6-Amino-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile | 465532-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-Amino-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-2,4-dioxo-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 465532-05-2
• 化学式: C₅H₄N₄O₂
• 分子量: 152.112
• InChiKey: PJTGLYRRAMJTBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Amino-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile 在 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.05h， 生成 5-amino-8-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-furanosyl)pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4(3H,8H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Janus-type AT nucleosides: synthesis, solid and solution state structures

  摘要：

  新型双面型核苷类似物（1a–d）被合成。它们的嘧啶并[4,5-d]嘧啶碱基部分一面具有双齿Watson-Crick供体-受体（DA）氢键排列的腺嘌呤，另一面具有受体-供体（AD）氢键排列的胸腺嘧啶。这些核苷可以通过自身互补的碱基对自我结合。实际上，在固态中，化合物6d显示出蜂窝状的超分子结构，通过反向Watson-Crick碱基对和芳香堆积形成四聚体空腔，其中容纳了溶剂分子。温度依赖的圆二色谱研究结果显示，自由核苷在水溶液中能形成更高阶的 chiral 结构。

  DOI：

  10.1039/c1ob05577a
• 作为产物：
  描述：

  6-methylthiouracil-5-carbonitrile 在 formamide 作用下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到6-Amino-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Janus-type AT nucleosides: synthesis, solid and solution state structures

  摘要：

  新型双面型核苷类似物（1a–d）被合成。它们的嘧啶并[4,5-d]嘧啶碱基部分一面具有双齿Watson-Crick供体-受体（DA）氢键排列的腺嘌呤，另一面具有受体-供体（AD）氢键排列的胸腺嘧啶。这些核苷可以通过自身互补的碱基对自我结合。实际上，在固态中，化合物6d显示出蜂窝状的超分子结构，通过反向Watson-Crick碱基对和芳香堆积形成四聚体空腔，其中容纳了溶剂分子。温度依赖的圆二色谱研究结果显示，自由核苷在水溶液中能形成更高阶的 chiral 结构。

  DOI：

  10.1039/c1ob05577a