4,5-dimethoxy-2-(dimethoxymethyl)benzaldehyde | 132233-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-2-(dimethoxymethyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(Dimethoxymethyl)-4,5-dimethoxybenzaldehyde
• CAS: 132233-78-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: FHUOHGSACIEIKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-(dimethoxymethyl)benzaldehyde 在 乙醇 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Methyl 2-(3,5,6-trimethoxy-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  A general synthetic route to isobenzofurans bearing a functionalized C-1 substituent

  摘要：

  Aromatic o-formyl acetals undergo base-catalyzed Claisen-Schmidt condensation with nitro compounds, ketones, methyl acetate, and acetonitrile to produce functionalized styrenes. Hydrolysis of the acetal and cyclization of the product in methanol provide methoxy phthalans 8 which are used to generate isobenzofurans bearing a functionalized substituent at C-1. The Diels-Alder reactions of these isobenzofurans with several dienophiles have been studied. Conjugated exo-methylene phthalans 20 have been isolated, and an unusual elimination of nitrous acid from nitroalkyl phthalans 8E and 8F has been observed.

  DOI：

  10.1021/jo00005a040
• 作为产物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,5-dimethoxy-2-(dimethoxymethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的炔丙基醚与缩醛的分子内反应熔融的邻苯二酚醚

  摘要：

  选择性金（I）催化芳族甲氧基丙炔基乙缩醛的重排可以以极好的收率得到稠合的邻苯二酚醚（1,2-二烷氧基萘）。此外，该方法扩展到类似的杂环和脂族底物。炔烃活化触发乙缩醛氧的亲核加成，从而导致具有相似稳定性的平衡的氧鎓离子混合物。该混合物通过高度放热的环化反应“动力学自分选”。1,2-二烷氧基萘的选择性形成源自环状中间体通过甲醇的1,4-消除的化学选择性芳构化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03522

文献信息

• Application of the Intramolecular Isomerisation–Aldolisation from Allylic Alcohols and Allylic Silyl Ethers to the Synthesis of Indanones and Indenones
  作者：Julien Petrignet、Thierry Roisnel、René Grée

  DOI：10.1002/chem.200700613

  日期：2007.9.7

  A new access to indanones was discovered through a one-step nickel or iron-mediated transposition of 2-hydroxyisobenzofurans. Starting from the corresponding silylenol ethers, a new one-pot tandem isomerisation-Mukaiyama aldol process was also developed. These versatile strategies will be useful for the preparation of various types of indanones and indenones.

  通过一步一步的镍或铁介导的2-羟基异苯并呋喃的置换发现了茚满酮的新途径。从相应的甲硅烷基醚开始，还开发了一种新的一锅式串联异构化-Mukaiyama羟醛工艺。这些多用途的策略对于制备各种类型的茚满酮和茚满酮将是有用的。
• Enantioselective intramolecular propargylic amination using chiral copper–pybox complexes as catalysts
  作者：Masashi Shibata、Kazunari Nakajima、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1039/c4cc01676a

  日期：——

  Intramolecular propargylic amination of propargylic acetates bearing an amino group at the suitable position in the presence of chiral copper–pybox complexes proceeds enantioselectively to give optically active 1-ethynyl-isoindolines (up to 98% ee).

  在手性铜-吡啶酮配合物存在的条件下，带有氨基的丙炔醋酸酯进行分子内丙炔胺化反应，选择性地生成光学活性的1-乙炔基异吲哚（最高可达98% ee）。
• Two Distinct Carbocyclizations of (2‐Formylphenyl)prop‐2‐yn‐1‐yl acetates to Form Substituted <i>1H</i> ‐indene Derivatives and 4‐Acetoxy‐3‐hydroxy‐2‐naphthoates. Cooperative Catalysis using Au(I)/H ₂ O Dual Catalysts
  作者：Akshay Suresh Kshirsagar、Surya Dixit、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/adsc.202201358

  日期：2023.3.7

  Gold-catalyzed cyclizations of (2-formylphenyl)prop-2-yn-1-yl acetates afford two distinct cyclization products. In the case of substrates bearing a alkyl or arylalkynyl group, 2-carbonyl-1H-indene derivatives were obtained whereas substrates bearing an electron-withdrawing alkynoate or alkynone group, distinct 4-acetoxy-3-hydroxy-2-naphthoates were produced efficiently. Our mechanistic analysis indicates

  (2-formylphenyl)prop-2-yn-1-yl acetates 的金催化环化提供两种不同的环化产物。在带有烷基或芳基炔基的底物的情况下，获得了 2-羰基-1H-茚衍生物，而带有吸电子炔酸酯或炔酮基团的底物则有效地产生了不同的 4-乙酰氧基-3-羟基-2-萘甲酸酯。我们的机理分析表明，H 2 O 不仅是亲核试剂，而且还是两种碳环化反应的催化剂。
• MEEGALLA, SANATH K.;RODRIGO, RUSSELL, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1882-1888
  作者：MEEGALLA, SANATH K.、RODRIGO, RUSSELL

  DOI：——

  日期：——
• Fused Catechol Ethers from Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Reaction of Propargyl Ethers with Acetals
  作者：Kamalkishore Pati、Gabriel dos Passos Gomes、Trevor Harris、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03522

  日期：2016.3.4

  Selective gold(I)-catalyzed rearrangement of aromatic methoxypropynyl acetals leads to fused catechol ethers (1,2-dialkoxynapthalenes) in excellent yields. Furthermore, this process extends to the analogous heterocyclic and aliphatic substrates. Alkyne activation triggers nucleophilic addition of the acetal oxygen that leads to an equilibrating mixture of oxonium ions of similar stability. This mixture

  选择性金（I）催化芳族甲氧基丙炔基乙缩醛的重排可以以极好的收率得到稠合的邻苯二酚醚（1,2-二烷氧基萘）。此外，该方法扩展到类似的杂环和脂族底物。炔烃活化触发乙缩醛氧的亲核加成，从而导致具有相似稳定性的平衡的氧鎓离子混合物。该混合物通过高度放热的环化反应“动力学自分选”。1,2-二烷氧基萘的选择性形成源自环状中间体通过甲醇的1,4-消除的化学选择性芳构化。