3-Benzyl-5-phenyl-Δ⁴-1,3,4-oxadiazolin-2-imin | 27643-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Benzyl-5-phenyl-Δ⁴-1,3,4-oxadiazolin-2-imin
• 英文别名: 3-benzyl-5-phenyl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-ylideneamine；3-Benzyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-imine
• CAS: 27643-04-5
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: HEKNQGFCPQJOIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  353.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzyl-5-phenyl-Δ⁴-1,3,4-oxadiazolin-2-imin 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-benzyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 2-imino-3-benzyl-5-phenyl-1, 3, 4-oxadiazoline

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00474982
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 5-苯基-2-氨基-1,3,4-噁二唑 生成 3-Benzyl-5-phenyl-Δ⁴-1,3,4-oxadiazolin-2-imin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 2-imino-3-benzyl-5-phenyl-1, 3, 4-oxadiazoline

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00474982

文献信息

• Reaktion von Cyansäureestern mit N- und N′-substituierten Carbonsäurehydraziden
  作者：Michael Neitzel、Gerwalt Zinner

  DOI：10.1002/ardp.19803131009

  日期：——

  2‐Trihalogenalkylcyanate 2 glatt und ergeben 1‐Acylisosemicarbazide 7 (N′‐Carbimidoylcarbonsäurehydrazide). Die Additionsprodukte 9 aus Hydraziden mit geeigneter N′‐Substitution (8) und den Cyansäureestern erfahren spontane Cyclisierung unter Phenol‐(Alkohol‐)Abspaltung zu 2‐Imino‐1,3,4‐oxadiazolinen 10. Andere Synthesewege (Einwirkung von Bromcyan auf 8, Kernalkylierung von 2‐Amino‐1,3,4‐oxadiazolen 5

  N-取代的羧酸酰肼与芳基或2,2,2-三卤代烷基氰酸酯2顺利加成得到1-酰基异氨基脲7（N'-碳酰亚胺酰羧酸酰肼）。由具有合适的 N'-取代基 (8) 的酰肼和氰酸酯的加成产物 9 发生自发环化反应，分离出苯酚（醇），得到 2-亚氨基-1,3,4-恶二唑啉 10.其他合成路线（溴化氰对 8 的作用，2-氨基-1,3,4-恶二唑 5 核烷基化为 1,3,4-恶二唑啉-2-亚胺盐 12) 也导致 10; 在 10 的两个衍生物中观察到二聚体 17 的形成。
• NEITZEL M.; ZINNER G., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 10, 867-878
  作者：NEITZEL M.、 ZINNER G.

  DOI：——

  日期：——