(E)-2-(6-fluoro-1-indanylidene)acetamide | 162547-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (E)-2-(6-fluoro-1-indanylidene)acetamide
• 英文别名: (2E)-2-(6-fluoro-2,3-dihydroinden-1-ylidene)acetamide
• CAS: 162547-98-0
• 化学式: C₁₁H₁₀FNO
• 分子量: 191.205
• InChiKey: IGSMACKWAAMMSO-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(6-fluoro-1-indanylidene)acetamide 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以37.6%的产率得到(Z)-2-(6-fluoro-1-indanylidene)acetamide
  参考文献：
  名称：

  茚满亚胺。1.设计和合成（E）-2-（4,6-二氟-1-茚二亚基）乙酰胺，这是一种具有消炎和镇痛作用的强效中枢肌肉松弛剂。

  摘要：

  衍生自肉桂酰胺1，（E）-N-环丙基-3-（3-氟苯基）丙-2-烯酰胺和β-甲基肉桂酰胺2，（E）-N-环丙基-3-（3）的刚性环状类似物的设计-氟苯基）丁-2-烯酰胺已导致发现有效的中枢性肌肉松弛剂（E）-2-（4,6-二氟-1-茚二亚基）乙酰胺17。化合物17还具有有效的抗炎和抗炎作用。镇痛作用。本文描述了17和67类似物的合成及其肌肉松弛，抗炎和止痛结构-活性的关系。化合物17已进入I期临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm020067s
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)丙酸 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 碘 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 110.58h， 生成 (E)-2-(6-fluoro-1-indanylidene)acetamide
  参考文献：
  名称：

  茚满亚胺。1.设计和合成（E）-2-（4,6-二氟-1-茚二亚基）乙酰胺，这是一种具有消炎和镇痛作用的强效中枢肌肉松弛剂。

  摘要：

  衍生自肉桂酰胺1，（E）-N-环丙基-3-（3-氟苯基）丙-2-烯酰胺和β-甲基肉桂酰胺2，（E）-N-环丙基-3-（3）的刚性环状类似物的设计-氟苯基）丁-2-烯酰胺已导致发现有效的中枢性肌肉松弛剂（E）-2-（4,6-二氟-1-茚二亚基）乙酰胺17。化合物17还具有有效的抗炎和抗炎作用。镇痛作用。本文描述了17和67类似物的合成及其肌肉松弛，抗炎和止痛结构-活性的关系。化合物17已进入I期临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm020067s
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-2-(5-fluoro-1-indanylidene)acetyl chloride 以 (E)-2-(6-fluoro-1-indanylidene)acetamide 为溶剂， 以1.28 g (44%)的产率得到(E)-2-(5-fluoro-1-indanylidene)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic amide derivatives and their use as muscle relaxants

  摘要：

  化合物的结构式(I)如下： 其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4分别选择自氢和氟，至少一个且不超过两个为氟；R.sup.5选择自氢和C.sub.1 -C.sub.4烷基；R.sup.6选择自氢、C.sub.1 -C.sub.4烯丙基和羟基；或者R.sup.5和R.sup.6与环碳共同形成羰基团；R.sup.7选择自氢和羟基，R.sup.8和R.sup.9分别选择自氢、C.sub.1 -C.sub.4烷基和环(C.sub.3或C.sub.4)烷基，或者与氮一起形成吗啡环；X选择自键、亚甲基和--O--，当R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7中任何一个不是氢时，始终为键或--O--，当R.sup.5和R.sup.6与环碳共同形成羰基团时，始终为键；它们的盐和溶剂合物在中枢肌肉松弛剂方面有多种用途。具体来说，用于治疗与异常增加的骨骼肌张力相关的症状。它们在解除痉挛、肌肉过度紧张和过度运动症状方面具有特殊价值。

  公开号：

  US05872118A1

文献信息

• Amide derivatives and their therapeutic use
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US05719186A1

  公开（公告）日：1998-02-17

  Novel carbocyclic amides together with their salts, solvates and physiologically active derivatives which have a number of uses in medicine, in particular as central muscle relaxants, and in the treatment or prophylaxis of anxiety, inflammation, arthritis and pain.

  新型碳环酰胺及其盐、溶剂合物和生理活性衍生物在医学上有多种用途，特别是作为中枢肌肉松弛剂，用于治疗或预防焦虑、炎症、关节炎和疼痛。
• [EN] BICYCLIC AMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MUSCLE RELAXANTS<br/>[FR] DERIVES D'AMIDE BICYCLIQUE ET LEUR UTILISATION COMME RELAXANTS MUSCULAIRES
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：WO1994026693A1

  公开（公告）日：1994-11-24

  (EN) Novel compounds of formula (I) together with their salts and solvates have a number of uses in medicine, in particular as central muscle relaxants.(FR) De nouveaux composés répondants à la formule (I), ainsi que leurs sels et solvats, conviennent à de nombreuses utilisations dans le domaine médical, en particulier comme relaxants des muscles centraux.

  (I)式的新化合物及其盐和溶剂化合物在医学上有许多用途，特别是作为中枢肌肉松弛剂。
• Use of bicyclic esters or amides for the treatment of diseases responsive to enhanced potassium channel activity
  申请人：——

  公开号：US20040116405A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  A compound of formula (I): or a salt, solvate or physiologically functional derivative thereof for use as a IK and/or SK channel opener. Methods of screening SK ion channels, particularly SK 1 and medicaments for the treatment of a urinogenital, respiratory, cardiovascular, neuronal disorder, of sleeping disorders, sickle cell anemia, pain, inflammation and bowel disease (IBD) are also disclosed. 1

  用作 IK 和/或 SK 通道开启剂的式（I）化合物：或其盐、溶解物或生理功能衍生物。筛选 SK 离子通道，特别是 SK 1 还公开了用于治疗泌尿生殖系统、呼吸系统、心血管系统、神经元紊乱、睡眠障碍、镰状细胞性贫血、疼痛、炎症和肠道疾病（IBD）的药物。 1
• BICYCLIC AMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MUSCLE RELAXANTS
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0699180B1

  公开（公告）日：2000-11-22
• AMIDE DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTIC USE
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0759025B1

  公开（公告）日：1999-07-21