N-((5-methylfuran-2-yl)methyl)aniline | 95124-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-((5-methylfuran-2-yl)methyl)aniline
• 英文别名: N-(5-Methylfurfuryl)-anilin；N-[(5-methylfuran-2-yl)methyl]aniline
• CAS: 95124-32-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: JEIUEGZKUJBPKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144-145 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((5-methylfuran-2-yl)methyl)aniline 在 1-甲基咪唑硫酸盐 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-methyl-2-phenylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  从生物基糠醛合成可再生异二氢吲哚

  摘要：

  通过串联 Diels-Alder (DA) 环加成-芳构化策略将生物质衍生平台升级为功能化芳烃引起了广泛关注。然而，存在三个挑战：改善DA环加成的平衡、控制DA加合物的区域选择性和增加环加合物的稳定性。在此，开发了一种分子内环芳构化策略，用于在液相条件下通过选择性形成exo -DA 加合物将生物糠醛直接升级为异吲哚啉酮。有缺陷的 Zn-BTC-SA 催化剂定量形成所需的区域选择性外显子显着提高了分子内 DA 环加成的效率-具有更高热稳定性的DA环加合物。同时，酸性离子液体([Hmim]HSO 4 )的共存可以促进后续芳构化生成定量收率的异吲哚啉酮。理论计算阐述了原位形成的exo -DA 加合物在级联转化过程中具有增强稳定性的重要性。此外，该协议适用于生产范围广泛的可再生异吲哚啉酮衍生物和商业药物，产量极佳（> 92%），适用于克级反应。

  DOI：

  10.1039/d2gc04786a
• 作为产物：
  描述：

  D-果糖 在 磷酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢碘酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 50.0~90.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 3.75h， 生成 N-((5-methylfuran-2-yl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  一种利用生物质碳水化合物制备N-(5-甲基 糠基)苯胺及衍生物的方法

  摘要：

  一种利用生物质碳水化合物制备N‑(5‑甲基糠基)苯胺及衍生物的方法，将生物质碳水化合物、亚磷酸、蒸馏水、碘化氢、有机溶剂依次加进反应容器中，常压、30℃~120℃温度下，搅拌，反应0.2~5h后，分离两相溶剂，将有机层先后以亚硫酸钠、氢氧化钠、饱和食盐水多次萃取清洗，收集有机相经无水硫酸镁除水后，依次添加多相加氢催化剂、补加溶剂、苯胺或苯胺衍生物，在常压~2.0MPa的氢气气氛，常温~100℃温度下，搅拌，反应0.2~30h，分离产物。本发明原料主要为可再生生物质碳水化合物；两步完成，操作简单，避免了中间步骤带来的物料损失；在无贵金属催化剂、常压温和条件下进行，降低了生产成本，且设备要求低。

  公开号：

  CN108250165B

文献信息

• Selective reductive coupling of nitro aliphatic compounds with aldehydes in hydrogen using gold catalyst
  作者：Larisha Cisneros、Pedro Serna、Avelino Corma

  DOI：10.1016/s1872-2067(16)62493-2

  日期：2016.10

  Nitrones were synthesized in good yields directly from nitro aliphatic compounds, aldehydes, and H 2 using highly dispersed gold nanoparticles on titania. The high selectivity for nitrone synthesis contrasts with the platinum supported on carbon and corresponds to an increase from roughly 50% to 90%. The catalytic performance is tuned by precise control of the struc-ture of the active sites, the characteristics

  使用高度分散的金纳米粒子在二氧化钛上直接从硝基脂肪族化合物、醛和 H 2 合成了高产率的硝酮。硝酮合成的高选择性与碳负载铂形成对比，对应于从大约 50% 增加到 90%。通过精确控制活性位点的结构、载体的特性和反应条件来调节催化性能。
• Selective Reductive Coupling of Nitro Compounds with Aldehydes to Nitrones in H₂Using Carbon-Supported and -Decorated Platinum Nanoparticles
  作者：Larisha Cisneros、Pedro Serna、Avelino Corma

