5-methoxy-1-(4-nitrophenyl)-1H-indole | 299914-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-methoxy-1-(4-nitrophenyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-Methoxy-1-(4-nitrophenyl)indole
• CAS: 299914-38-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: XJDDCPMPFVWVSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 对氟硝基苯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以32%的产率得到5-methoxy-1-(4-nitrophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  碱促进的C F键亲核氟代芳烃取代

  摘要：

  通过使用KOH / DMSO作为超碱介质，提出了C F键的亲核氟芳烃取代基。通过使用不仅带有吸电子基团，而且带有供电子基团和各种亲核试剂（如醇，酚，胺，酰胺和氮杂环化合物）的氟代芳烃，转化过程可以顺利进行。使用双亲核取代邻-difluoroarenes和亲核试剂轴承邻-dinucleophilic基团导致的2,3-二氢-1,4- benzodioxins，二苯并[b，E]的形成[1,4]二恶英和10 ħ -phenoxazines在中等至良好的产量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.11.067

文献信息

• KO^<i>t</i>Bu-Mediated Aerobic Transition-Metal-Free Regioselective β-Arylation of Indoles: Synthesis of β-(2-/4-Nitroaryl)-indoles
  作者：Shailesh Kumar、Vandana Rathore、Ajay Verma、Ch. Durga Prasad、Amit Kumar、Abhimanyu Yadav、Sadhan Jana、Moh. Sattar、Meenakshi、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/ol503274z

  日期：2015.1.2

  flask. By using this mild and economical methodology, syntheses of β-(2/4-nitroaryl)-indoles with sensitive functionalities such as bromo, iodo, cyano, and nitro were achieved chemo- and regioselectively. Synthesized β-(2/4-nitroaryl) indoles were transformed into densely functionalized biindoles, indoloindoles, and (4-aminoaryl)-indoles which demonstrate post-transformation utility of the developed methodology

  在室温下，在开放式烧瓶中的DMSO中，存在KO t Bu介导的硝基芳烃与吲哚的分子间氧化C–C偶联。通过使用这种温和且经济的方法，可以选择性地实现具有溴，碘，氰基和硝基等敏感功能的β-（2 / 4-硝基芳基）-吲哚的合成。合成的β-（2 / 4-硝基芳基）吲哚被转化为高密度官能化的双吲哚，吲哚吲哚和（4-氨基芳基）-吲哚，证明了所开发方法的转化后效用。
• Structure Ligation Relationship of Amino Acids for the Amination Cross-Coupling Reactions
  作者：Gargi Nikhil Vaidya、Arif Khan、Hansa Verma、Sanjeev Kumar、Dinesh Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03214

  日期：2019.3.1

  The structure ligation relationship (SLR) of amino acids (AAs) for the cross-coupling aminations was examined. While AA ligated C–N cross-couplings under Pd and Ni catalysis were minor or ineffective, the AA ligated Cu-catalyzed C–N cross-couplings were promising particularly with the use of l-methionine. The roles of −NH2, −CO2H, and −S– of l-methionine were investigated and found critical for their

  该小号tructure升igation ř elationship（SLR）氨基酸（AAS）的交叉偶联胺化的进行了研究。尽管在Pd和Ni催化下AA连接的C–N交叉偶联作用很小或无效，但AA连接的Cu催化的C–N交叉偶联前景广阔，尤其是在使用1-甲硫氨酸的情况下。的-NH的角色2，-CO 2 H，和-S-升-甲硫氨酸进行了研究，并发现它们的连接效率是至关重要的。该发现与包括互变异构的N-杂芳烃的芳族胺和脂族胺相容。
• Process for the arylation of aza-heterocycles with activated aromatics in presence of caesium carbonate
  申请人：——

  公开号：US20040249185A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The invention concerns a process for the preparation of N-aryl-aza-heterocycles of the general formula I 1 by reaction of aza-heterocycles with activated aryl halides with use of caesium carbonate without addition of further catalysts at room temperature.

  本发明涉及通式 I 的 N-芳基氮杂环的制备工艺 1 在不添加其他催化剂的情况下，使用碳酸铯在室温下使氮杂环与活化的芳基卤化物反应。
• Synthesis of 1-aryl indoles via coupling reaction of indoles and aryl halides catalyzed by CuI/metformin
  作者：Hu Chen、Min Lei、Lihong Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.080

  日期：2014.9

  Ullmann-type C-N coupling reaction has been developed for the synthesis of 1-aryl indole derivatives by indoles and aryl halides in the presence of CuI/metformin (CuI/Met) in DMF. This method is very easy, rapid, and high yielding reaction for the synthesis of 1-aryl indoles. In particular, the metformin, which is used as ligand, is inexpensive and nontoxic that is considered to be relatively environmentally benign. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US6774242B1
  申请人：——

  公开号：US6774242B1

  公开（公告）日：2004-08-10