2,2,4,4-tetramethyl-6-aminochromane | 652992-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,2,4,4-tetramethyl-6-aminochromane
• 英文别名: 2,2,4,4-tetramethylchroman-6-amine；6-amino-2,2,4,4-tetramethylchroman；2H-1-Benzopyran-6-amine, 3,4-dihydro-2,2,4,4-tetramethyl-；2,2,4,4-tetramethyl-3H-chromen-6-amine
• CAS: 652992-16-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: BBRXBCCNXZVRKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸对硝基苯 、 2,2,4,4-tetramethyl-6-aminochromane 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到1-(4-nitrophenyl)-3-(2,2,4,4-tetramethylchroman-6-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  Flex-Het抗癌药SHetA2的含氧与含硫类似物的活性

  摘要：

  已经制备了五种系列的色氨酸，它们具有连接色氨酸单元（环A）和4-取代的苯单元（环B）的尿素和硫脲接头，并相对于SHetA2（NSC 721689）评估了其对人A2780卵巢癌细胞系的活性。 。铅化合物SHetA2在环A中具有取代氧的硫，并在环B中具有硫脲连接基。2-Me-​​4-Me系列（环A单元上C2和C4处的两组双甲基二甲基）允许与SHetA2直接比较。用该环上C4的特定官能团评估了该系列中的B环，包括NO 2，CO 2 Et，CF 3，OCF 3，CN和SO 2 NH 2。。2-H-4-Me系列（在环A的C4位上只有一个双甲基二甲基基团）允许进行结构-活性关系分析，以评估环A上的疏水双甲基二甲基基团对SHetA2活性的重要性。提供了其余的三个2-Et-4-Me，2-Me-​​4-Et和2-Et-4-Et系列（分别在C2，C4以及C2和C4处分别被乙基取代的环A甲基）调节苯并二氢吡喃部

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.036
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-hydroxy-2,4-dimethylpentan-2-yl)phenol 在 磷酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， -10.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.25h， 生成 2,2,4,4-tetramethyl-6-aminochromane
  参考文献：
  名称：

  Flex-Het抗癌药SHetA2的含氧与含硫类似物的活性

  摘要：

  已经制备了五种系列的色氨酸，它们具有连接色氨酸单元（环A）和4-取代的苯单元（环B）的尿素和硫脲接头，并相对于SHetA2（NSC 721689）评估了其对人A2780卵巢癌细胞系的活性。 。铅化合物SHetA2在环A中具有取代氧的硫，并在环B中具有硫脲连接基。2-Me-​​4-Me系列（环A单元上C2和C4处的两组双甲基二甲基）允许与SHetA2直接比较。用该环上C4的特定官能团评估了该系列中的B环，包括NO 2，CO 2 Et，CF 3，OCF 3，CN和SO 2 NH 2。。2-H-4-Me系列（在环A的C4位上只有一个双甲基二甲基基团）允许进行结构-活性关系分析，以评估环A上的疏水双甲基二甲基基团对SHetA2活性的重要性。提供了其余的三个2-Et-4-Me，2-Me-​​4-Et和2-Et-4-Et系列（分别在C2，C4以及C2和C4处分别被乙基取代的环A甲基）调节苯并二氢吡喃部

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.036

文献信息

• CHROMAN-SUBSTITUTED, TETRAHYDROQUINOLINE-SUBSTITUTED AND THIOCHROMAN-SUBSTITUTED HETEROAROTINOIDS AS ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：THE BOARD OF REGENTS FOR OKLAHOMA STATE UNIVERSITY

  公开号：US20200062711A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  Chemical compounds that inhibit cancer cell growth are provided. The compounds are heteroarotinoids and derivatives thereof with oxygen, nitrogen or sulfur in chroman systems, tetrahydroquinoline systems, and tetrahydrothiochroman systems.

  提供了抑制癌细胞生长的化合物。这些化合物是杂环维生素A类化合物及其衍生物，其在色酮系统、四氢喹啉系统和四氢硫色酮系统中含有氧、氮或硫。
• Chroman-substituted, tetrahydroquinoline-substituted and thiochroman-substituted heteroarotinoids as anti-cancer agents
  申请人：THE BOARD OF REGENTS FOR OKLAHOMA STATE UNIVERSITY

  公开号：US10947198B2

  公开（公告）日：2021-03-16

  Chemical compounds that inhibit cancer cell growth are provided. The compounds are heteroarotinoids and derivatives thereof with oxygen, nitrogen or sulfur in chroman systems, tetrahydroquinoline systems, and tetrahydrothiochroman systems.

  提供了抑制癌细胞生长的化学物质。这些化合物是杂芳基类化合物及其衍生物，在铬烷体系、四氢喹啉体系和四氢硫铬烷体系中含有氧、氮或硫。
• Novel Heteroarotinoids as Potential Antagonists of <i>Mycobacterium</i> <i>b</i><i>ovis</i> BCG
  作者：Chad W. Brown、Shengquan Liu、Jozef Klucik、K. Darrell Berlin、Patrick J. Brennan、Devinder Kaur、Doris M. Benbrook

