ethyl 3-(2,3,3,3-tetrafluoro-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate | 73152-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2,3,3,3-tetrafluoro-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: ethyl 2,2-dimethyl-3-[(Z)-2,3,3,3-tetrafluoroprop-1-enyl]cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 73152-13-3；73176-59-7；73176-60-0；73176-64-4；76703-61-2；106708-24-1；106708-25-2；106708-26-3；106708-27-4
• 化学式: C₁₁H₁₄F₄O₂
• 分子量: 254.225
• InChiKey: WODVOWLUPOIZPR-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2,3,3,3-tetrafluoro-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 生成 2,2-dimethyl-3-[(Z)-2,3,3,3-tetrafluoroprop-1-enyl]cyclopropane-1-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  PICCARDI, P.;CORDA, F.;GOZZO, F.;MENCONI, A.;LONGONI, A.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-formyl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 在 盐酸 二乙胺基三氟化硫 、 tris(diethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 ethyl 3-(2,3,3,3-tetrafluoro-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Practical, Stereocontrolled Synthesis of Polyfluorinated Artificial Pyrethroids

  摘要：

  本文介绍了基于 CF3CCl2ZnCl 的醛加成法制备多氟合成拟除虫菊酯的实用立体控制方法。锌试剂可与 3-甲酰基-2,2-二甲基环丙烷羧酸盐 (6) 反应，生成相应的加合物。这些加合物经乙酰化后再次用锌还原，得到 (1R*，3S*)-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸盐 (12)。(1R*, 3R*)异构体是由 2,2-二氯-1,1,1-三氟-5-甲基-4-己烯-3-醇通过重氮乙酰化、Cu(II)催化的分子内碳烯加成，最后通过锌还原得到的。获得 12 及其 (Z)- 吡咯烷卤素同系物的另一种方法是在 6 的 CHO 基上添加 1-卤代-2,2-二氟乙烯基，然后进行区域和立体选择性卤化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4385

文献信息

• Process for stereoselectively synthetizing cyclopropane carboxylates as intermediates for pyrethroids
  申请人：Montedison S.p.A.

  公开号：EP0043143A2

  公开（公告）日：1982-01-06

  Stereoselective process for preparing lower alkyl esters of the cis-2,2-dimethyl-3-(β-trifluoromethyl-β- fluorovinyl)-cyclopropane carboxylic acid of formula: (wherein R = an alkyl C,-C4) in which a compound of formula: (wherein R has the meaning specified hereinabove and substituent Y is an atom of chlorine' or of bromine) is monodehydrohalogenated in the presence of a primary or secondary amine and in an apolar solvent or in a low-polarity solvent, so selectively obtaining a compound of formula: (wherein Y and R have the meanings specified hereinabove), which, in its turn, is dehydrohalogenated by the action of an alkaline base in an apolar solvent or in ether maintaining, in the latter case, a temperature below 50°C. The compounds thus obtained are intermediates for the preparation of pyrethroids.

  制备式为顺式-2,2-二甲基-3-(β-三氟甲基-β-氟乙烯基)-环丙烷羧酸的低级烷基酯的立体选择性工艺： (其中 R = C,-C4烷基)的式化合物： (其中 R 具有上述含义，取代基 Y 为氯原子或溴原子）在伯胺或仲胺存在下，在无 极溶剂或低极性溶剂中进行单脱氢卤化，从而选择性地获得式化合物： （其中 Y 和 R 具有上述含义，取代基 Y 为氯原子或溴原子）： (式中 Y 和 R 的含义见下文），然后在碱性碱的作用下，在无极性溶剂中或在乙醚中（后一种 情况下温度保持在 50℃以下）进行脱氢卤化。 由此得到的化合物是制备拟除虫菊酯的中间体。
• Highly regio- and stereocontrolled halogenation of 1,1-difluoro-2-halo-1-alken-3-ols as applied to polyfluorinated pyrethroid synthesis
  作者：Makoto Fujita、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84874-1

  日期：1986.1
• PICCARDI, P.;CORDA, F.;GOZZO, F.;MENCONI, A.;LONGONI, A.
  作者：PICCARDI, P.、CORDA, F.、GOZZO, F.、MENCONI, A.、LONGONI, A.

  DOI：——

  日期：——
• FUJITA MAKOTO; HIYAMA TAMEJIRO, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 31, 3659-3660
  作者：FUJITA MAKOTO、 HIYAMA TAMEJIRO

  DOI：——

  日期：——
• FUJITA, MAKOTO;KONDO, KIYOSI;HIYAMA, TAMEJIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 12, 4385-4394
  作者：FUJITA, MAKOTO、KONDO, KIYOSI、HIYAMA, TAMEJIRO

  DOI：——

  日期：——