4-methylbenzyl trifluoroacetate | 1524-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylbenzyl trifluoroacetate
• 英文别名: (p-Methyl-benzyl)trifluoracetat；(4-Methylbenzyl)-trifluoracetat；4-Methylbenzyl alcohol, trifluoroacetate；(4-methylphenyl)methyl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 1524-14-7
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₂
• 分子量: 218.175
• InChiKey: IUUXENSWMSYXPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184-185 °C
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1102

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylbenzyl trifluoroacetate 在 trans-[(2,6-bis(di-tert-butylphosphinomethyl)pyridine)Fe(H)2(CO)] 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 40.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以99%的产率得到2,2,2-三氟乙醇
  参考文献：
  名称：

  前所未有的铁催化酯加氢。铁钳配合物催化的三氟乙酸酯的轻度，选择性和高效加氢生成醇

  摘要：

  近年来，仅使用贵金属基催化剂就可以实现酯的重要合成，对环境无害的氢化成醇。在这里，我们介绍了铁的第一个酯催化的加氢反应生成相应的醇，在有铁钳催化剂的情况下，在非常温和的条件下，有选择地，有效地进行了加氢反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201311221
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲醇 、 2-(三氟乙酰氧基)吡啶 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到4-methylbenzyl trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  2-(三氟乙酰氧基)吡啶作为胺和醇的温和三氟乙酰化试剂

  摘要：

  通过2-吡啶醇和三氟乙酸酐的反应制备了一种新的三氟乙酰化试剂2-(三氟乙酰氧基)吡啶(TFAP)。已发现 TFAP 在温和条件下对脂肪族和芳香族胺和醇（包括苯酚）的三氟乙酰化有效。对硝基苯酚与 TFAP 在乙醚中的反应得到苯酚和 2-吡啶酮之间的氢键配合物。该试剂还被证明可用于醛肟和酰胺的分子内脱水，以高产率得到腈。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2252

文献信息

• Palladium-Catalyzed, Asymmetric Mizoroki–Heck Reaction of Benzylic Electrophiles Using Phosphoramidites as Chiral Ligands
  作者：Zhigang Yang、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1021/ja304099j

  日期：2012.7.25

  We report herein the first examples of asymmetric Mizoroki-Heck reactions using benzyl electrophiles. A new phosphoramidite was identified to be an effective chiral ligand in the palladium-catalyzed reaction. The reaction is compatible with polar functional groups and can be readily scaled up. Several cyclic olefins worked well as olefin components. Thirty-one examples are included.

  我们在此报告了使用苄基亲电试剂的不对称 Mizoroki-Heck 反应的第一个例子。一种新的亚磷酰胺被鉴定为钯催化反应中的有效手性配体。该反应与极性官能团相容，并且可以很容易地放大。几种环烯烃作为烯烃组分效果很好。包括三十一个例子。
• Carbon-hydrogen bond activation by electrophilic transition-metal compounds. Palladium(II)-mediated oxidation of arenes and alkanes including methane
  作者：Efi Gretz、Thomas F. Oliver、Ayusman Sen

  DOI：10.1021/ja00260a040

  日期：1987.12

  Oxydation du p-Xylene, du methane et de l'adamantane en ester de methyl-4benzyle, methyle et adamantyle-1 de l'acide trifluoroacetique

  氧化对二甲苯、甲烷和金刚烷烯酯 demethyl-4benzle,methyle etadamantyle-1 de l'acide trifluoroacetique
• Oxidative Trifluoroacetoxylation of 1°, 2°, and 3° Benzylic C(sp³)–H Bond Donors Using <i>N</i>-Trifluoroacetoxyquinuclidinium Salts under Photoredox Catalysis
  作者：Michael Hitt、Andrei N. Vedernikov

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02946

  日期：2022.10.28

  trifluoroacetate was prepared in situ from quinuclidine N-oxide and (CF3CO)2O. Except for some electron-poor substrates, this reagent allows for the high-yielding oxidative trifluoroacetoxylation of 1°, 2°, and 3° benzylic C–H bonds under photocatalytic conditions. The trifluoroacetoxylation of an ibuprofen methyl ester allowed the selective functionalization of a 2° benzylic C–H bond. For alkylbenzenes, hydrogen-atom

  N-三氟乙酰氧基奎宁环三氟乙酸盐由奎宁环N-氧化物和 (CF 3 CO) 2 O原位制备。除了一些缺电子底物外，该试剂允许 1°、2° 和 3° 的高产率氧化三氟乙酰氧基化光催化条件下的苄基 C-H 键。布洛芬甲酯的三氟乙酰氧基化允许 2° 苄基 C-H 键的选择性官能化。对于烷基苯，氢原子从苄基 C-H 键转移到奎宁环阳离子自由基被认为是决定反应产物的步骤。
• (Trifluoroacetyl)benzotriazole:  A Convenient Trifluoroacetylating Reagent
  作者：Alan R. Katritzky、Baozhen Yang、Delphine Semenzin

  DOI：10.1021/jo961537r

  日期：1997.2.1
• The Chemistry of Xylylenes. VII. Some Reactions of p-Xylylene that Occur via Cationic Intermediates²
  作者：L. A. Errede、John M. Hoyt、R. S. Gregorian

  DOI：10.1021/ja01504a049

  日期：1960.10