N-phenylcyclobutanecarboxamide | 15907-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenylcyclobutanecarboxamide
• 英文别名: N-Phenyl-Cyclobutancarbonsaeure-amid
• CAS: 15907-95-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• mdl: MFCD03784889
• 分子量: 175.23
• InChiKey: HVTYCAHOTNCMHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112.5-113 °C
• 沸点：
  361.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylcyclobutanecarboxamide 在 3,3-二甲基-1-丁烯 、 [CF₃]₈-DPPF 、 [Ir(cod)₂]OTf 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-cyclobutyl-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过双 CH 官能化，铱催化苯乙烯的 α-选择性芳基化。

  摘要：

  用二茂铁衍生的双膦配体修饰的 IrI 系统通过双 CH 官能化促进苯乙烯的 α-选择性芳基化。这些研究为 Pd 催化的 Fujiwara-Moritani 反应提供了一种区域异构替代方案。

  DOI：

  10.1002/anie.201808299
• 作为产物：
  描述：

  Benzoylcyclobutanoxim (anti-Phenyl) 在 五氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-phenylcyclobutanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  系统中的立体效果

  摘要：

  基团R的增加导致在Ph·CH（NH 2）·R类型的胺的甲基化中形成较高比例的酮，并在乙氧基的肟的铝氢化物还原中形成较高比例的仲胺。类型Ph·C（：NOH）·R。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96946-7

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of <i>N</i>-Acyl and <i>N</i>-Sulfonyl Benzotriazoles with Diverse Nitro Compounds: Rapid Access to Amides and Sulfonamides
  作者：Erdong Qu、Shangzhang Li、Jin Bai、Yan Zheng、Wanfang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03535

  日期：2022.1.14

  Herein we report a Ni-catalyzed reductive transamidation of conveniently available N-acyl benzotriazoles with alkyl, alkenyl, and aryl nitro compounds, which afforded various amides with good yields and a broad substrate scope. The same catalytic reaction conditions were also applicable for N-sulfonyl benzotriazoles, which could undergo smooth reductive coupling with nitroarenes and nitroalkanes to

  在此，我们报道了一种方便获得的N-酰基苯并三唑与烷基、烯基和芳基硝基化合物的 Ni 催化还原转酰胺基反应，该反应以良好的收率和广泛的底物范围提供了各种酰胺。相同的催化反应条件也适用于N-磺酰基苯并三唑，它可以与硝基芳烃和硝基烷烃进行平滑的还原偶联，得到相应的磺酰胺。
• Tungsten-Catalyzed Transamidation of Tertiary Alkyl Amides
  作者：Fang-Fang Feng、Xuan-Yu Liu、Chi Wai Cheung、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acscatal.1c01840

  日期：2021.6.18

  chloride as a catalyst and chlorotrimethylsilane as an additive. The highly electrophilic and oxophilic tungsten catalyst enables the selective scission of a C–N bond of tertiary alkyl amides to effect transamidation of a myriad of structurally and electronically diverse tertiary alkyl amides and amines. Mechanistic study implies that the synergistic effect of the catalyst and the additive could pronouncedly

  转酰胺最近已成为使酰胺多样化的一种简单方便的方法。然而，臭名昭著的、完全烷基取代的叔酰胺的动力学和热力学要求的转酰胺化仍然是一个长期的挑战。在这里，我们描述了一种使用简单的氯化钨 (VI) 作为催化剂和三甲基氯硅烷作为添加剂来活化叔烷基酰胺以简化转酰胺化的方法。高度亲电和亲氧的钨催化剂能够选择性地切断叔烷基酰胺的 C-N 键，从而实现无数结构和电子不同的叔烷基酰胺和胺的转酰胺化。
• Visible-light-induced ligand-free RuCl₃ catalyzed C–H phosphorylation in water
  作者：Xue-Ya Gou、Bo-Sheng Zhang、Xin-Gang Wang、Wei-Yu Shi、Hong-Chao Liu、Yang An、Zhe Zhang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/d0cc00420k

  日期：——

  Visible-light-induced C–H phosphorylation of para-C_Ar–H and heteroarenes was realized using cost-effective RuCl₃ as a catalyst.

  可见光诱导的C–H磷酸化反应在对-C_Ar–H和杂芳烃上得以实现，使用成本效益高的RuCl₃作为催化剂。
• Chromium-Catalyzed Ligand-Free Amidation of Esters with Anilines
  作者：Changpeng Chen、Liang Ling、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1246/bcsj.20200277

  日期：2021.3.15

  Amides are important structural motifs in pharmaceutical and agrochemical chemistry because of the intriguing biological active properties. We report here the amidation of commercially available es...

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• Chromium-Catalyzed Activation of Acyl C–O Bonds with Magnesium for Amidation of Esters with Nitroarenes
  作者：Liang Ling、Changpeng Chen、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00554

  日期：2019.3.15

  chromium-catalyzed activation of acyl C–O bonds with magnesium for amidation of esters with nitroarenes. Low-cost chromium(III) chloride shows high reactivity in promoting amidation by using magnesium as reductant and chlorotrimethylsilane as additive. It provides a step-economic strategy to the synthesis of centrally important amide motifs using inexpensive and air-stable nitroarenes as amino sources.

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