N-(3-aminophenyl)pyridine-2'-carboxamide | 90209-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-aminophenyl)pyridine-2'-carboxamide
• 英文别名: N-(3-aminophenyl)picolinamide；pyridine-2-carboxylic acid-(3-amino-anilide)；Pyridin-2-carbonsaeure-(3-amino-anilid)；N-(3-aminophenyl)pyridine-2-carboxamide
• CAS: 90209-80-6
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O
• mdl: MFCD02233010
• 分子量: 213.239
• InChiKey: MYJSOVSWKGXJEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-aminophenyl)pyridine-2'-carboxamide 在 吡啶 、 sodium phosphate monobasic monohydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-oxo-2-((3-(picolinamido)phenyl)amino)ethyl piperidine-1-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶啉衍生物作为抗癌药和VEGFR-2抑制剂的设计，合成和对接研究

  摘要：

  设计并合成了两个带有（硫）脲和二硫代氨基甲酸酯部分的吡啶甲酸酰胺衍生物作为VEGFR-2激酶抑制剂。筛选所有新化合物对A549癌细胞系的细胞毒活性和VEGFR-2抑制活性。与 作为参考的索拉非尼（IC 50 = 180 nM）相比，化合物7h，9a和9l显示出对VEGFR-2激酶的有效抑制活性，IC 50值分别为87、27和94 nM 。化合物7h，9a和9l进一步筛选了它们对来自不同来源（Panc-1，OVCAR-3，HT29和786-O细胞系）的特异性抗性人类癌细胞系的抗肿瘤活性，其中化合物7h在大多数细胞系中均显示出明显的细胞死亡。对最有效的VEGFR-2抑制剂进行了多激酶抑制测定，其中化合物7h对EGFR，HER-2，c-MET和MER激酶的效价增强。如膜联蛋白V-FITC染色所示，用9a处理的A549细胞的细胞周期分析显示，细胞周期停在G2 / M期，并具有促凋亡活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.050
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 N-(3-aminophenyl)pyridine-2'-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶啉衍生物作为抗癌药和VEGFR-2抑制剂的设计，合成和对接研究

  摘要：

  设计并合成了两个带有（硫）脲和二硫代氨基甲酸酯部分的吡啶甲酸酰胺衍生物作为VEGFR-2激酶抑制剂。筛选所有新化合物对A549癌细胞系的细胞毒活性和VEGFR-2抑制活性。与 作为参考的索拉非尼（IC 50 = 180 nM）相比，化合物7h，9a和9l显示出对VEGFR-2激酶的有效抑制活性，IC 50值分别为87、27和94 nM 。化合物7h，9a和9l进一步筛选了它们对来自不同来源（Panc-1，OVCAR-3，HT29和786-O细胞系）的特异性抗性人类癌细胞系的抗肿瘤活性，其中化合物7h在大多数细胞系中均显示出明显的细胞死亡。对最有效的VEGFR-2抑制剂进行了多激酶抑制测定，其中化合物7h对EGFR，HER-2，c-MET和MER激酶的效价增强。如膜联蛋白V-FITC染色所示，用9a处理的A549细胞的细胞周期分析显示，细胞周期停在G2 / M期，并具有促凋亡活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.050

文献信息

• PIPERAZINE COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF HAEMATOPOIETIC PROSTAGLANDIN D SYNTHASE
  申请人：Aicher Babette

  公开号：US20100234377A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention relates to compounds of general formula (I): wherein A, Y, X, n and B are as defined herein; and their use in the treatment and prevention of metabolic disorders, inflammatory conditions, allergic conditions, fever, pain including allodynia and nociception, eating disorders, cachexia, brain injuries, cancer of the genitals, sleep apnea, cardiovascular disease, flush effect associated with nicotinic acid and related compounds or for the promotion of wound healing. Certain compounds of general formula (I) are new and the invention also relates to these compounds and to their use in medicine.

  本发明涉及一般式（I）的化合物：其中A、Y、X、n和B如此定义；以及它们在治疗和预防代谢紊乱、炎症病症、过敏症、发热、疼痛（包括触觉过敏和痛觉敏感）、进食障碍、消瘦症、脑损伤、生殖器癌症、睡眠呼吸暂停、心血管疾病、烟酸及相关化合物引起的潮红反应或促进伤口愈合方面的用途。某些一般式（I）的化合物是新的，本发明还涉及这些化合物及其在医学上的应用。
• Potent and selective inhibitors of the TASK-1 potassium channel through chemical optimization of a bis-amide scaffold
  作者：Daniel P. Flaherty、Denise S. Simpson、Melissa Miller、Brooks E. Maki、Beiyan Zou、Jie Shi、Meng Wu、Owen B. McManus、Jeffrey Aubé、Min Li、Jennifer E. Golden

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.06.032

  日期：2014.8

  TASK-1 is a two-pore domain potassium channel that is important to modulating cell excitability, most notably in the context of neuronal pathways. In order to leverage TASK-1 for therapeutic benefit, its physiological role needs better characterization; however, designing selective inhibitors that avoid the closely related TASK-3 channel has been challenging. In this study, a series of bis-amide derived compounds were found to demonstrate improved TASK-1 selectivity over TASK-3 compared to reported inhibitors. Optimization of a marginally selective hit led to analog 35 which displays a TASK-1 IC50=16 nM with 62-fold selectivity over TASK-3 in an orthogonal electrophysiology assay.
• Pyridine carbonyl amides of the benzene series
  申请人：DU PONT

  公开号：US02439728A1

  公开（公告）日：1948-04-13
• Insoluble azo dyes
  申请人：DU PONT

  公开号：US02365265A1

  公开（公告）日：1944-12-19
• Kabanos, Th. A.; Perlepes, S. P.; Hondrellis, B., Revue de Chimie Minerale, 1985, vol. 22, p. 344 - 356
  作者：Kabanos, Th. A.、Perlepes, S. P.、Hondrellis, B.、Tsangaris, J. M.

  DOI：——

  日期：——