  DOI：10.1021/jm0303453

  日期：2004.2.1

  A series of 15 heteroarotinoids has been prepared and evaluated for activity against Mycobacterium bovis BCG with the thiourea-containing isoxyl (7) (0.5 mug/mL) as the standard. 2,2,4-Trimethyl-2H-chromen-7-yl 4-(methoxycarbonyl)benzoate (8) displayed the most significant activity (2.0-4.0 mug/mL) in terms of the lowest concentration (mug/mL) (MIC, minimum inhibitory concentration) required to produce a 99% reduction in the number of colonies on a plate as compared to that system free of the agent at the same dilution of the culture suspension. Ethyl 4-[N-(2,2,4,4-tetramethylchroman-6-yl)thiocarbamoyl] amino}benzoate (9) and [(1E,3Z,5E)-1-aza-4-methyl-6-(1,2,2,4-tetramethyl(1,2-dihydroquinolyl))hexa-1,3,5-trienyl]-amino}aminomethane-1-thione (10) exhibited activity at 5.0-10.0 and 10.0-20.0 mug/mL, respectively, while the other examples had MIC values of 20 mug/mL or greater. The inhibitory ability of 8 may occur via the inhibition of mycolic acid synthesis in a like manner as found with 7, but this requires further study. The heteroarotinoids are the first examples to exhibit inhibitory ability against the growth of Mycobacterium bovis BCB.
• US5498755A
  申请人：——

  公开号：US5498755A

  公开（公告）日：1996-03-12
• [EN] DISUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL IMINES HAVING RETINOID-LIKE BIOLOGICAL ACTIVITY<br/>[FR] IMINES D'ARYLE ET D'HETEROARYLE DISUBSTITUEES AYANT UNE ACTIVITE BIOLOGIQUE ANALOGUE A CELLE DE LA RETINOÏDE
  申请人：ALLERGAN

  公开号：WO1996006070A1

  公开（公告）日：1996-02-29

  (EN) Compounds of formula (1) wherein the R1 groups independently are hydrogen, lower alkyl of 1 to 6 carbons, or two geminal R1 groups jointly represent an oxo (=O) or a thio (=S) group; R2 is hydrogen or lower alkyl of 1 to 6 carbons, or halogen; M is or -N=CR4- or -R4C=N- where R4 is hydrogen or lower alkyl of 1 - 6 carbons; X is C(R1)2, O, S, or NR1; Y is a phenyl group, or heteroaryl selected from a group consisting of pyridyl, thienyl, furyl, pyridazinyl, pirimidinyl, pyrazinyl, thiazolyl, imidazolyl and oxazolyl, said phenyl group or said heteroaryl groups being optionally substituted with an R3 group which is lower alkyl of 1 to 6 carbons or halogen; A is (CH2)n where n is 0-5, lower branched chain alkyl having 3-6 carbons, cycloalkyl having 3-6 carbons, alkenyl having 2-6 carbons and 1 or 2 double bonds, alkynyl having 2-6 carbons and 1 or 2 triple bonds; B is hydrogen, COOH or a pharmaceutically acceptable salt thereof, COOR8, CONR9R10, -CH2OH, CH2OR11, CH2OCOR11, CHO, CH(OR12)2, CHOR13O, -COR7, CR7(OR12)2, or CR7OR13O, where R7 is an alkyl, cycloalkyl or alkenyl group containing 1 to 5 carbons, R8 is an alkyl group of 1 to 10 carbons, or a cycloalkyl group of 5 to 10 carbons, or R8 is phenyl or lower alkylphenyl, R9 and R10 independently are hydrogen, an alkyl group of 1 to 10 carbons, or a cycloalkyl group of 5-10 carbons, or phenyl or lower alkylphenyl, R11 is lower alkyl, phenyl or lower alkylphenyl, R12 is lower alkyl, and R13 is divalent alkyl radical of 2-5 carbons have retinoid-like biological activity.(FR) L'invention se rapporte à des composés de la formule (1) dans laquelle les groupes R1 représentent indépendamment hydrogène, alkyle inférieur ayant de 1 à 6 atomes de carbone ou bien deux groupes appariés R1 représentent conjointement un groupe oxo (=o) ou un groupe thio (=S); R2 représente hydrogène ou alkyle inférieur ayant de 1 à 6 atomes de carbone ou halogène; M représente -N=CR4- ou -R4C=N- où R4 représente hydrogène ou alkyle inférieur ayant de 1 à 6 atomes de carbone; X représente C(R1)2, O, S, ou NR1; Y représente un groupe phényle ou hétéroaryle constitué par pyridyle, thiényle, furyle, pyridazinyle, pirimidinyle, pyrazinyle, thiazolyle, imidazolyle et oxazolyle, ce groupe phényle ou ces groupes hétéroaryle étant éventuellement substitués par un groupe R3 qui représente alkyle inférieur ayant de 1 à 6 atomes de carbone ou halogène; A représente (CH2)n où n vaut de 0 à 5, alkyle inférieur à chaîne ramifiée ayant de 3 à 6 atomes de carbone, cycloalkyle ayant de 3 à 6 atomes de carbone, alcényle ayant de 2 à 6 atomes de carbone et 1 ou 2 doubles liaisons ou alcynyle ayant de 2 à 6 atomes de carbone et 1 ou 2 triples liaisons; B représente hydrogène, COOH ou un sel de celui-ci pharmaceutiqement acceptable, COOR8, CONR9R10, -CH2OH, CH2OR11, CH2OCOR11, CHO, CH(OR12)2, CHOR13O, -COR7, CR7(OR12)2, ou CR7OR13O, où R7 représente un groupe alkyle, cycloalkyle ou alcényle contenant de 1 à 5 atomes de carbone, R8 représente un groupe alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone ou un groupe cycloalkyle ayant de 5 à 10 atomes de carbone, ou bien R8 représente phényle ou alkylphényle inférieur; R9 et R10 représentent indépendamment hydrogène, un groupe alkyle de 1 à 10 atomes de carbone ou un groupe cycloalkyle de 5 à 10 atomes de carbone, ou phényle ou alkylphényle inférieur, R11 représente alkyle inférieur, phényle ou alkylphényle inférieur, R12 représente alkyle inférieur et R13 est un radical alkyle divalent de 2 à 5 atomes de carbone. Ces composés ont une activité biologique analogue à celle de la rétinoïde.