2,3,4,5,6-pentafluoro-N-phenyl-benzenamine | 3947-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-pentafluoro-N-phenyl-benzenamine
• 英文别名: 2,3,4,5,6-pentafluoro-N-phenylbenzenamine；2,3,4,5,6-Pentafluorodiphenylamine；(N-pentafluorophenyl)phenylamine；N-phenylpentafluoroaniline；pentafluorodiphenylamine；1-Anilin-2,3,4,5,6-pentafluorbenzol；2,3,4,5,6-pentafluoro-N-phenylaniline
• CAS: 3947-56-6
• 化学式: C₁₂H₆F₅N
• 分子量: 259.178
• InChiKey: UKBAEJDBHSDOJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 海关编码：
  2921440000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-pentafluoro-N-phenyl-benzenamine 在 18-冠醚-6 、 四甲基乙二胺 、 copper(l) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,6-bis((N-pentafluorophenyl)phenylamino)-2,4-hexadiyne
  参考文献：
  名称：

  调整二乙炔的拓扑化学聚合：一系列已知的反应性单体1,6-双（二苯基氨基）-2,4-己二炔（THD）的类似物的合成，结构，光物理和理论研究

  摘要：

  已经制备了1,6-双（二苯基氨基）-2,4-己二炔（THD）的几种类似物，并评估了它们的热和光化学固态聚合反应性。该研究涉及的化合物是1,6-双（二苄氨基）-2,4-己二炔（1），1,6-双（二-对甲苯基氨基）-2,4-己二炔（2），1,6 -双（二五氟苯基氨基）-2,4-己二炔（3），1,6-双（（N-五氟苯基）苯基氨基）-2,4-己二炔（4），1,12-双（二苯基氨基）-5,7 -十二碳二烯（5）和1,10-双（二苯基氨基）-4,6-癸二炔（6）。化合物6乙炔是唯一显示出可测量的聚合反应性的乙炔，并且这种行为已根据X射线晶体学结果进行了合理化。然而，二炔6是要比THD反应性较低，所以弱聚合单晶的制备6证明是可能的，并且“稀释”聚的光谱性质的研究6支链可行的。与聚THD不同，聚6在有机溶剂（如氯仿和THF）中的溶解度非常高，因此可以通过SEC测定该聚二乙炔（PDA）的分子量，M n = 150

  DOI：

  10.1021/cm1008703
• 作为产物：
  描述：

  五氨基氟丙基氢氧吡啶 在 盐酸 、 lithium amide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 36.58h， 生成 2,3,4,5,6-pentafluoro-N-phenyl-benzenamine
  参考文献：
  名称：

  单线态五氟苯基氮烯的化学和动力学

  摘要：

  通过化学捕获和激光闪光光解技术研究了单线态（五氟苯基）氮烯的化学和动力学。五氟苯基叠氮化物在环己烷、苯、二乙胺、吡啶、四甲基乙烯、四氢呋喃、二甲亚砜和二甲硫醚中的光解形成加合物，产率一般到良好。在环境温度下单线态（五氟苯基）氮烯被截获，系统间跨越到较低能量的三线态并不重要。三重氮烯化学可以通过苯甲酰联苯光敏、甲醇或碘乙烷的存在或通过将反应温度降低到 O°C 以下来实现

  DOI：

  10.1021/ja00039a016

文献信息

• Magnesium-mediated arylation of amines <i>via</i> C–F bond activation of fluoroarenes
  作者：Leonie J. Bole、Laia Davin、Alan R. Kennedy、Ross McLellan、Eva Hevia

  DOI：10.1039/c9cc01670h

  日期：——

  Exploiting the high nucleophilic power of structurally defined β-diketiminate stabilised magnesium amides, a new method for amine arylation via rapid C–F bond activation of fluoroarenes is introduced.

  利用结构明确定的β-二酮亚胺稳定的镁胺的高亲核能力，引入了一种通过快速活化氟芳烃的C-F键实现胺芳基化的新方法。
• Effective, transition metal free and selective C–F activation under mild conditions
  作者：Xianqiang Kong、Huizi Zhang、Yunqing Xiao、Changsheng Cao、Yanhui Shi、Guangsheng Pang

  DOI：10.1039/c4ra13753a

  日期：——

  reaction for the synthesis of aromatic amines via selective C–F bond cleavage of various fluoroarenes (mono-, di-, tri-, tetra-, penta- and perfluorobenzene) with primary and secondary aromatic amines under transition metal free conditions is demonstrated. The reaction conditions were investigated thoroughly for a wide range of fluoroarene substrates bearing different numbers of fluorine atoms, and the

  一种简单有效的芳族亲核单取代反应，可通过过渡级联的伯和仲芳族胺选择性地裂解各种氟代芳烃（单，二，三，四，五和全氟苯）的CF键进行芳族胺的合成证明了无金属条件。对含不同数量氟原子的多种氟芳烃底物的反应条件进行了深入研究，结果表明，溶剂和反应温度对成功进行取代反应至关重要。既定的方法能够以良好至优异的产率形成非氟化和部分氟化的芳族胺。在优化的条件下可以耐受几个官能团。
• COMPOUND FOR ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US20130328021A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  Embodiments of the present disclosure are directed to a compound represented by Formula 1, and to organic light-emitting diodes including the compound.

  本公开的实施例涉及一种由式1表示的化合物，以及包括该化合物的有机发光二极管。
• AMINE-BASED COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODE INCLUDING THE SAME
  申请人：Kim Young-Kook

  公开号：US20130200338A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  An amine-based compound and an organic light-emitting diode including the amine-based compound.

  一种基于胺的化合物和包括该基于胺化合物的有机发光二极管。
• Copper(II) Acetate Catalyzed Cross-Coupling of Pentafluorophenylboronic Acid with Amines under an Atmosphere of Oxygen
  作者：Weike Su、Weihui Zhong、Zhenyu Liu、Chuanming Yu

  DOI：10.1055/s-0028-1083568

  日期：——

  Under an atmosphere of oxygen and a catalytic amount of Cu(OAc)2, pentafluorophenylboronic acid reacted with anilines at room temperature to produce the corresponding N-pentafluoro­phenylanilines in moderate to good yields. In the case of alkyl­amines, unexpected N-alkyl-2,2′,3,3′,4′,5,5′,6,6′-nona-fluoro-biphenyl-4-amines were formed under the similar conditions in moderate yields.

  在氧气气氛和一定量的 Cu(OAc)2 催化下，五氟苯硼酸与苯胺在室温下发生反应，生成相应的 N-五氟苯苯胺，收率中等至良好。就烷基胺而言，在类似条件下生成了意想不到的 N-烷基-2,2′,3,3′,4′,5,5′,6,6′-九氟联苯-4-胺，收率中等。