2,4-di-O-benzoyl-ascarylose-1-(2,2,2-trichloroacetimide) | 168170-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-di-O-benzoyl-ascarylose-1-(2,2,2-trichloroacetimide)
• 英文别名: (2S,3R,5R,6S)-5-(benzoyloxy)-2-methyl-6-[(trichloroethanimidoyl)oxy]oxan-3-yl benzoate；N-(Tetrahydro-3'R,5'R-dibenzoyloxy-6'S-methyl-2H-pyran-2'S-yloxy)-2,2,2-trichloroacetimide；[(2S,3R,5R,6S)-5-benzoyloxy-2-methyl-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 168170-58-9
• 化学式: C₂₂H₂₀Cl₃NO₆
• 分子量: 500.763
• InChiKey: SXMSPUWJQIBPIC-ITSWUFQBSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di-O-benzoyl-ascarylose-1-(2,2,2-trichloroacetimide) 在 sodium methylate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (2R, 3R, 5R, 6S)-2-((R)-7-hydroxyheptan-2-yloxy)tetrahydro-6-methyl-2H-pyran-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Daumone Derivatives and their Antiangiogenic Activities on Chorioallantoic Membrane

  摘要：

  合成了多尔诱导信息素 Daumone 和一系列脂质衍生物 从 daumone 来研究结构-活性趋势。脂质衍生物在体内表现出有效的作用 对绒毛尿囊膜的抗血管生成活性超过夫马洁林和沙利度胺 作为参考代理。在测试的 11 种合成化合物中，新衍生物 3、11 和 13 显示出最有效的抗血管生成活性，是夫马洁林和沙利度胺的两倍， 取代它们成为已知最有效的抗血管生成剂。

  DOI：

  10.2174/1573406411666150514100630
• 作为产物：
  描述：

  2,4-di-O-benzoylascarylose 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到2,4-di-O-benzoyl-ascarylose-1-(2,2,2-trichloroacetimide)
  参考文献：
  名称：

  保守蛔苷构建块的二聚化在 Caenorhabditis 线虫中产生物种特异性雄性引诱剂。

  摘要：

  使用 HPLC-ESI-(-)-MS/MS 前体离子扫描对Caenorhabditis线虫进行的蛔苷比较分析揭示了一类高度物种特异性的蛔苷二聚体。使用 HPLC-ESI-(+)-HR-MS/MS 光谱和高分辨率dqf - COSY NMR 光谱的组合鉴定了它们的 2-和 4-异构体、同源和异源二聚体结构。通过代表性实例的全合成确认结构分配。使用存储功能的测定表明表征的，男性线虫remanei和线虫nigoni仅由它们的同种蛔苷二聚体保留，表明保守单体构建块的二聚化代表了一种尚未描述的机制，该机制在Caenorhabditis属中产生物种特异性信号分子。

  DOI：

  10.1039/d0ob00799d

文献信息

• Improved Synthesis for Modular Ascarosides Uncovers Biological Activity
  作者：Ying K. Zhang、Marco A. Sanchez-Ayala、Paul W. Sternberg、Jagan Srinivasan、Frank C. Schroeder

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01009

  日期：2017.6.2

  A versatile synthesis of modular ascarosides, a family of signaling molecules from Caenorhabditis elegans and other nematodes, via hydrogenolysis of a cyclic sulfate derived from methyl-α-l-rhamnopyranoside is reported. The route enables selective introduction of different side chains at the 1, 2, and 4 positions of the sugar, as demonstrated for ascarosides from C. elegans and Pristionchus pacificus

  据报道，通过衍生自甲基-α - 1-鼠李糖吡喃糖苷的环状硫酸盐进行氢解，可以合成一种模块化的scar虫甙，即一种来自秀丽隐杆线虫和其他线虫的信号分子家族。该路线能够在糖的1、2和4位选择性引入不同的侧链，如秀丽隐杆线虫和Pristionchus pacificus的a虫苷所证明的那样。用4'-tigloyl scar虫苷mbas＃3的合成样品进行的生物测定显示出其作为回避或分散信号的作用。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR ASCAROSIDE MODIFICATION OF MAMMALIAN MICROBIOTA<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES D'ADMINISTRATION DE MICROBIOTE DE MAMMIFÈRE
  申请人：HOLOCLARA INC

  公开号：WO2020247480A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Described herein are composition of ascarosides, methods of using them, and the like for inhibiting bacterial population growth or for altering the relative ratio of sub-populations of first and second bacteria in a mixed population of bacteria. The invention is particularly useful, for example, for modifying a microbiome of a patient (e.g., for treatment of gut microbiome dysfunction).

  本文描述了ascarosides的组成，它们的使用方法等，用于抑制细菌种群生长或改变混合细菌种群中第一和第二细菌亚种的相对比例等。该发明特别有用，例如，用于修改患者的微生物组（例如，用于治疗肠道微生物组功能障碍）。
• [EN] ASCAROSIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ASCAROSIDE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2020236621A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  The present invention relates to methods of treating immune disorders and/or inflammation using certain modulator compounds. For example, the present invention provides methods of treating immune and/or inflammatory disorders by administering a composition comprising a compound having the structure of Formula (I).

  本发明涉及使用特定调节剂化合物治疗免疫紊乱和/或炎症的方法。例如，本发明提供了通过给予含有具有Formula (I)结构的化合物的组合物来治疗免疫和/或炎症性疾病的方法。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATING IMMUNITY IN PLANTS
  申请人：Boyce Thompson Institute for Plant Research, Inc.

  公开号：US20160037741A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Compositions and methods for enhancing disease resistance in plants are disclosed.

  揭示了用于增强植物抗病能力的组合物和方法。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATING IMMUNITY IN PLANTS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR MODULER L'IMMUNITÉ DANS DES PLANTES
  申请人：BOYCE THOMPSON INSTITUTE FOR PLANT RES INC

  公开号：WO2020214901A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  Compositions and methods for protecting an organism from a pathogen are disclosed.

  揭示了一种保护生物体免受病原体侵害的组合物和方法。