene 、 1-(but-1-en-1-yl)-4-(tert-butyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用手性膦-亚磷酸酯配体的格氏试剂对肉桂酸铜的对映选择性铜催化烯丙基烷基化

  摘要：

  使用格氏试剂的铜（I）催化的E -3-芳基-烯丙基氯化物（肉桂酰氯）的S N 2'型烯丙基取代代表了一种合成具有苄基立体中心的化合物的有效方法。通过筛选小的模块化手性膦-亚磷酸酯配体文库，确定了一种新的基于铜（I）的催化剂体系，该体系可以以极高的区域和对映体选择性进行此类反应。使用TADDOL衍生的配体（3 mol％），溴化铜（I）·二甲基硫醚（CuBr·SMe 2）（2.5 mol％）和甲基叔丁基醚（MTBE）获得最佳结果。制备了具有高达99％ee的各种（1-烷基-烯丙基）苯衍生物（GC）的分离产率高达99％。在大多数情况下，产物包含少于3％的线性区域异构体（除了邻位取代的底物）。富电子和电子不足的肉桂酰氯均已成功使用。通过比较实验和计算出的CD光谱来确定产品的绝对构型。通过与亚硫酰氯反应，由相应的醇制备底物。通过在MTBE中在三苯基膦（PPh 3）（3mol％）的存在下在低温下用CuBr·SMe

  DOI：

  10.1002/adsc.201000213
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-methylprop-2-en-1-ol 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以93%的产率得到(E)-1-tert-butyl-4-(3-chloro-2-methylprop-1-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用手性膦-亚磷酸酯配体的格氏试剂对肉桂酸铜的对映选择性铜催化烯丙基烷基化

  摘要：

  使用格氏试剂的铜（I）催化的E -3-芳基-烯丙基氯化物（肉桂酰氯）的S N 2'型烯丙基取代代表了一种合成具有苄基立体中心的化合物的有效方法。通过筛选小的模块化手性膦-亚磷酸酯配体文库，确定了一种新的基于铜（I）的催化剂体系，该体系可以以极高的区域和对映体选择性进行此类反应。使用TADDOL衍生的配体（3 mol％），溴化铜（I）·二甲基硫醚（CuBr·SMe 2）（2.5 mol％）和甲基叔丁基醚（MTBE）获得最佳结果。制备了具有高达99％ee的各种（1-烷基-烯丙基）苯衍生物（GC）的分离产率高达99％。在大多数情况下，产物包含少于3％的线性区域异构体（除了邻位取代的底物）。富电子和电子不足的肉桂酰氯均已成功使用。通过比较实验和计算出的CD光谱来确定产品的绝对构型。通过与亚硫酰氯反应，由相应的醇制备底物。通过在MTBE中在三苯基膦（PPh 3）（3mol％）的存在下在低温下用CuBr·SMe

  DOI：

  10.1002/adsc.201000213

文献信息

• Pyridazinone derivatives, preparation thereof, and insecticidal, acaricidal, nematicidal, fungicidal compositions
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES LTD.

  公开号：EP0183212A2

  公开（公告）日：1986-06-04

  Novel 3(2H)-pyridazinone derivatives having the general formula (I): wherein, R denotes a straight or branched C1 to C6 alkyl; A denotes a straight or branched C1 to C6 alkyl or a halogen; X denotes oxygen or sulfur atom; Q denotes a group: when A is a straight or branched C, to C6 alkyl, and Q denotes a group: when A is a halogen atom; R1 and R2 denote each independently hydrogen, a lower alkyl, a lower haloalkyl, or 4-tert.-butylphenyl; B denotes -CR6 = CR7-, -CR6R7O- or (wherein, R6 and R7 denote each independently hydrogen or a C, to C3 alkyl); m is 0 or 1; Y denotes hydrogen, a halogen, a C1 to C6 alkyl, a cycloalkyl, a cycloalkyloxy, a C1 to C6 alkyloxy, a C1 to C6 alkylthio, a C1 to C6 alkylsulfinyl, a C1 to C6 alkylsulfonyl, a lower haloalkyl, a lower haloalkyloxy, a lower- haloalkylthio, a lower alkenyloxy, trimethylsilyl, a lower alkoxycarbonyl, dimethylamino, nitro, cyano, SCN, (wherein, Z denotes a halogen, a lower alkyl, a lower alkoxy, a cycloalkyl, a lower haloalkyl, a lower alkoxycarbonyl or nitro and ℓ is 0 or an integer of from 1 to 5, said Z being the same or different when t is an integer of 2 to 5); n is an integer of from 1 to 5, said Y being the same or different when n is an integer of 2 to 5; R3 and R4 denote each independently hydrogen, a halogen, a lower alkyl or 4-methoxyphenyl, or R3 and R4 together form a direct bond so as to form a triple bond between the carbon atoms to which they are linking; and R5 denotes a C, to C6 alkyl, a C2 to C6 alkenyl, or a halogen (wherein, Y and n are as defined in the above). A process for preparation of said derivatives is also provided. These derivatives are useful as an active ingredient of insecticidal, acaricidal, nematicidal and/or fungicidal compositions for agricultural and horticultural uses as well as of expellent compositions for ticks parasitic on animals.

  具有通式(I)的新型 3(2H)-哒嗪酮衍生物： 其中，R 表示直链或支链 C1 至 C6 烷基；A 表示直链或支链 C1 至 C6 烷基或卤素；X 表示氧原子或硫原子；Q 表示一个基团： 当 A 是直链或支链 C 至 C6 烷基，且 Q 表示一个基团时： 当 A 是卤素原子时； R1 和 R2 各自独立地表示氢、低级烷基、低级卤代烷基或 4-叔丁基苯基； B 表示-CR6 = CR7-、-CR6R7O-或-CR6R7O-。 (其中，R6 和 R7 各自独立地表示氢或 C 至 C3 烷基）；m 为 0 或 1；Y 表示氢、卤素、C1-C6 烷基、环烷基、环烷氧基、C1-C6 烷氧基、C1-C6 烷硫基、C1-C6 烷基亚磺酰基、C1-C6 烷基磺酰基、低级卤代烷基、低级卤代烷氧基、低级卤代烷硫基、低级烯氧基、三甲基硅基、低级烷氧基羰基、二甲基氨基、硝基、氰基、SCN、 (其中，Z 表示卤素、低级烷基、低级烷氧基、环烷基、低级卤代烷基、低级烷氧羰基或硝基，ℓ 为 0 或 1 至 5 的整数，当 t 为 2 至 5 的整数时，所述 Z 相同或不同）；n 为 1 至 5 的整数，当 n 为 2 至 5 的整数时，所述 Y 相同或不同；R3 和 R4 各自独立地表示氢、卤素、低级烷基或 4-甲氧基苯基，或者 R3 和 R4 一起形成直接键，从而在它们连接的碳原子之间形成三键；以及 R5 表示 C 至 C6 烷基、C2 至 C6 烯基、 或卤素（其中，Y 和 n 如上文所定义）。还提供了制备上述衍生物的工艺。这些衍生物可用作农业和园艺用途的杀虫、杀螨、杀线虫和/或杀真菌组合物以及驱除寄生在动物身上的蜱组合物的活性成分。
• US4874861A
  申请人：——

  公开号：US4874861A

  公开（公告）日：1989-10-17