  DOI：10.1002/anie.201402878

  日期：2014.8.25

  Nitrones were synthesized in high yields directly from nitro compounds, aldehydes, and H2 using carbon‐decorated platinum nanoparticles. The high selectivity for nitrone synthesis contrasts that of common supported metal catalysts and corresponds to an increase from roughly 6 to 97 %. The catalytic performance is tuned by precise control of the structure of the active sites and the characteristics

  使用碳修饰的铂纳米粒子，可以直接从硝基化合物，醛和H 2高产率地合成硝基。硝酮合成的高选择性与普通的负载型金属催化剂相比具有很高的选择性，并相应地提高了约6％至97％。通过精确控制活性位点的结构和载体的特性可以调节催化性能。
• ROMP-Boranes as Moisture-Tolerant and Recyclable Lewis Acid Organocatalysts
  作者：Fernando Vidal、James McQuade、Roger Lalancette、Frieder Jäkle

  DOI：10.1021/jacs.0c05454

  日期：2020.8.26

  linear copolymer and a cross-linked organogel. The polymers proved highly efficient as recyclable catalysts in the reductive N-alkylation of arylamines under mild conditions and at exceptionally low catalyst loadings. The modular design presented herein can be readily adapted to other finely tuned triarylboranes, enabling wide applications of ROMP-borane polymers as well-defined supported organocatalysts

  尽管广泛用于催化，但通常采用的多步合成和高负载限制了高活性定制芳基硼烷路易斯酸和路易斯对的更广泛实施。迄今为止，开发可回收系统的尝试取得了有限的成功，因为尚未开发出通用的多功能平台。我们展示了一种基于开环复分解聚合 (ROMP) 的出色控制和官能团耐受性的新方法。高度路易斯酸性硼烷官能化苯基降冰片烯的 ROMP 可提供可溶性线性共聚物和交联有机凝胶。在温和条件下和极低的催化剂负载量下，该聚合物被证明作为芳胺还原性 N-烷基化反应中的可回收催化剂非常有效。
• Reductive amination of 5-acetoxymethylfurfural over Pt/Al2O3 catalyst in a flow reactor
  作者：Alexey L. Nuzhdin、Pavel A. Simonov、Galina A. Bukhtiyarova、Ilia V. Eltsov、Valerii I. Bukhtiyarov

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111297

  日期：2021.1

  and Pt catalysts in the hydrogenation of imine obtained by reaction of AMF with aniline showed that Pt-based catalysts (both Pt/Al2O3 and Pt/C) are highly active and provide high selectivity and stability, while Pd and Au nanoparticles supported on γ-alumina and carbon show low selectivity. A wide range of N-substituted 5-(acetoxymethyl)-2-furfuryl amines was synthesized in good to excellent yields

  氨甲基羟甲基呋喃衍生物具有药学活性。在这项工作中，提出了用于合成N-取代的5-（乙酰氧基甲基）-2-糠基胺的两步一锅法，该步骤包括两个连续的反应：5-乙酰氧基甲基糠醛（AMF）与伯胺的缩合以及在流动反应器中用氢在负载的金属催化剂上用氢还原得到的亚胺。AMF与苯胺反应制得的亚胺加氢中Au，Pd和Pt催化剂的性能比较表明，Pt基催化剂（均为Pt / Al 2 O 3）（Pt / C）和Pt / C）具有很高的活性，并具有较高的选择性和稳定性，而负载在γ-氧化铝和碳上的Pd和Au纳米颗粒的选择性较低。使用Pt / Al 2 O 3催化剂和甲醇作为溶剂，以良好至极佳的收率合成了多种N-取代的5-（乙酰氧基甲基）-2-糠胺。
• Some Transformations of Tertiary<i>N</i>-Furfurylamides of Aromatic and Heteroaromatic Carboxylic Acids under Acidic Conditions
  作者：Tatyana Stroganova、Vladimir Vasilin、Elena Zelenskaya、Viktor Red’kin、Gennady Krapivin

  DOI：10.1055/s-2008-1067267

  日期：2008.10

  Acid-catalyzed transformations of tertiary N-furfurylamides of ortho-amino substituted aromatic and heteroaromatic carboxylic acids accompanied by elimination of the furfuryl moiety are investigated.

  研究了邻氨基取代的芳族和杂芳族羧酸的叔 N-糠酰胺的酸催化转化，伴随着糠基部分的消除。