1,1-bisethanol | 130255-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,1-bisethanol
• 英文别名: 1,1-Bis[dimethyl(phenyl)silyl]ethanol
• CAS: 130255-51-5
• 化学式: C₁₈H₂₆OSi₂
• 分子量: 314.575
• InChiKey: DEXSRGFCIIUYEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bisethanol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到1-[二甲基(苯基)硅烷基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Ghosh, Usha, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 3, p. 257 - 262

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bis(methylthio)bis(dimethylphenylsilyl)methane 在 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 1,1-bisethanol
  参考文献：
  名称：

  双(二甲基苯基甲硅烷基)酮的合成、分子结构和一些反应

  摘要：

  该化合物由双(甲硫基)甲烷作为结晶化合物制备。通过 X 射线晶体学分析确定分子结构，并检查与烷基金属和 Wittig 试剂的反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1411

文献信息

• Studies on the 1,2-Brook Rearrangement of Bissilyl Ketones
  作者：Andreas Kirschning、Silke Luiken、Antonella Migliorini、Maria Loreto、Monika Vogt

  DOI：10.1055/s-0028-1087535

  日期：2009.2

  The first 1,2-Brook rearrangements with bis(dimethyl-phenylsilyl) ketone, initiated after addition of different C- and S-­nucleophiles, are described. The resulting, newly formed carbanion can be trapped with electrophiles thus paving the way for utilizing bissilyl ketones as formyl dianion equivalents in the future.

  本文介绍了首次与双（二甲基苯基硅基）酮发生的 1,2-布鲁克重排反应，该反应是在加入不同的 C 和 S 亲核物后开始的。由此新形成的碳阴离子可与亲电体结合，从而为将来利用双(二甲基苯基硅烷基)酮作为甲酰基二阴离子等价物铺平了道路。
• Diastereoselective Synthesis of Monofluorocyclohexenes through Photocatalyzed Cascade Cyclization of gem‐Difluoroalkenes and α,β‐Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Zhengyu Li、Yizhi Zhang、Yunxiao Zhang、Xingyi He、Xiao Shen

  DOI：10.1002/anie.202303218

  日期：——

  The first photocatalyzed cascade cyclization of readily available α,β-unsaturated carbonyl compounds and gem-difluoroalkenes for the synthesis of monofluorocyclohexenes has been achieved. The reaction shows broad substrate scope and high diastereoselectivity, and the synthetic potential has been demonstrated by downstream transformations.

  首次实现了容易获得的 α,β-不饱和羰基化合物和偕二氟烯烃的光催化级联环化合成单氟环己烯。该反应显示出广泛的底物范围和高非对映选择性，并且已通过下游转化证明了合成潜力。