1-methoxy-4-{[(2R)-pent-4-en-2-yloxy]methyl}benzene | 1176252-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-4-{[(2R)-pent-4-en-2-yloxy]methyl}benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-[[(2R)-pent-4-en-2-yl]oxymethyl]benzene
• CAS: 1176252-19-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: LYSSZWNQPUQJTN-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-{[(2R)-pent-4-en-2-yloxy]methyl}benzene 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以77%的产率得到(R)-(-)-4-烯基-2-戊醇
  参考文献：
  名称：

  使用三氟甲磺酸锌（II）对P-甲氧基苄基醚进行快速，高效和选择性的脱保护

  摘要：

  脱保护是显着的并且在温和的反应条件下进行，以限制与敏感官能团的任何更多副反应以及立体中心的消旋化或差向异构化，因为保护基团通常在合成的最后阶段被裂解。P-甲氧基苄基（PMB）醚由于与其他苄基醚保护基相比易于引入和除去而显得独特。据报道，通过在室温下在乙腈溶剂中使用20摩尔％的三氟甲磺酸锌（II），在15-120分钟内，可以轻松，高效且高度选择性地裂解P-甲氧基苄基醚。时间段。为了研究该方法的一般性，从具有不同保护基团的多种底物中制备了几种PMB醚，并使用乙腈中的Zn（OTf）2对PMB醚进行脱保护。

  DOI：

  10.2174/1570178616666190222151934
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4-烯基-2-戊醇 、 4-甲氧基氯苄 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以86%的产率得到1-methoxy-4-{[(2R)-pent-4-en-2-yloxy]methyl}benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hyacinthacine B₃and purported hyacinthacine B₇

  摘要：

  风信子生物碱B3和B7的合成已经证实了前者的结构，并表明后者的结构是不正确的。

  DOI：

  10.1039/b918233k

文献信息

• Divergent Syntheses of Resorcylic Acid Lactones: L-783277, LL-Z1640-2, and Hypothemycin
  作者：Pierre-Yves Dakas、Rajamalleswaramma Jogireddy、Gaëlle Valot、Sofia Barluenga、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/chem.200901373

  日期：2009.11.2

  The resorcylic acid lactones (RAL) are endowed with diverse biological activity ranging from transcription factor modulators (zearalenone and zearalenol) to HSP90 inhibitors (radicicol and pochonin D) and reversible (aigialomycin D) as well as irreversible kinase inhibitors (hypothemycin and other RAL containing a cis‐enone). Our interest in broadening the diversity of this family beyond naturally

  间苯二酸内酯（RAL）具有多种生物学活性，从转录因子调节剂（玉米赤霉烯酮和玉米赤霉烯醇）到HSP90抑制剂（radicicol和pochonin D）和可逆（aigialomycin D）以及不可逆激酶抑制剂（hypothemycin和其他含RAL的）一个顺-enone）。我们对扩大该家族的多样性超出自然发生的多样性的兴趣使我们寻求一种可用于解决该家族中所有功能范围的通用方法。在本文中，我们介绍了我们从普通的苄基硫中间体访问苄基位置上带有烷烃，烯烃或环氧化物的大环化合物的努力，以访问L-783277，LL-Z1640-2和hypomycin。
• Total Synthesis of the Oxopolyene Macrolide (−)-Marinisporolide C
  作者：Luiz C. Dias、Emílio C. de Lucca

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03352

  日期：2015.12.18

  The first total synthesis of (−)-marinisporolide C was performed in 25 steps (longest linear sequence) and an overall yield of 1%. Due to the high degree of convergence and robustness, the C9–C35 fragment that corresponds to the polyol portion was obtained in gram quantity. Highlights of this synthesis include five highly stereoselective aldol reactions responsible for the construction of five C–C

  以25个步骤（最长的线性序列）进行（-）-马尼泊内酯C的第一次总合成，总收率为1％。由于高度的收敛性和鲁棒性，获得了对应于多元醇部分的C9–C35片段（克）。该合成的重点包括五个高度立体选择性的羟醛反应，这些反应负责构建五个C–C键和六个立体生成中心。此外，使用非常有效的Julia–Kocieński反应来安装C22–C23双键，并使用分子内Horner–Wadsworth–Emmons烯烃封闭大环。
• Total Synthesis of (−)-Marinisporolide C
  作者：Luiz C. Dias、Emilio C. de Lucca

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00023

  日期：2017.3.17

  The first total synthesis of (−)-marinisporolide C is described, which establishes unequivocally the relative and absolute configuration of this oxopolyene macrolide. Key features of this synthesis include a series of highly stereoselective aldol reactions followed by directed reductions to build the polyol domain, a Stille cross-coupling reaction to assemble the polyene, and an intramolecular Hor

  描述了（-）-马尼泊内酯C的第一个全合成，明确地确定了该氧代多烯大环内酯的相对和绝对构型。该合成的关键特征包括一系列高度立体选择性的羟醛反应，然后进行直接还原以构建多元醇结构域，进行斯蒂勒交叉偶联反应以组装多烯，以及分子内的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应形成大环。尽管最初的方法是使用Yamaguchi大内酯化反应来制备马来酸A，但由于C33位置的氧存在空间位阻而未能成功，但我们仍能够制备已知的马来酸A的衍生物，从而证实其立体化学结构。
• The total synthesis of (−)-cryptocaryol A
  作者：L. C. Dias、P. K. Kuroishi、E. C. de Lucca

  DOI：10.1039/c5ob00080g

  日期：——

  A stereoselective total synthesis of (−)-cryptocaryol A (1) is described. Key features of the 17-step route include the use of three boron-mediated aldol reaction–reduction sequences to control all stereocenters and an Ando modification of the Horner–Wadsworth–Emmons olefination that permitted the installation of the Z double bond of the α-pyrone ring.

  描述了(−)-cryptocaryol A (1)的立体选择性全合成。该17步路线的关键特点包括使用三个硼介导的醛缩反应-还原序列来控制所有立体中心，以及对Horner–Wadsworth–Emmons烯化的Ando修改，允许安装α-吡喃环的Z双键。
• Compositions And Methods Comprising Analogues Of Radicicol A
  申请人：Winssinger Nicolas

  公开号：US20100233279A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  Disclosed are novel analogues of the natural product radicicol A of formulae I, .Ia, pi, Ha, lib and HI, pharmaceutical compositions comprising the compounds. The compounds of the invention are kinase and phosphatase inhibitors and find utility in the treatment or prevention of kinase and phosphatase-mediated disorders. Also provided are uses and methods for the treatment or prevention of kinase- and phosphatase-mediated disorders and synthetic processes for the preparation of the compounds.

  本发明涉及天然产物radicicol A的新型类似物，其化学式为I、Ia、pi、Ha、lib和HI，以及包含这些化合物的制药组合物。本发明中的化合物是激酶和磷酸酶抑制剂，在治疗或预防激酶和磷酸酶介导的疾病中具有应用价值。本发明还提供了治疗或预防激酶和磷酸酶介导的疾病的用途和方法，以及合成这些化合物的方法。