5-methyl-N-phenylpyrazine-2-carboxamide | 923206-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-N-phenylpyrazine-2-carboxamide
• CAS: 923206-05-7
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O
• mdl: MFCD07948487
• 分子量: 213.239
• InChiKey: MRTKYWKSRONXOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 5-methyl-N-phenylpyrazine-2-carboxamide 在 碘苯二乙酸 、 copper(II) acetate monohydrate 、 magnesium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到5-methyl-N-(2-morpholin-4-ylphenyl)pyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Carboxamide-Directed Ortho Amination of Anilines with Alkylamines at Room Temperature

  摘要：

  In this report, a highly efficient method for the room temperature installation of alkyl amino motifs onto the ortho position of anilines via Cu-catalyzed carboxamide-directed amination with alkylamines is described. This method offers a practical solution for the rapid synthesis of complex arylamines from simple starting materials and enables new planning strategies for the construction of arylamine-containing pharmacophores. A single electron transfer (SET)-mediated mechanism is proposed.

  DOI：

  10.1021/ol500464x
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吡嗪-2-甲醛 、 硝基苯 在 manganese(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到5-methyl-N-phenylpyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  直接从硝基芳烃轻松获得酰胺和异羟肟酸† ‡

  摘要：

  描述了一种由硝基芳烃和醛合成酰胺和异羟肟酸的新方法。MnO 2催化硝基苯的热脱氧导致形成反应性亚硝基中间体，该中间体在与醛反应后提供酰胺和异羟肟酸。在0.01mmol KOH存在下的热纯反应主要导致异羟肟酸的形成，而在1mmol乙酸存在下的反应产生酰胺作为唯一产物。

  DOI：

  10.1039/c4ob01155d

文献信息

• [EN] NOVEL HYDRAZONE DERIVATIVE WITH ARYL OR HETEROARYL GROUP SUBSTITUTED AT TERMINAL AMINE GROUP THEREOF AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU DÉRIVÉ D'HYDRAZONE AVEC UN GROUPE ARYLE OU HÉTÉROARYLE SUBSTITUÉ AU NIVEAU D'UN GROUPE AMINE TERMINAL DE CELUI-CI ET SON UTILISATION<br/>[KO] 말단 아민기에 아릴 또는 헤테로아릴기가 치환된 신규한 히드라존 유도체 및 이의 용도
  申请人：KOREA INST SCI & TECH

  公开号：WO2020130214A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  본 발명은 말단 아민기에 아릴 또는 헤테로아릴기가 치환된 신규한 히드라존 유도체(hydrazone derivatives) 및 이의 용도에 관한 것이다.
• Copper-Catalyzed Carboxamide-Directed <i>Ortho</i> Amination of Anilines with Alkylamines at Room Temperature
  作者：Qiong Li、Shu-Yu Zhang、Gang He、Zhaoyan Ai、William A. Nack、Gong Chen

  DOI：10.1021/ol500464x

  日期：2014.3.21

  In this report, a highly efficient method for the room temperature installation of alkyl amino motifs onto the ortho position of anilines via Cu-catalyzed carboxamide-directed amination with alkylamines is described. This method offers a practical solution for the rapid synthesis of complex arylamines from simple starting materials and enables new planning strategies for the construction of arylamine-containing pharmacophores. A single electron transfer (SET)-mediated mechanism is proposed.
• Facile access to amides and hydroxamic acids directly from nitroarenes
  作者：Shreyans K. Jain、K. A. Aravinda Kumar、Sandip B. Bharate、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1039/c4ob01155d

  日期：——

  for synthesis of amides and hydroxamic acids from nitroarenes and aldehydes is described. The MnO2 catalyzed thermal deoxygenation of nitrobenzene resulted in formation of a reactive nitroso intermediate which on reaction with aldehydes provided amides and hydroxamic acids. The thermal neat reaction in the presence of 0.01 mmol KOH predominantly led to formation of hydroxamic acid whereas reaction

  描述了一种由硝基芳烃和醛合成酰胺和异羟肟酸的新方法。MnO 2催化硝基苯的热脱氧导致形成反应性亚硝基中间体，该中间体在与醛反应后提供酰胺和异羟肟酸。在0.01mmol KOH存在下的热纯反应主要导致异羟肟酸的形成，而在1mmol乙酸存在下的反应产生酰胺作为唯一产物。