1-(3-bromophenyl)-2-phenyldiazene | 4171-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 1-(3-bromophenyl)-2-phenyldiazene
• 英文别名: 3-Brom-azobenzol；3-bromoazobenzene；Metabromazobenzol；(3-bromophenyl)-phenyldiazene
• CAS: 4171-34-0
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂
• 分子量: 261.121
• InChiKey: FMNSVCUNXLMOSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C
• 沸点：
  354.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromophenyl)-2-phenyldiazene 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以0.99 g的产率得到1-(3-bromophenyl)-2-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  液氨中叔丁醇钾触发的NH-NH键的脱氢

  摘要：

  在室温下在空气中使用叔丁醇钾（t BuOK）在液态氨（NH 3）中公开了NH-NH键脱氢的新策略。高效合成芳族偶氮化合物（最多100％，3分钟），杂环偶氮化合物和苯肼的脱酰作用已很好地证明了其合成价值。这种策略的广泛应用及其对化学生物学的益处已通过新颖，便捷，一锅合成的脂肪族二嗪胺得到了证明，后者是光亲和标记的重要光反应剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201610371
• 作为产物：
  描述：

  偶氮苯 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到1-(3-bromophenyl)-2-phenyldiazene
  参考文献：
  名称：

  一种间溴偶氮芳香化合物的制备方法

  摘要：

  一种间溴偶氮芳香化合物的制备方法，采用偶氮芳香化合物与溴化试剂反应制得，所述的溴化试剂四丁基三溴化胺，反应过程为：将芳香偶氮化合物、溴化试剂、催化剂、碱以及溶剂直接加入反应装置中，催化剂为二氯双(4‑甲基异丙基苯基)钌；碱为碳酸钾；溴化试剂为四丁基三溴化胺；所述溶剂为甲苯或苯，四丁基三溴化胺的摩尔用量为芳香偶氮化合物摩尔数的2‑4倍，搅拌加热温度至110℃，反应24小时，分离产物得到间溴偶氮芳香化合物。

  公开号：

  CN107673989A

文献信息

• Deoxygenative coupling of nitroarenes for the synthesis of aromatic azo compounds with CO using supported gold catalysts
  作者：Hai-Qian Li、Xiang Liu、Qi Zhang、Shu-Shuang Li、Yong-Mei Liu、He-Yong He、Yong Cao

  DOI：10.1039/c5cc03134f

  日期：——

  A simple ligand- and additive-free gold catalyst system that enables the CO-mediated reductive coupling of nitroarenes has been identified.

  已经确定了一种简单的无需配体和添加剂的金催化剂体系，它能实现硝基芳烃的由一氧化碳介导的还原偶联反应。

• Gold-Catalyzed Direct Hydrogenative Coupling of Nitroarenes To Synthesize Aromatic Azo Compounds
  作者：Xiang Liu、Hai-Qian Li、Sen Ye、Yong-Mei Liu、He-Yong He、Yong Cao

  DOI：10.1002/anie.201404543

  日期：2014.7.14

  The azo linkage is a prominent chemical motif which has found numerous applications in materials science, pharmaceuticals, and agrochemicals. Described herein is a sustainable heterogeneous‐gold‐catalyzed synthesis of azo arenes. Available nitroarenes are deoxygenated and linked selectively by the formation of NN bonds using molecular H2 without any external additives. As a result of a unique and

  偶氮键是一种突出的化学基序，已在材料科学，制药和农用化学品中得到了广泛的应用。本文描述了偶氮芳烃的一种可持续的异质金催化合成方法。通过使用分子H 2形成N HN键，对可用的硝基芳烃进行脱氧和选择性连接没有任何外部添加剂。由于金属和载体之间具有独特而显着的协同作用，因此亚硝基和羟胺中间体之间可以轻松进行表面介导的缩合，并在温和的反应条件下以高度选择性的方式进行所需的转化。该方案可耐受多种官能团，并为环保合成对称或不对称芳族偶氮化合物提供了一种通用的通用方法。
• Photoinduced<i>N</i>-Methylation and<i>N</i>-Sulfonylation of Azobenzenes with DMSO Under Mild Reaction Conditions
  作者：Ning Xu、Yan Zhang、Wei Chen、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201701548

  日期：2018.3.20

  with dimethyl sulfoxide (DMSO) was developed in the absence of an external photosensitizer under mild conditions. The reactions underwent smoothly to generate the corresponding products in high yields through a radical addition using the starting material azobenzene as a photosensitizer. This strategy features simple operation, easily available starting materials and DMSO acting as both methylating

  在温和条件下没有外部光敏剂的情况下，偶氮苯与二甲基亚砜（DMSO）发生了光诱导的N-甲基化和N-磺酰化反应。通过使用原料偶氮苯作为光敏剂进行自由基加成反应，反应可以顺利进行，从而以高收率生成相应的产物。该策略的特点是操作简单，易于获得的起始原料以及同时用作甲基化和磺酰化剂的DMSO。
• Photocatalysis Enabling Acceptorless Dehydrogenation of Diaryl Hydrazines at Room Temperature
  作者：Manoj K. Sahoo、Krishnasamy Saravanakumar、Garima Jaiswal、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1021/acscatal.8b01579

  日期：2018.8.3

  catalytic acceptorless dehydrogenation of diarylhydrazine derivatives to access a wide variety of aryl-azo compounds with the removal of molecular hydrogen as the sole byproduct. This distinctive reactivity has been achieved under dual catalytic conditions by merging the visible-light active [Ru(bpy)3]2+ as the photoredox catalyst and Co(dmgH)2(py)Cl as the proton-reduction catalyst. The reaction proceeds

  芳族偶氮化合物是优先的结构基序，它们展现出无数的药物和工业应用。在这里，我们报告了二芳基肼衍生物的无催化催化的脱氢作用，以除去各种氢作为唯一的副产物，从而获得各种芳基-偶氮化合物。通过将作为光氧化还原催化剂的可见光活性[Ru（bpy）3 ] 2+与Co（dmgH）2合并，在双重催化条件下实现了这种独特的反应性。（py）Cl作为质子还原催化剂。反应在非常温和和良好的条件下平稳进行，并在环境温度下进行。这种双重催化方法与许多不同的官能团高度相容，并且具有广泛的底物范围。我们还证明了在偶氮苯/偶氮苯对上可逆的氢存储和释放现象，以表明这些化合物作为氢存储材料的实用性。过渡金属催化的偶氮基团定向的邻-C-H键官能化表明，偶氮苯的进一步多样化。
• Photocatalyzed oxidative dehydrogenation of hydrazobenzenes to azobenzenes
  作者：Haiping Lv、Ronibala Devi Laishram、Jiayan Li、Yongyun Zhou、Dandan Xu、Sagar More、Yuze Dai、Baomin Fan

  DOI：10.1039/c9gc01235d

  日期：——

  Visible light mediated oxidative dehydrogenation of hydrazobenzenes under an ambient atmosphere using an organic dye as a photocatalyst was reported for the first time. The reaction provides an environmentally benign method for the preparation of azobenzenes in excellent yields with good functional group tolerance.

  首次报道了在环境气氛下使用有机染料作为光催化剂在可见光下介导的对偶氮苯的氧化脱氢。该反应为制备具有良好官能团耐受性的优异收率的偶氮苯提供了一种环境友好的方法。