3-methoxy-N-phenylbenzenesulfonamide | 1087012-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-N-phenylbenzenesulfonamide
• CAS: 1087012-46-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃S
• mdl: MFCD23152614
• 分子量: 263.317
• InChiKey: DKUZCXKLFABUAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-N-phenylbenzenesulfonamide 在 正丁基锂 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 hexanes 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-methoxy-1,1-dioxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[d]isothiazol-3-yl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2008/142376

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯硼酸 、 硝基苯 在 potassium pyrosulfite 、 四丁基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到3-methoxy-N-phenylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺的连续CS和SN偶联方法。

  摘要：

  描述了涉及硝基芳烃，（杂）芳基硼酸和焦亚硫酸钾的一锅三组分反应，生成磺酰胺。通过不需要金属催化剂的连续CS和SN偶联，获得了具有不同反应性官能团的多种磺酰胺，收率好至极好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00183

文献信息

• Characteristic Hydrogen Bonding Observed in the Crystals of Aromatic Sulfonamides: 1D Chain Assembly of Molecules and Chiral Discrimination on Crystallization
  作者：Shoko Kikkawa、Hyuma Masu、Kosuke Katagiri、Misaki Okayasu、Kentaro Yamaguchi、Hiroshi Danjo、Masatoshi Kawahata、Masahide Tominaga、Yoshihisa Sei、Hidemasa Hikawa、Isao Azumaya

  DOI：10.1021/acs.cgd.9b00159

  日期：2019.5.1

  achiral, except for kryptoracemates. In contrast, a high proportion of compounds with Helical or Straight patterns in the crystals showed chiral crystallization. Our classification is useful for discussion regarding the chirality of molecular assemblies, on the basis of the conformational chirality of the molecules in the crystal.

  N-苯基苯磺酰胺优先存在于（+）-或（-顺式构象，将芳香环的两端在相同方向上加捻。我们已经系统地分析了在苯环上带有甲基，乙基和/或甲氧基的仲芳族磺酰胺的晶体结构。在85个晶体中，有81个观察到了磺酰胺质子和磺酰氧之间的分子间氢键。分子间氢键键合模式可分为四种类型，即二聚体，锯齿形，螺旋形和直链型，并保留磺酰胺部分的向斜构象。我们研究了氢键模式与显示手性结晶的化合物比例之间的关系。根据我们对芳香族磺酰胺分子间氢键的分类，具有二聚体和锯齿形图案的晶体，它们都具有对映体向斜构象异构体，除了k酸酯外消旋体，它们本质上是非手性的。相反，晶体中大部分具有螺旋或直形图案的化合物显示出手性结晶。基于晶体中分子的构象手性，我们的分类对于讨论分子组装的手性有用。
• Chemical Compounds
  申请人：Kerns K. Jeffrey

  公开号：US20070254873A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  The invention is directed to novel indole carboxamide derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to formula I: where R1, R2, R3, U and V are defined below and to pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the invention are inhibitors of IKK2 and can be useful in the treatment of disorders associated with inappropriate IKK2 (also known as IKKβ) activity, such as rheumatoid arthritis, asthma, and COPD (chronic obstructive pulmonary disease). Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting IKK2 activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明涉及新型吲哚羧酰胺衍生物。具体而言，本发明涉及公式I所示的化合物：其中R1，R2，R3，U和V如下所定义，及其药学上可接受的盐。本发明的化合物是IKK2的抑制剂，可用于治疗与不适当的IKK2（也称为IKKβ）活性有关的疾病，如类风湿性关节炎、哮喘和COPD（慢性阻塞性肺疾病）。因此，本发明还涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物来抑制IKK2活性和治疗与此相关的疾病的方法。
• Bicyclosulfonyl Acid (BCSA) Compounds and Their Use as Therapeutic Agents
  申请人：Jirgensons Aigars

  公开号：US20100311741A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  This invention pertains generally to the field of therapeutic compounds, and more particularly, to certain bicyclosulfonyl acid (BCSA) compounds which act as inhibitors of Tumour Necrosis Factor-α Converting Enzyme (TACE). The compounds are useful in the treatment of conditions mediated by TNF-α, such as rheumatoid arthritis; inflammation; psoriasis; septic shock; graft rejection; cachexia; anorexia; congestive heart failure; post ischaemic reperfusion injury; inflammatory disease of the central nervous system; inflammatory bowel disease; insulin resistance; HIV infection; cancer; chronic obstructive pulmonary disease (COPD); and asthma. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, in the inhibition of TACE, and in the treatment of conditions that are ameliorated by the inhibition of TACE.

  本发明涉及治疗化合物领域，更具体地涉及某些双环磺酸（BCSA）化合物，其作为肿瘤坏死因子-α转化酶（TACE）的抑制剂。这些化合物对于治疗由TNF-α介导的疾病非常有用，例如类风湿性关节炎；炎症；银屑病；脓毒症休克；移植排斥；消瘦症；厌食症；充血性心力衰竭；缺血再灌注损伤后；中枢神经系统炎症性疾病；炎症性肠病；胰岛素抵抗；HIV感染；癌症；慢性阻塞性肺疾病（COPD）和哮喘。本发明还涉及包括这些化合物的制药组合物，以及这些化合物和组合物的使用，无论是体外还是体内，用于抑制TACE并治疗通过抑制TACE得到改善的疾病。
• US7858796B2
  申请人：——

  公开号：US7858796B2

  公开（公告）日：2010-12-28
• [EN] BICYCLOSULFONYL ACID (BCSA) COMPOUNDS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE L'ACIDE BICYCLOSULFONYLIQUE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：INHIBOX LTD

  公开号：WO2008142376A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  [EN] This invention pertains generally to the field of therapeutic compounds, and more particularly, to certain bicyclosulfonyl acid (BCSA) compounds which act as inhibitors of Tumour Necrosis Factor-a Converting Enzyme (TACE). The compounds are useful in the treatment of conditions mediated by TNF-a, such as rheumatoid arthritis; inflammation; psoriasis; septic shock; graft rejection; cachexia; anorexia; congestive heart failure; post ischaemic reperfusion injury; inflammatory disease of the central nervous system; inflammatory bowel disease; insulin resistance; HIV infection; cancer; chronic obstructive pulmonary disease (COPD); and asthma. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in
  [FR] Cette invention appartient d'une manière générale au domaine des composés thérapeutiques et plus particulièrement, à certain composés de l'acide bicyclosulfonylique (BCSA) qui agissent comme inhibiteurs de l'enzyme de conversion du facteur a de nécrose tumorale (TACE). Ces composés s'avèrent utiles dans le traitement de états médiés par le TNF-a, tels que la polyarthrite chronique évolutive; l'inflammation; le psoriasis; le choc septique; le rejet de greffe; la cachexie; l'anorexie; l'insuffisance cardiaque congestive; les maladies inflammatoires du SNC; l'affection abdominale inflammatoire; la résistance à l'insuline; l'infection par le VIH; le cancer; la bronchopneumopathie chronique obstructive et l'asthme. L'invention porte également sur des compositions pharmaceutiques comprenant de tels composés et sur l'utilisation de tels composés et compositions, tant in vitro qu'in vivo, pour l'inhibition du TACE et pour le traitement d'états améliorées par l'inhibition du TACE.