1-(allyloxy)perfluorocyclobutene | 65361-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1-(allyloxy)perfluorocyclobutene
• 英文别名: 1,3,3,4,4-Pentafluoro-2-[(prop-2-en-1-yl)oxy]cyclobut-1-ene；1,3,3,4,4-pentafluoro-2-prop-2-enoxycyclobutene
• CAS: 65361-33-3
• 化学式: C₇H₅F₅O
• 分子量: 200.108
• InChiKey: JVWKPZPYUFBDEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(allyloxy)perfluorocyclobutene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3,3,4,4-tetrafluoro-1-prop-2-enoxycyclobutene
  参考文献：
  名称：

  Bekker,R.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 1956 - 1958

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  六氟环丁烯 、 烯丙醇 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到1-(allyloxy)perfluorocyclobutene
  参考文献：
  名称：

  Energetics of Fluoroalkene Double Bond Isomerizations

  摘要：

  The effects of perfluorination of cyclic and acyclic alkenes have been examined. Quantum mechanical calculations and experimental data show that vicinally substituted acyclic alkenes are strongly destabilized by fluorination. Quite surprisingly, the destabilization is much smaller for cyclic analogs. This difference has dramatic consequences for the relative stabilities of double bond isomers in cyclic and acyclic systems, including keto-enol systems. The reasons for the contrast are discussed in detail.

  DOI：

  10.1021/ja963789f