pyridine-2-carboxylic acid 3-nitrophenylamide | 90209-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pyridine-2-carboxylic acid 3-nitrophenylamide
• 英文别名: pyridine-2-carboxylic acid-(3-nitro-anilide)；N-3-nitro-Ph-2-picolinamide；Pyridin-2-carbonsaeure-(3-nitro-anilid)；2-Pyridinecarboxamide, N-(3-nitrophenyl)-；N-(3-nitrophenyl)pyridine-2-carboxamide
• CAS: 90209-83-9
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₃
• 分子量: 243.222
• InChiKey: WNDWNUYOTUEXJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridine-2-carboxylic acid 3-nitrophenylamide 在 palladium on activated charcoal 、 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到N-(3-aminophenyl)pyridine-2'-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶啉衍生物作为抗癌药和VEGFR-2抑制剂的设计，合成和对接研究

  摘要：

  设计并合成了两个带有（硫）脲和二硫代氨基甲酸酯部分的吡啶甲酸酰胺衍生物作为VEGFR-2激酶抑制剂。筛选所有新化合物对A549癌细胞系的细胞毒活性和VEGFR-2抑制活性。与 作为参考的索拉非尼（IC 50 = 180 nM）相比，化合物7h，9a和9l显示出对VEGFR-2激酶的有效抑制活性，IC 50值分别为87、27和94 nM 。化合物7h，9a和9l进一步筛选了它们对来自不同来源（Panc-1，OVCAR-3，HT29和786-O细胞系）的特异性抗性人类癌细胞系的抗肿瘤活性，其中化合物7h在大多数细胞系中均显示出明显的细胞死亡。对最有效的VEGFR-2抑制剂进行了多激酶抑制测定，其中化合物7h对EGFR，HER-2，c-MET和MER激酶的效价增强。如膜联蛋白V-FITC染色所示，用9a处理的A549细胞的细胞周期分析显示，细胞周期停在G2 / M期，并具有促凋亡活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.050
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酰氯 、 间硝基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 pyridine-2-carboxylic acid 3-nitrophenylamide
  参考文献：
  名称：

  Potent and selective inhibitors of the TASK-1 potassium channel through chemical optimization of a bis-amide scaffold

  摘要：

  TASK-1 is a two-pore domain potassium channel that is important to modulating cell excitability, most notably in the context of neuronal pathways. In order to leverage TASK-1 for therapeutic benefit, its physiological role needs better characterization; however, designing selective inhibitors that avoid the closely related TASK-3 channel has been challenging. In this study, a series of bis-amide derived compounds were found to demonstrate improved TASK-1 selectivity over TASK-3 compared to reported inhibitors. Optimization of a marginally selective hit led to analog 35 which displays a TASK-1 IC50=16 nM with 62-fold selectivity over TASK-3 in an orthogonal electrophysiology assay.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.06.032

文献信息

• Synthesis, molecular structure and evaluation of new organometallic ruthenium anticancer agents
  作者：Kenneth D. Camm、Ahmed El-Sokkary、Andrew L. Gott、Peter G. Stockley、Tamara Belyaeva、Patrick C. McGowan

  DOI：10.1039/b918902e

  日期：——

  A number of new ruthenium compounds have been synthesised, isolated and characterised, which exhibit excellent cytotoxicity against a number of different human tumour cell lines including a defined cisplatin resistant cell line and colon cancer cell lines. Addition of hydrophobic groups to the ruthenium molecules has a positive effect on the cytotoxicity values. Evidence is provided that, after incubation of a ruthenium compound with a 46 mer oligonucleotide duplex and subsequent nuclease treatment, ruthenium is bound to a guanine residue.

  合成、分离和表征了一系列新的钌化合物，这些化合物对多种不同的人肿瘤细胞系表现出优异的细胞毒性，包括一个特定的顺铂耐药细胞系和结肠癌细胞系。向钌分子中添加疏水基团对细胞毒性值有积极影响。有证据表明，在将钌化合物与一个46个碱基对的寡核苷酸双链孵育后，并经过后续的核酸酶处理，钌与一个鸟嘌呤残基结合。
• Copper Catalyzed C–N Cross-Coupling Reaction of Aryl Boronic Acids at Room Temperature through Chelation Assistance
  作者：Harekrishna Sahoo、Sayan Mukherjee、Gowri Sankar Grandhi、Jayaraman Selvakumar、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00002

  日期：2017.3.3

  A copper-catalyzed selective C–N cross-coupling has been developed based on chelation-assisted amidation of readily available aryl boronic acids at room-temperature under open-flask conditions. The reaction is scalable and tolerates a wide spectrum of functional groups delivering fully substituted unsymmetrical amides in high yields (up to 96%). The C–N cross coupling also established with aryl silanes

  铜催化的选择性C–N交叉偶联已基于在易开罐条件下于室温下容易获得的芳基硼酸的螯合辅助酰胺化作用而开发。该反应具有可扩展性，并能耐受各种官能团，从而以高收率（高达96％）提供完全取代的不对称酰胺。C–N交叉偶联也可与芳基硅烷建立，从而扩展了该策略偶联伙伴的范围。
• Structural studies of titanium(IV) picolinamide alkoxide and oxide derivatives
  作者：Rianne M. Lord、Stacey M. Lord、Christopher M. Pask、Patrick C. McGowan

  DOI：10.1016/j.poly.2016.04.017

  日期：2016.9

  the titanium(IV) precursors TiCl 4 and Ti(O i Pr) 4 , with addition of two equivalents of a functionalized picolinamide ligand. The reactions with TiCl 4 led to the formation of either a mononuclear titanium species, [Ti( N , O )Cl 2 X 2 ] or a dinuclear titanium species [Ti( N , O )X 3 ] 2 [μ-O] (X = OMe or Cl), with incorporation of one picolinamide ligand. The ligand is bound to the titanium centre

  摘要已经使用钛（IV）前体TiCl 4和Ti（O i Pr）4进行了反应，并添加了两当量的功能化吡啶甲酰胺配体。与TiCl 4的反应导致形成单核钛物种[Ti（N，O）Cl 2 X 2]或双核钛物种[Ti（N，O）X 3] 2 [μ-O]（ X ＝ OMe或Cl），并结合一种吡啶啉酰胺配体。配体作为质子化酰胺与钛中心键合。与Ti（O i Pr）4的反应导致形成单核双双吡啶甲酸钛物质[Ti（N，O）2（O i Pr）2]，以及双核和三核产物[[N，O） Ti（O i Pr）2] [μ-Oi Pr] 2和[（N，O）Ti（O i Pr）2] 2 [μ-Oi Pr] 2 [（O i Pr）2 Ti] [ μ3 -O]。在这些情况下，发现吡啶甲酸酰胺配体被去质子化并以亚氨基磺酸盐的形式结合到钛上。这些分子已通过X射线晶体学分析进行了表征，并讨论了结构特征。
• Pyridine carbonyl amides of the benzene series
  申请人：DU PONT

  公开号：US02439728A1

  公开（公告）日：1948-04-13
• Insoluble azo dyes
  申请人：DU PONT

  公开号：US02365265A1

  公开（公告）日：1944-12-19